5-chloro-1-penten-3-ol | 33879-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-1-penten-3-ol
• 英文别名: 5-chloropent-1-en-3-ol；5-chloro-pent-1-en-3-ol；5-Chlorpent-1-en-3-ol
• CAS: 33879-58-2
• 化学式: C₅H₉ClO
• mdl: MFCD19232498
• 分子量: 120.579
• InChiKey: AJFXMODIZZWFIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-penten-3-ol 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 5-iodo-3-(2'-tetrahydropyranyloxy)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed cyclization-carbonylation of 2,7-octadienyl acetate and homologues

  摘要：

  The palladium(0)-catalyzed carbonylations, in acetic acid as a necessary solvent, of 2,7-octadienyl acetate and homologues via pi-allylpalladium species were preceded by their intramolecular oelfin insertion to form mixtures of cis/trans-2-vinylcyclopentylacetyl- and cis/trans-cyclohexylacetylpalladium intermediates, which undergo further the intramolecular (5-exo) Heck reaction to give bicyclo-[3.3.0] and [4.3.0] skeletons, respectively, except for one case affording trans-2-vinylcyclopentylacetic acid as a major product.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85639-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以61%的产率得到5-chloro-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-羟基丁-3-烯基芥子油酸酯（前木素蛋白）的合成

  摘要：

  描述了2-羟基丁-3-烯基芥子油酸酯（前木素蛋白）的合成。讨论了它的性质及其生物学活性。这是首次通过合成分离出纯净的芥子油苷。

  DOI：

  10.1039/p19830000717

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Spiroketalization Catalyzed by Chiral Iridium Complex
  作者：James Y. Hamilton、Simon L. Rössler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.7b02856

  日期：2017.6.21

  complex-catalyzed enantio- and diastereoselective formation of substituted spiroketals from racemic, allylic carbonates is reported, which enables the installation of multiple stereogenic centers in a single operation. The protocol was effective for the preparation of a collection of spiroketals of various ring sizes and substituents, including heteroatoms with high enantio- and diastereoselectivity. Furthermore

  据报道，铱-（P，烯烃）配合物催化对映选择性和非对映选择性从外消旋烯丙基碳酸酯形成取代的螺旋缩酮，这使得在一次操作中安装多个立体中心成为可能。该方案可有效制备各种环大小和取代基的螺缩酮集合，包括具有高对映选择性和非对映选择性的杂原子。此外，已经实现了将这种对映选择性和非对映选择性转化与额外的可逆过程结合起来的级联反应，以对额外的立体中心施加伴随的立体控制。
• Portnyagin,Yu.M.; Pak,N.E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 1691 - 1694
  作者：Portnyagin,Yu.M.、Pak,N.E.

  DOI：——

  日期：——
• Jensen,S.R.; Kjaer,A., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 3891 - 3893
  作者：Jensen,S.R.、Kjaer,A.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(0)-catalyzed cyclization-carbonylation of 2,7-octadienyl acetate and homologues
  作者：Masahiko Terakado、Kouya Murai、Masahiro Miyazawa、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85639-8

  日期：——

  The palladium(0)-catalyzed carbonylations, in acetic acid as a necessary solvent, of 2,7-octadienyl acetate and homologues via pi-allylpalladium species were preceded by their intramolecular oelfin insertion to form mixtures of cis/trans-2-vinylcyclopentylacetyl- and cis/trans-cyclohexylacetylpalladium intermediates, which undergo further the intramolecular (5-exo) Heck reaction to give bicyclo-[3.3.0] and [4.3.0] skeletons, respectively, except for one case affording trans-2-vinylcyclopentylacetic acid as a major product.
• Synthesis of 2-hydroxybut-3-enylglucosinolate (progoitrin)
  作者：Alexander J. MacLeod、John T. Rossiter

  DOI：10.1039/p19830000717

  日期：——

  A synthesis of 2-hydroxybut-3-enylglucosinolate (progoitrin) is described. Its properties and authentication of its biological activity are discussed. This is the first time that this particular glucosinolate has been isolated in pure form by synthesis.

  描述了2-羟基丁-3-烯基芥子油酸酯（前木素蛋白）的合成。讨论了它的性质及其生物学活性。这是首次通过合成分离出纯净的芥子油苷。