tert-butyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 862906-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 862906-98-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: RTNPTRHIUGVJST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 tert-butyl 3-allyl-3-(2-methoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯醇碳酸酯的催化脱羧烯丙基化：对映​​体富集的 3-烯丙基-3'-芳基 2-羟吲哚的合成和氮嗪的核心结构

  摘要：

  3-烯丙基-3'-芳基2-羟吲哚的催化不对称合成已通过Pd(0)催化的烯丙醇碳酸酯的脱羧烯丙基化反应得到证实。该方法提供了在无添加剂和温和条件下在假苄基位置上具有全碳四元立体中心（高达 94% ee）的各种 2-羟吲哚底物 ( 5a-v ) 的途径。该方法的合成潜力通过基于二酮哌嗪的生物碱唑嗪 ( 11 ) 的四环核心的不对称合成显示。

  DOI：

  10.1039/d1ob02048j
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 盐酸 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有四碳氨基侧链的光学活性 3,3-二取代羟吲哚衍生物的 COAP/Pd 催化线性不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  通过在甲醇中使用手性草酰胺-膦 (COAP-Bn-OMe- p )/钯络合物，开发了乙烯基氮丙啶与 3-芳基羟吲哚的不对称线性选择性烯丙基烷基化反应，可提供多种 3,3-二取代羟吲哚具有良好区域选择性和对映选择性的高收率衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03902

文献信息

• Catalytic Enantioselective Fluorination of Oxindoles
  作者：Yoshitaka Hamashima、Toshiaki Suzuki、Hisashi Takano、Yuta Shimura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ja0513077

  日期：2005.7.1

  developed a highly efficient catalytic enantioselective fluorination of oxindole derivatives. In the presence of a catalytic amount of chiral Pd complex 2 (2.5 mol %), various substrates, including aryl- and alkyl-substituted oxindoles, were fluorinated in a highly enantioselective manner (up to 96% ee). In addition, when R was a hydrogen atom, enantioselective fluorination followed by solvolysis gave

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。
• Stereocontrolled Creation of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Organocatalytic Conjugate Addition of Oxindoles to Vinyl Sulfone
  作者：Qiang Zhu、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201003837

  日期：2010.10.11

  residues have been prepared (see scheme), and found to be very effective towards the asymmetric addition of 3‐alkyl‐oxindoles to 1,1‐bis(benzenesulfonyl)ethylene. This synthetic protocol has led to the enantioselective synthesis of 3‐alkyl‐3‐aryl‐disubstituted oxindoles and indolines with an all‐carbon quaternary stereogenic center.

  运行中的多功能催化剂：已制备出一类新型的含有天然氨基酸残基的三官能硫脲催化剂（请参阅方案），发现该催化剂对将3-烷基-氧吲哚不对称加成到1,1-双（苯磺酰基）上非常有效。乙烯。该合成方案导致具有全碳四元立体异构中心的3-烷基-3-芳基二取代的羟吲哚和二氢吲哚的对映选择性合成。
• Expanding the Boxmi Ligand Family: Synthesis and Application of NON and NSN Ligands
  作者：Clemens K. Blasius、Bing-Tao Ren、David Bürgy、Yan-Kai Liu、Bin Li、Ina Michalsky、Hubert Wadepohl、Qing-Hai Deng、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00751

  日期：2020.5.15

  synthetic sequence was transferred to the thio analogue, providing access to the NSN ligand H,Rboxmene. Subsequent complexation experiments with iron and cobalt chloride precursors afforded the four-coordinated chlorido complexes Me,RboxmanMCl2 (R = Ph, iPr; M = Fe, Co) and established the boxman family as trans-chelating, bidentate bis(oxazoline) ligands. Application of the latter in the nickel(II)- and

  报道了具有“双（恶唑啉基亚甲基）异苯并呋喃”骨架（boxman）的中性NON配体新家族的两种合成策略。Pd介导的形成异苯并呋喃核的环化反应是八步合成路线中非骨干甲基化目标化合物H，Rboxman的关键反应。相反，引入两个另外的甲基可在主链构建过程中提供立体化学控制，从而获得甲基化的衍生物Me，Rboxman，该衍生物通过五个步骤合成并提高了收率。另外，将合成序列转移至硫代类似物，提供了进入NSN配体H，Rboxmene的途径。随后用铁和氯化钴前体进行的络合实验提供了四配位的氯离子络合物Me，RboxmanMCl2（R = Ph，iPr; M = Fe，Co），并将boxman家族确立为反式螯合双齿双（恶唑啉）配体。后者在镍（II）和锌（II）催化的β-酮酸酯和羟吲哚的α-氟化反应中的应用（产率高达98％，ee高达94％）证明了它们适用于对映选择性催化。
• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> 2, <scp>3‐Allenylation</scp> of Oxindoles with 2, <scp>3‐Allenylic</scp> Carbonates
  作者：Jie Lin、Minqiang Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100402

  日期：2021.11

  Allenes and oxindoles are two classes of very important compounds for medicinal chemistry and organic chemistry. Thus, it is of high interest to combine an allene and an oxindole into one molecule. Herein, the first example of palladium-catalyzed exclusive 2,3-allenylation reaction of oxindoles with 2,3-allenylic carbonates has been successfully developed. A rationale for the selectivity of 2,3-allenylation

  Allenes 和oxindoles 是两类非常重要的化合物，用于药物化学和有机化学。因此，将丙二烯和羟吲哚结合成一个分子是非常有意义的。在此，成功开发了钯催化的羟基吲哚与 2,3-烯丙基碳酸酯的专属 2,3-烯丙基化反应的第一个实例。已经提出了 2,3- 烯基化比预期的 1,3- 链二烯基化的选择性的基本原理。
• Transition-Metal Free Oxidative Alkynylation of 2-Oxindoles with Ethynylbenziodoxolone (EBX) Reagents
  作者：Avishek Roy、Mrinal Kanti Das、Saikat Chaudhuri、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02797

  日期：2018.1.5

  We report an efficient direct alkynylations of 3-alkyl/aryl 2-oxindoles employing ethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (EBX) to afford a wide variety of 3-alkynyl-3-alkyl/aryl 2-oxindole under transition-metal free condition. In addition to activated carbonyl compounds viz. 2-oxindole-3-alkylcarboxylates, this direct alkynylations protocol works efficiently on 3-alkyl/aryl 2-oxindols as well thereby widening

  我们报告3-乙炔基-1,2-苯并恶唑醇-3（1H）-一个（EBX）的3-烷基/芳基2-氧吲哚的有效直接炔基化，以提供各种各样的3-炔基-3-烷基/芳基2-无过渡金属条件下的羟吲哚。除了活化的羰基化合物即。2-氧吲哚-3-烷基羧酸盐，这种直接的炔基化方案也有效地作用于3-烷基/芳基2-氧吲哚，从而进一步扩大了范围。最终，少数产品的Pd（0）催化的不对称脱羧烯丙基化显示出具有C-3季铵立体中心的合成可行的对映体富集的2-吲哚。