(Z)-[3-(2)H₁]-acrylic acid | 66241-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-[3-(2)H₁]-acrylic acid
• 英文别名: (Z)-<3-2H>acrylic acid；(Z)-3-deuterium acrylate；3c-deuterio-acrylic acid；Z-<3-²H(1)>-Acrylsaeure
• CAS: 66241-75-6
• 化学式: C₃H₄O₂
• 分子量: 73.0556
• InChiKey: NIXOWILDQLNWCW-NYLCSIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙酰-1,3-丁二烯 、 (Z)-[3-(2)H₁]-acrylic acid 反应 3.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Observation of an isotope effect in the chorismate synthase reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00179a052
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-bromoacrylic acid 在 sodium amalgam 、 重水 作用下， 反应 36.0h， 以23%的产率得到(Z)-[3-(2)H₁]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  POLYFLUORINATED COMPOUNDS ACTING AS BRUTON TYROSINE KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本文描述了一种新型的多氟取代吡唑嘧啶化合物或其盐。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。这些化合物可能具有更好的BTK抑制选择性和药代动力学特性。本文披露了这些化合物的合成方法。本文还披露了多氟取代苯甲酮和取代苯氧基苯的新型合成方法。还披露了包括上述BTK抑制剂的药物组合物。本发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的药物配方。本发明还包括通过给予BTK抑制剂及其配方来治疗和抑制自身免疫疾病、过敏性疾病、炎症性疾病和癌症的治疗方法。

  公开号：

  US20160200730A1

文献信息

• A short, versatile chemical synthesis of l- and d-amino acids stereoselectively labelled solely in the beta position
  作者：Kreingkrai Lowpetch、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b508196c

  日期：——

  L- and D-Amino acids which are stereoselectively labelled solely either in the 3-pro-R or in the 3-pro-S-positions have been prepared by a relatively short chemical synthesis in ee of 81 to 86%. This involves Sharpless' aminohydroxylation and cyclisation with inversion of stereochemistry at C-2 to give the stereoselectively labelled D- and L-aziridines and 10a and 10b, and 8a and 8b. These have previously

  仅通过3-pro-R或3-pro-S-位置立体选择性地标记的L-和D-氨基酸已经通过ee中相对短的化学合成来制备，其ee为81-86％。这涉及到Sharpless的氨基羟基化和环化反应，以及在C-2处的立体化学转化，得到立体选择性标记的D-和L-氮丙啶，10a和10b，8a和8b。先前已对它们进行了修饰，并使用许多亲核试剂在C-3处通过立体化学转化将其裂解，从而提供了多种受保护的氨基酸。在此描述了标记的D-和L-β-氯丙氨酸22a和22b以及25a和25b的合成。
• The synthesis of (6R)-[6-2H]- and (6S)-[6-2H]5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate
  作者：Shankar Balasubramanian、Chris Abell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92131-2

  日期：1991.2

  (6R)-[6-2H]- and (6S)-[6-2H]-enolpyruvylshikimate-3-phosphate have been synthesised for the kinetic analysis of the chorismate synthase reaction. The synthesis uses purified shikimate kinase and EPSP synthase for enantiospecific biotransformations and also clarifies the stereochemical course of the Diels Alder reaction in the synthesis of shikimic acid.

  合成了（6R）-[6- 2 H]-和（6S）-[6- 2 H]-烯丙基丙酮酸shi草酸酯-3-磷酸酯，用于分支酸合酶反应的动力学分析。该合成使用纯化的sh草酸酯激酶和EPSP合酶进行对映体特异性生物转化，还阐明了of草酸合成中Diels Alder反应的立体化学过程。
• Mechanistic Investigations of the Pd(0)-Catalyzed Enantioselective 1,1-Diarylation of Benzyl Acrylates
  作者：Manuel Orlandi、Margaret J. Hilton、Eiji Yamamoto、F. Dean Toste、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.7b06917

  日期：2017.9.13

  A mechanistic study of the Pd-catalyzed enantioselective 1,1-diarylation of benzyl acrylates that is facilitated by a chiral anion phase transfer (CAPT) process is presented. Kinetic analysis, labeling, competition, and nonlinear effect experiments confirm the hypothesized general mechanism and reveal the role of the phosphate counterion in the CAPT catalysis. The phosphate was found to be involved

  介绍了通过手性阴离子相转移 (CAPT) 过程促进的 Pd 催化的丙烯酸苄酯的对映选择性 1,1-二芳基化的机理研究。动力学分析、标记、竞争和非线性效应实验证实了假设的一般机制，并揭示了磷酸反离子在 CAPT 催化中的作用。正如预期的那样，发现磷酸盐参与了相转移步骤和立体诱导过程，但也参与了提供传统 Heck 副产品的非生产性反应。多变量相关性揭示了 CAPT 催化剂的结构特征，影响了这种不需要的副产物的产生，以及导致对映选择性的弱相互作用。这种假定的相互作用包括 π 堆积和底物苄基部分和磷酸盐之间的 CH…O 静电吸引力。对反应立体确定步骤的计算密度泛函理论过渡结构的分析支持获得的多元模型。所提出的工作首次全面研究了 CAPT 和过渡金属催化的联合使用，为未来的应用奠定了基础。
• BALASUBRAMANIAN, SHANKAR;ABELL, CHRIS;COGGINS, JOHN R., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1989) N3, C. 8581-8583
  作者：BALASUBRAMANIAN, SHANKAR、ABELL, CHRIS、COGGINS, JOHN R.

  DOI：——

  日期：——