2-[1-(2-anilino-6H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)ethyl]isoindoline-1,3-dione | 1298016-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(2-anilino-6H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)ethyl]isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[1-(2-phenylimino-3,6-dihydro-1,3,4-thiadiazin-5-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1298016-91-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 364.428
• InChiKey: IWNAGUJELPBFNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2-anilino-6H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)ethyl]isoindoline-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53.9%的产率得到3-hydroxy-2-[1-(2-phenylimino-3,6-dihydro-1,3,4-thiadiazin-5-yl)ethyl]-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-噻二嗪衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  通过对硫代丁酮的化学优化合成了一系列新颖的1,3,4-噻二嗪衍生物。还测试了它们在体外的抗单纯疱疹病毒（HSV）活性。几种化合物显示出比邻苯并丁酮更高的抗HSV活性和更高的选择性指数（SI）值。最有效的抗HSV化合物是4f，对HSV-1（IC 50 ＝ 77.04 µg / ml）和HSV-2（IC 30 ＝ 30.00 µg / ml）具有明显的抑制作用。同时，它的细胞毒性低（CC₅₀= 1000.00 µg / ml），导致细胞毒性高（SI（HSV-1）= 12.98，SI（HSV-2）= 33.33）。此外，通过确定拓扑极性表面积，吸收率和Lipinski参数，进行了预测化合物4f吸收，分布，代谢，排泄（ADME）性质的计算研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1016
• 作为产物：
  描述：

  2-苯二甲酰亚氨基丙酸 在 磺酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[1-(2-anilino-6H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)ethyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-噻二嗪衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  通过对硫代丁酮的化学优化合成了一系列新颖的1,3,4-噻二嗪衍生物。还测试了它们在体外的抗单纯疱疹病毒（HSV）活性。几种化合物显示出比邻苯并丁酮更高的抗HSV活性和更高的选择性指数（SI）值。最有效的抗HSV化合物是4f，对HSV-1（IC 50 ＝ 77.04 µg / ml）和HSV-2（IC 30 ＝ 30.00 µg / ml）具有明显的抑制作用。同时，它的细胞毒性低（CC₅₀= 1000.00 µg / ml），导致细胞毒性高（SI（HSV-1）= 12.98，SI（HSV-2）= 33.33）。此外，通过确定拓扑极性表面积，吸收率和Lipinski参数，进行了预测化合物4f吸收，分布，代谢，排泄（ADME）性质的计算研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1016

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Novel 1,3,4-Thiadiazine Derivatives
  作者：Yajun Yang、Ziming Feng、Jianshuang Jiang、Yanan Yang、Xiandao Pan、Peicheng Zhang

  DOI：10.1248/cpb.59.1016

  日期：——

  series of novel 1,3,4-thiadiazine derivatives were synthesized via chemical optimization on phthiobuzone. Their anti-herpes simplex virus (HSV) activities in vitro were also tested. Several compounds exhibited more highly potent anti-HSV activity and much higher selectivity index (SI) values than those of phthiobuzone. The most potent anti-HSV compound was 4f, which showed marked inhibition against HSV-1

  通过对硫代丁酮的化学优化合成了一系列新颖的1,3,4-噻二嗪衍生物。还测试了它们在体外的抗单纯疱疹病毒（HSV）活性。几种化合物显示出比邻苯并丁酮更高的抗HSV活性和更高的选择性指数（SI）值。最有效的抗HSV化合物是4f，对HSV-1（IC 50 ＝ 77.04 µg / ml）和HSV-2（IC 30 ＝ 30.00 µg / ml）具有明显的抑制作用。同时，它的细胞毒性低（CC₅₀= 1000.00 µg / ml），导致细胞毒性高（SI（HSV-1）= 12.98，SI（HSV-2）= 33.33）。此外，通过确定拓扑极性表面积，吸收率和Lipinski参数，进行了预测化合物4f吸收，分布，代谢，排泄（ADME）性质的计算研究。