2’,3’-dihydrosorbicillin | 79950-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2’,3’-dihydrosorbicillin
• 英文别名: 2',3'-dihydrosorbicillin；2,3-dihydrosorbicillin；dihydrosorbicillin；1-(2.4-dihydroxy-3.5-dimethyl-phenyl)-hexen-(4t)-one-(1)；1-(2.4-Dihydroxy-3.5-dimethyl-phenyl)-hexen-(4t)-on-(1)；(E)-1-(2,4-dihydroxy-3,5-dimethylphenyl)hex-4-en-1-one
• CAS: 79950-82-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: QQBOFNUXGPKLIK-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,3’-dihydrosorbicillin 在 NADPH 、 Penicillium chrysogenum E₀₁-10/3 FAD-dependent monooxygenase encoding gene 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2',3'-dihydrosorbicillinol
  参考文献：
  名称：

  Oxidative dearomatisation: the key step of sorbicillinoid biosynthesis

  摘要：

  基于对二氢山梨醇素的氧化脱芳香化观察，提出了一条新的生物合成途径，用于合成山梨醇素类天然产物。

  DOI：

  10.1039/c3sc52911h
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1,3-苯二酚 在 三氟化硼乙醚 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2’,3’-dihydrosorbicillin
  参考文献：
  名称：

  黄萎病菌中三种代谢物的分离与结构解析

  摘要：

  从黄萎病菌的培养基中分离出三个代谢产物，即六酮山梨醇（1）和2'3'-二氢山梨醇（2），和二聚六酮双酚维他命（3）。1先前已从产黄青霉中分离并合成。1的氢化产生四氢山西林（8），2'5'-二氢山西林（9）和2'，3'-二氢山西林（2）。2也通过BF 3催化的2,4-二甲基间苯二酚（5）与（4R *，5S *）-4，5-二溴己酸（6），然后用锌和乙酸脱溴。通过X射线结构分析获得二聚六酮化合物3的结构（无绝对构型）。可以认为是喹诺醇11和12的Diels-Alder加合物，后者通过在C（5）处的简单羟基化分别与1和2有关。的1 H和13个的C NMR信号3和其单甲醚10解释并与相应的属性相比较1，2，vertinolide（4），3-甲氧基-2-甲基-2-环己烯酮（14）和2-[（（E，E）-2,4-己二酰基）]-环己酮（13）。后者通过用山梨酰氯酰化环己酮的烯醇锂来制备。从V的六酮化合物的光

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88647-6

文献信息

• Mold Metabolites. III. The Structure of Citrinin
  作者：Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01192a078

  日期：1948.12
• Isolation and structure elucidation of three metabolites from verticillium intertextum: sorbicillin, dihydrosorbicillin and bisvertinoquinol
  作者：L.S. Trifonov、J.H. Bieri、R. Prewo、A.S. Dreiding、L. Hoesch、D.M. Rast

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88647-6

  日期：1983.1

  compared with the corresponding properties of 1, 2, vertinolide (4), 3-methoxy-2-methyl-2-cyclohexenone (14), and 2-[(E,E)-2,4-hexadienoyl)]-cyclohexanone (13). The latter was prepared by acylation of the lithium enolate of cyclohexanone with sorbyl chloride. From the spectra of the hexaketides from V. intertextum several patterns have been extracted which are characteristic for some common and some distinguishing

  从黄萎病菌的培养基中分离出三个代谢产物，即六酮山梨醇（1）和2'3'-二氢山梨醇（2），和二聚六酮双酚维他命（3）。1先前已从产黄青霉中分离并合成。1的氢化产生四氢山西林（8），2'5'-二氢山西林（9）和2'，3'-二氢山西林（2）。2也通过BF 3催化的2,4-二甲基间苯二酚（5）与（4R *，5S *）-4，5-二溴己酸（6），然后用锌和乙酸脱溴。通过X射线结构分析获得二聚六酮化合物3的结构（无绝对构型）。可以认为是喹诺醇11和12的Diels-Alder加合物，后者通过在C（5）处的简单羟基化分别与1和2有关。的1 H和13个的C NMR信号3和其单甲醚10解释并与相应的属性相比较1，2，vertinolide（4），3-甲氧基-2-甲基-2-环己烯酮（14）和2-[（（E，E）-2,4-己二酰基）]-环己酮（13）。后者通过用山梨酰氯酰化环己酮的烯醇锂来制备。从V的六酮化合物的光
• Oxidative dearomatisation: the key step of sorbicillinoid biosynthesis
  作者：Ahmed al Fahad、Amira Abood、Katja M. Fisch、Anna Osipow、Jack Davison、Marija Avramović、Craig P. Butts、Jörn Piel、Thomas J. Simpson、Russell J. Cox

  DOI：10.1039/c3sc52911h

  日期：——

  A new biosynthetic pathway to the sorbicillinoid natural products is proposed based on the observation of oxidative dearomatisation of dihydrosorbicillin 10b.

  基于对二氢山梨醇素的氧化脱芳香化观察，提出了一条新的生物合成途径，用于合成山梨醇素类天然产物。