1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-one | 59304-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-one
• CAS: 59304-43-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD20290813
• 分子量: 150.177
• InChiKey: OAPBYJHRDZXZDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁催化的γ，δ-不饱和芳族肟酯的羰基化环化为官能化的吡咯啉。

  摘要：

  在此，开发了铁催化的γ，δ-不饱和芳族肟酯羰基化成官能化吡咯的新方法。通过使用容易获得的底物，以中等至良好的产率制备了32个官能化吡咯啉的实例。值得注意的是，还给出了所得产物的还原和环加成反应的实例。

  DOI：

  10.1039/d0cc02784g
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氮中心自由基的产生：无金属氢化和亚氨基羟基化环化反应

  摘要：

  通过设计一类新型的反应性O-芳基肟实现了亚胺基在新型和不同的加氢和亚氨基羟基化环化反应中的形成和使用。由于它们的低还原电位，廉价的有机染料曙红Y可以用作有机催化加氢反应的光催化剂。此外，还确定了独特的亚氨基羟基化反应的条件。从肟和Et 3 N的新型电子供体-受体复合物中可见光介导的电子转移被认为是该过程的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201507641

文献信息

• One-Pot Synthesis of Homoallylic Ketones from the Addition of Vinyl Grignard Reagent to Carboxylic Esters
  作者：Karl A. Hansford、James E. Dettwiler、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol0359822

  日期：2003.12.1

  Fifteen homoallylic ketones have been synthesized in 26-77% yields on treatment of aromatic, aliphatic, and alpha-amino methyl carboxylates with excess vinylmagnesium bromide and catalytic amounts of a copper salt in THF. Alpha-amino homoallylic ketones derived from N-protected alpha-amino esters possessing aliphatic and alcohol side chains were synthesized in > or =98% enantiomeric purity. [reaction:

  在用过量的乙烯基溴化镁和催化量的铜盐在THF中处理芳族，脂肪族和α-氨基甲基羧酸盐后，已以26-77％的产率合成了15个均烯丙基酮。衍生自具有脂肪族和醇侧链的N-保护的α-氨基酯衍生的α-氨基均烯丙基酮，其对映体纯度> 98％或= 98％。[反应：看文字]
• Selective Synthesis of <i>Z</i>-Silyl Enol Ethers via Ni-Catalyzed Remote Functionalization of Ketones
  作者：Sinem Guven、Gourab Kundu、Andrea Weßels、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jacs.1c01797

  日期：2021.6.9

  the Z-selective synthesis of silyl enol ethers of (hetero)aromatic and aliphatic ketones via Ni-catalyzed chain walking from a distant olefin site. The positional selectivity is controlled by the directionality of the chain walk and is independent of thermodynamic preferences of the resulting silyl enol ether. Our mechanistic data indicate that a Ni(I) dimer is formed under these conditions, which

  我们报告了一种远程官能化策略，该策略允许通过 Ni 催化的链从远处的烯烃位点步行来Z选择性合成（杂）芳族和脂肪族酮的甲硅烷基烯醇醚。位置选择性由链游走的方向性控制，并且与所得甲硅烷基烯醇醚的热力学偏好无关。我们的机理数据表明，在这些条件下形成Ni (I)二聚体，作为催化剂静止状态，并在与烷基溴反应后转化为 [Ni (II) -H] 作为活性链行走/功能化催化剂，最终生成稳定的 η 3 键合Ni (II) 烯醇作为关键的选择性控制中间体。
• [Cu(dap) ₂ Cl] As an Efficient Visible‐Light‐Driven Photoredox Catalyst in Carbon–Carbon Bond‐Forming Reactions
  作者：Michael Pirtsch、Suva Paria、Taisuke Matsuno、Hiroyuki Isobe、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.201200967

  日期：2012.6.11

  Copper sees the light of day: [Cu(dap)2Cl] proved to be an excellent photoredox catalyst for atom‐transfer radical addition reactions, as well as for allylation reactions (see scheme), providing an attractive alternative to commonly used iridium‐ and ruthenium‐based catalysts.

  铜日渐成熟：[Cu（dap）2 Cl]被证明是用于原子转移自由基加成反应以及烯丙基化反应（参见方案）的出色光氧化还原催化剂，为常用的铱提供了有吸引力的替代方法。和钌基催化剂。
• Saturated Bioisosteres of <i>ortho</i> ‐Substituted Benzenes
  作者：Aleksandr Denisenko、Pavel Garbuz、Svetlana V. Shishkina、Nataliya M. Voloshchuk、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/anie.202004183

  日期：2020.11.9

  Saturated bioisosteres of ortho‐disubstituted benzenes (bicyclo[2.1.1]hexanes) were synthesized, characterized and validated. These cores were incorporated into the bioactive compounds Valsartan, Boskalid and Fluxapyroxad instead of the benzene ring. The saturated analogues showed a similar level of antifungal activity compared to that of Boskalid and Fluxapyroxad.

  合成，表征和验证了邻二取代苯（双环[2.1.1]己烷）的饱和生物等排体。这些核心被并入了生物活性化合物Valsartan，Boskalid和Fluxapyroxad，而不是苯环。饱和类似物显示出与Boskalid和Fluxapyroxad相似的抗真菌活性。
• Radical-Mediated Distal Ipso-Migration of O/S-Containing Heteroaryls and DFT Studies for Migratory Aptitude
  作者：Huihui Zhang、Luyao Kou、Dong Chen、Meishan Ji、Xiaoguang Bao、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02030

  日期：2020.8.7

  efficient distal ipso-migration of O- and S-containing heteroaryls and the radical heteroarylation of unactivated alkenes. The migration is triggered by various fluoroalkyl radicals, leading to valuable multifunctionalized ketones. The comparisons of migratory aptitude for O-/S-containing heteroaryls are comprehensively investigated. The origin of the chemoselective migration could be partially attributed

  本文中，我们描述一个高效的远端本位迁移的ø -和小号含杂芳基和未活化的烯烃的自由基杂芳基化。迁移是由各种氟代烷基引发的，从而导致有价值的多功能酮。全面研究了含O- / S杂芳基迁移能力的比较。化学选择性迁移的起源可以部分归因于每个杂芳基基团的LUMO能级差异。