tert-butyl 3-allyl-3-(2-methoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-allyl-3-(2-methoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-3-prop-2-enylindole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-3-prop-2-enylindole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: ZZWSNUODYDQVNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)indolin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.08h， 生成 tert-butyl 3-allyl-3-(2-methoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯醇碳酸酯的催化脱羧烯丙基化：对映​​体富集的 3-烯丙基-3'-芳基 2-羟吲哚的合成和氮嗪的核心结构

  摘要：

  3-烯丙基-3'-芳基2-羟吲哚的催化不对称合成已通过Pd(0)催化的烯丙醇碳酸酯的脱羧烯丙基化反应得到证实。该方法提供了在无添加剂和温和条件下在假苄基位置上具有全碳四元立体中心（高达 94% ee）的各种 2-羟吲哚底物 ( 5a-v ) 的途径。该方法的合成潜力通过基于二酮哌嗪的生物碱唑嗪 ( 11 ) 的四环核心的不对称合成显示。

  DOI：

  10.1039/d1ob02048j

文献信息

• Highly Efficient Direct Allylation of Oxindoles with Simple Allylic Alcohols Enabled by Palladium/Brønsted Acid Catalysis
  作者：Gaoxi Jiang、Huameng Yang、Hui Zhou、Hongyu Yin、Chungu Xia

  DOI：10.1055/s-0034-1378516

  日期：——
• The catalytic decarboxylative allylation of enol carbonates: the synthesis of enantioenriched 3-allyl-3′-aryl 2-oxindoles and the core structure of azonazine
  作者：K. Naresh Babu、Souvik Pal、Arindam Khatua、Avishek Roy、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/d1ob02048j

  日期：——

  The catalytic asymmetric synthesis of 3-allyl-3′-aryl 2-oxindoles has been shown via the Pd(0)-catalyzed decarboxylative allylation of allylenol carbonates. This methodology provides access to a variety of 2-oxindole substrates (5a–v) with all-carbon quaternary stereocenters (up to 94% ee) at the pseudobenzylic position under additive-free and mild conditions. The synthetic potential of this method

  3-烯丙基-3'-芳基2-羟吲哚的催化不对称合成已通过Pd(0)催化的烯丙醇碳酸酯的脱羧烯丙基化反应得到证实。该方法提供了在无添加剂和温和条件下在假苄基位置上具有全碳四元立体中心（高达 94% ee）的各种 2-羟吲哚底物 ( 5a-v ) 的途径。该方法的合成潜力通过基于二酮哌嗪的生物碱唑嗪 ( 11 ) 的四环核心的不对称合成显示。