3-(2-methoxyphenyl)indolin-2-one | 111500-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Methoxy-phenyl)-indolin-2-on；3-(2-methoxyphenyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 111500-04-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: LSZVXCPCCXKLKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  398.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)indolin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)-3-(4-((4-methylphenyl)sulfonamido)but-2-en-1-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有四碳氨基侧链的光学活性 3,3-二取代羟吲哚衍生物的 COAP/Pd 催化线性不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  通过在甲醇中使用手性草酰胺-膦 (COAP-Bn-OMe- p )/钯络合物，开发了乙烯基氮丙啶与 3-芳基羟吲哚的不对称线性选择性烯丙基烷基化反应，可提供多种 3,3-二取代羟吲哚具有良好区域选择性和对映选择性的高收率衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03902
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有四碳氨基侧链的光学活性 3,3-二取代羟吲哚衍生物的 COAP/Pd 催化线性不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  通过在甲醇中使用手性草酰胺-膦 (COAP-Bn-OMe- p )/钯络合物，开发了乙烯基氮丙啶与 3-芳基羟吲哚的不对称线性选择性烯丙基烷基化反应，可提供多种 3,3-二取代羟吲哚具有良好区域选择性和对映选择性的高收率衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03902

文献信息

• Catalytic Enantioselective Fluorination of Oxindoles
  作者：Yoshitaka Hamashima、Toshiaki Suzuki、Hisashi Takano、Yuta Shimura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ja0513077

  日期：2005.7.1

  developed a highly efficient catalytic enantioselective fluorination of oxindole derivatives. In the presence of a catalytic amount of chiral Pd complex 2 (2.5 mol %), various substrates, including aryl- and alkyl-substituted oxindoles, were fluorinated in a highly enantioselective manner (up to 96% ee). In addition, when R was a hydrogen atom, enantioselective fluorination followed by solvolysis gave

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。
• Bifunctional tertiary amine-squaramide catalyzed asymmetric catalytic 1,6-conjugate addition/aromatization of para-quinone methides with oxindoles
  作者：Yu-Hua Deng、Xiang-Zhi Zhang、Ke-Yin Yu、Xu Yan、Ji-Yuan Du、Hanmin Huang、Chun-An Fan

  DOI：10.1039/c5cc10502a

  日期：——

  Asymmetric catalytic 1,6-addition of p-QMs with racemic oxindoles under the bifunctional catalysis of C2-symmetric dimeric Cinchona-derived squaramides is described. This tertiary amine-squaramide catalzyed reaction provides a diastereoselective and enantioselective approach...

  描述了在C 2对称二聚体金鸡纳衍生的方酰胺的双功能催化下，p - QM与外消旋羟吲哚的不对称催化1,6-加成。叔胺-方酰胺的这种催化反应提供了非对映选择性和对映选择性的方法...
• Pd(0)-Catalyzed Chemoselective Deacylative Alkylations (DaA) of <i>N</i>-Acyl 2-Oxindoles: Total Syntheses of Pyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indoline Alkaloids, (±)-Deoxyeseroline, and (±)-Esermethole
  作者：Nivesh Kumar、Vipin R. Gavit、Arindam Maity、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01101

  日期：2018.9.21

  We report an efficient Pd(0)-catalyzed deacylative allylation of N-acyl 3-substituted 2-oxindoles via the coupling of in situ generated nucleophiles (3 and 4) with allyl electrophiles for the synthesis of a variety of 2-oxindoles with C3-quaternary centers. Gratifyingly, this alkylation process is found to be highly chemoselective in nature, where a C–C bond formation is completely predominant over

  我们报告了通过原位生成的亲核试剂（3和4）与烯丙基亲电试剂的偶联，N-酰基3-取代的2-氧吲哚的有效Pd（0）催化的脱酰基烯丙基化，用于合成各种2-C3的2-氧吲哚-四元中心。令人欣慰的是，这种烷基化过程本质上具有高度化学选择性，其中C–C键的形成完全比C–N键的形成更为主要。利用上述方法合成了多种关键中间体。
• Asymmetric organocatalytic α-amination of 2-oxindoles with bis(2,2,2-trichloroethyl)azo-dicarboxylate
  作者：Mattia Bondanza、Gennaro Pescitelli、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.063

  日期：2018.6

  protected 3-hydrazino fragment into the corresponding primary amine was also demonstrated, to expand the synthetic flexibility of asymmetric electrophilic amination with azo-dicarboxylic esters en route to enantioenriched 3-amino-2-oxindoles. The absolute configuration of 3-amino-3-phenyl-2-oxindole was independently established by electronic circular dichroism (ECD), combined with time-dependent density

  据报道，使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯和可商购的金鸡纳生物碱有机催化剂，进行了3​​-取代的2-羟吲哚的对映选择性亲电胺化反应。在3-芳基底物的反应中获得了最佳结果，产率高至优异（定量为75％）和良好的立体选择性（ee为64-77％））。还证明了将被保护的3-肼基片段容易地还原转化为相应的伯胺，以扩大不对称亲电胺化与偶氮-二羧酸酯在向对映体富集的3-氨基-2-氧吲哚中的合成灵活性。通过电子圆二色性（ECD）结合时间依赖性密度泛函理论（TDDFT）独立确定了3-氨基-3-苯基-2-氧吲哚的绝对构型。
• Transition-Metal Free Oxidative Alkynylation of 2-Oxindoles with Ethynylbenziodoxolone (EBX) Reagents
  作者：Avishek Roy、Mrinal Kanti Das、Saikat Chaudhuri、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02797

  日期：2018.1.5

  We report an efficient direct alkynylations of 3-alkyl/aryl 2-oxindoles employing ethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (EBX) to afford a wide variety of 3-alkynyl-3-alkyl/aryl 2-oxindole under transition-metal free condition. In addition to activated carbonyl compounds viz. 2-oxindole-3-alkylcarboxylates, this direct alkynylations protocol works efficiently on 3-alkyl/aryl 2-oxindols as well thereby widening

  我们报告3-乙炔基-1,2-苯并恶唑醇-3（1H）-一个（EBX）的3-烷基/芳基2-氧吲哚的有效直接炔基化，以提供各种各样的3-炔基-3-烷基/芳基2-无过渡金属条件下的羟吲哚。除了活化的羰基化合物即。2-氧吲哚-3-烷基羧酸盐，这种直接的炔基化方案也有效地作用于3-烷基/芳基2-氧吲哚，从而进一步扩大了范围。最终，少数产品的Pd（0）催化的不对称脱羧烯丙基化显示出具有C-3季铵立体中心的合成可行的对映体富集的2-吲哚。