3-phthalimido-2-oxo-n-butyraldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phthalimido-2-oxo-n-butyraldehyde
• 英文别名: 3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-oxobutanal
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: VEQQRQCBXUFDAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phthalimido-2-oxo-n-butyraldehyde 、 氨基硫脲 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到ftibamzone
  参考文献：
  名称：

  一种合成3-酞酰亚胺-2-氧代丁醛-1,2-双缩 氨基硫脲的方法

  摘要：

  本发明涉及3‑酞酰亚胺‑2‑氧代丁醛‑1,2‑双缩氨基硫脲的化学合成的新方法，包括以乙醛和硝基乙烷为起始原料合成3‑硝基‑2‑丁醇，然后还原为3‑氨基‑2‑丁醇，再与邻苯二甲酸酐生成N‑(1‑甲基‑2‑羟基丙基)邻苯二甲酰亚胺，然后分别经两步氧化成3‑酞酰亚胺‑2‑氧‑正丁醛，最后与氨基硫脲缩合得到目标产物。3‑酞酰亚胺‑2‑氧代丁醛‑1,2‑双缩氨基硫脲对单纯胞疹Ⅰ型(HSV‑Ⅰ)和Ⅱ型(HSV‑Ⅱ)病毒在组织培养细胞内的复制有明显抑制作用；目前3‑酞酰亚胺‑2‑氧代丁醛‑1,2‑双缩氨基硫脲临床上主要用来治疗疱疹病毒引起的皮肤疾病和人乳头瘤病毒(HSV)引起的性传播疾病，均有较好的疗效。

  公开号：

  CN104557666B
• 作为产物：
  描述：

  2-苯二甲酰亚氨基丙酸 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-phthalimido-2-oxo-n-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种3-酞酰亚胺-2-氧-正丁醛双缩硫代氨基 脲的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑酞酰亚胺‑2‑氧‑正丁醛双缩硫代氨基脲(I)的制备方法，是以丙氨酸和N‑乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺为起始原料，经氨基酰化、甲基锂加成、氧化反应和缩合反应得到目标产物—3‑酞酰亚胺‑2‑氧‑正丁醛双缩硫代氨基脲(I)。本发明提供的3‑酞酰亚胺‑2‑氧‑正丁醛双缩硫代氨基脲的合成方法具有反应步骤少，操作简便，适合大规模生产等优点。

  公开号：

  CN109988095B

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Phthiobuzone Analogues
  作者：Ya-Jun Yang、Jing-Hua Zhao、Xian-Dao Pan、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1248/cpb.58.208

  日期：——

  A series of phthiobuzone analogs, prepared from potassium phthalimide or phthalandione, have been evaluated for their antiviral activities. Among the candidates, compounds 5j and 5k, which contain the substituted 4-halogenated phenyl ring at N-4′,4″ position, show more potent antiviral activity than phthiobuzone against herpes simplex virus 1 (IC50=8.56 and 2.85 μg/ml, respectively) and herpes simplex virus 2 (IC50=1.75 and 4.11 μg/ml, respectively). Compounds 9c and 9d with a propylene linker between the phthalimide and bisthiosemicarbazone moieties display similar antiviral potency against herpes simplex virus 1 (IC50=2.85 and 4.11 μg/ml, respectively).

  一系列由邻苯二甲酰亚胺钾或邻苯二甲二酮制备的噻二唑酮类衍生物已被评估其抗病毒活性。在候选化合物中，含有N-4′,4″位取代的4-卤代苯环的化合物5j和5k，对单纯疱疹病毒1型（IC50分别为8.56和2.85 μg/ml）和单纯疱疹病毒2型（IC50分别为1.75和4.11 μg/ml）显示出比噻二唑酮更强的抗病毒活性。含有邻苯二甲酰亚胺和双噻半卡巴脒基团间丙烯连接链的化合物9c和9d，对单纯疱疹病毒1型表现出相似的抗病毒效力（IC50分别为2.85和4.11 μg/ml）。
• 一种合成3-酞酰亚胺-2-氧代丁醛-1,2-双缩 氨基硫脲的方法
  申请人：烟台贝森医药科技有限公司

  公开号：CN104557666B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明涉及3‑酞酰亚胺‑2‑氧代丁醛‑1,2‑双缩氨基硫脲的化学合成的新方法，包括以乙醛和硝基乙烷为起始原料合成3‑硝基‑2‑丁醇，然后还原为3‑氨基‑2‑丁醇，再与邻苯二甲酸酐生成N‑(1‑甲基‑2‑羟基丙基)邻苯二甲酰亚胺，然后分别经两步氧化成3‑酞酰亚胺‑2‑氧‑正丁醛，最后与氨基硫脲缩合得到目标产物。3‑酞酰亚胺‑2‑氧代丁醛‑1,2‑双缩氨基硫脲对单纯胞疹Ⅰ型(HSV‑Ⅰ)和Ⅱ型(HSV‑Ⅱ)病毒在组织培养细胞内的复制有明显抑制作用；目前3‑酞酰亚胺‑2‑氧代丁醛‑1,2‑双缩氨基硫脲临床上主要用来治疗疱疹病毒引起的皮肤疾病和人乳头瘤病毒(HSV)引起的性传播疾病，均有较好的疗效。
• 一种酞丁安的制备方法
  申请人：山东嘉成医药科技有限公司

  公开号：CN112341373B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种酞丁安的制备方法，先用邻苯二甲酰亚胺钾盐和3‑氯丁酮制备出3‑酞酰亚胺‑丁酮；3‑酞酰亚胺‑丁酮在二甲基亚砜溶液中与干燥的溴化氢气体反应，制备3‑酞酰亚胺‑2‑氧‑正丁醛的二甲基亚砜溶液；向3‑酞酰亚胺‑2‑氧‑正丁醛的二甲基亚砜溶液中滴加氨基硫脲溶液，控制反应温度，保温反应制备得到粗品，粗品经重结晶后得到酞丁安。由该方法制备得到的酞丁安，反应步骤少，收率高、纯度高。
• 一种3-酞酰亚胺-2-氧-正丁醛双缩硫代氨基 脲的制备方法
  申请人：淮北师范大学

  公开号：CN109988095B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及一种3‑酞酰亚胺‑2‑氧‑正丁醛双缩硫代氨基脲(I)的制备方法，是以丙氨酸和N‑乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺为起始原料，经氨基酰化、甲基锂加成、氧化反应和缩合反应得到目标产物—3‑酞酰亚胺‑2‑氧‑正丁醛双缩硫代氨基脲(I)。本发明提供的3‑酞酰亚胺‑2‑氧‑正丁醛双缩硫代氨基脲的合成方法具有反应步骤少，操作简便，适合大规模生产等优点。