Z-[3-2H]-allyl alcohol | 78370-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Z-[3-2H]-allyl alcohol
• 英文别名: allyl-γ-d alcohol；Z-<3-²H>-allyl alcohol；(Z)-<3-(2)H>-allyl alcohol；(Z)-3-Deuterioallyl alcohol；(Z)-3-(D)-prop-2-en-1-ol；(Z)-[3-2H]prop-2-en-1-ol；allylic alcohol-cis-3-d；cis-deutero-propen-1-ol
• CAS: 78370-38-4；116546-11-3；78370-35-1
• 化学式: C₃H₆O
• 分子量: 59.0721
• InChiKey: XXROGKLTLUQVRX-NYLCSIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-[3-2H]-allyl alcohol 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-[3-(2)H₁]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的丙烯酸苄酯的对映选择性 1,1-二芳基化的机理研究

  摘要：

  介绍了通过手性阴离子相转移 (CAPT) 过程促进的 Pd 催化的丙烯酸苄酯的对映选择性 1,1-二芳基化的机理研究。动力学分析、标记、竞争和非线性效应实验证实了假设的一般机制，并揭示了磷酸反离子在 CAPT 催化中的作用。正如预期的那样，发现磷酸盐参与了相转移步骤和立体诱导过程，但也参与了提供传统 Heck 副产品的非生产性反应。多变量相关性揭示了 CAPT 催化剂的结构特征，影响了这种不需要的副产物的产生，以及导致对映选择性的弱相互作用。这种假定的相互作用包括 π 堆积和底物苄基部分和磷酸盐之间的 CH…O 静电吸引力。对反应立体确定步骤的计算密度泛函理论过渡结构的分析支持获得的多元模型。所提出的工作首次全面研究了 CAPT 和过渡金属催化的联合使用，为未来的应用奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06917
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 Z-[3-2H]-allyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Effets isotopiques dudeutériumen RMN 13 C，量度du alquage isotopique des alcools烯丙基。

  摘要：

  据报道十二种烯丙醇对13 C NMR化学位移的三角化学碳的一级和二级氘同位素影响。次级DIECCS用于精确测量各种取代的烯丙醇的氘标记。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80389-5

文献信息

• Ni(II) Salts and 2-Propanol Effect Catalytic Reductive Coupling of Epoxides and Alkynes
  作者：Matthew G. Beaver、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol201702a

  日期：2011.8.5

  A Ni-catalyzed reductive coupling of alkynes and epoxides using Ni(II) salts and simple alcohol reducing agents is described. Whereas previously reported conditions relied on Ni(cod)2 and Et3B, this system has several advantages including the use of air-stable and inexpensive Ni(II) precatalysts (e.g., NiBr2·3H2O) as the source of Ni(0) and simple alcohols (e.g., 2-propanol) as the reducing agent.

  描述了使用 Ni(II) 盐和简单的醇还原剂对炔烃和环氧化物进行 Ni 催化的还原偶联。尽管之前报道的条件依赖于 Ni(cod) 2和 Et 3 B，但该系统具有几个优点，包括使用空气稳定且价格低廉的 Ni(II) 预催化剂（例如 NiBr 2 ·3H 2 O）作为 Ni 的来源(0) 和简单的醇（例如，2-丙醇）作为还原剂。氘标记实验与随着构型反转发生的环氧化物 C-O 键的氧化加成一致。
• Rhodium-catalyzed cycloaddition of 1,6-enynes with 2-bromophenylboronic acids: synthesis of a multi-substituted dihydronaphthalene scaffold
  作者：Xianjie Fang、Chaolong Li、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/b910532h

  日期：——

  A formal [2 + 2 + 2] cycloaddition of a 1,6-enyne with 2-bromophenylboronic acid has been realized to construct a multi-substituted dihydronaphthalene scaffold, in which the direct reductive elimination mechanism of aryl-Rh(III)-Csp3 species has been established to form an aryl-Csp3 bond.

  1,6-烯炔与2-溴苯硼酸的[2 + 2 + 2]环加成反应已经实现，从而构建了多取代二氢萘骨架，其中芳基-Rh(III)-Csp3物种的直接还原消除机制已经建立，以形成芳基-Csp3键。
• A short synthesis of (1S,2R)- and (1R,2R)-[1-2H]-glycerols
  作者：Jens Nieschalk、David O'Hagan

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00219-x

  日期：1997.7

  (1S,2R)- and 1a and 1b is reported. The key asymmetric step involves an AD-mix-β dihydroxylation on deuterium labelled Z- and E-allyl benzoates 4a and 4b. The route should facilitate the use of [2H]-glycerols 1a−1d in high enantiomeric purity (95%ee) in biosynthesis investigations.

  报告了一个简单的三步路线，到达（1 S，2 R）-和1a和1b。关键的不对称步骤涉及在氘标记的Z-和E-烯丙基苯甲酸酯4a和4b上进行AD-mix-β二羟基化。该途径应有助于在生物合成研究中使用高对映体纯度（95％ee）的[ 2 H]-甘油1a-1d。
• The regio- and stereoselectivity of Bu4N[Fe(CO)3NO]-catalyzed allylic alkylation
  作者：Yuanyao Xu、Bo Zhou

  DOI：10.1021/jo00382a002

  日期：1987.3
• Molecular structure of s-cis- and s-trans-acrolein determined by microwave spectroscopy
  作者：C. E. Blom、G. Grassi、A. Bauder

  DOI：10.1021/ja00336a022

  日期：1984.11