2-nitro-but-2-ene | 4812-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitro-but-2-ene
• 英文别名: 2-nitro-2-butene；2-Nitro-2-buten；2-nitrobut-2-ene
• CAS: 4812-23-1
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: DAHZYRVPEHDLPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0867 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-but-2-ene 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-氯-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Scope and Mechanism of "Double-Agent" Halogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00130a040
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-3-nitrobutane 在 三乙胺 作用下， 生成 2-nitro-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of NO2BF4 with alkenes in acetic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923657

文献信息

• A new synthetic aspect of acetic nitronic anhydrides
  作者：Masaaki Miyashita、Bahlul Z.E. Awen、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89068-2

  日期：1990.1

  A facile and convenient synthesis of acetic nitronic anhydrides from aliphatic nitroalkenes and lithium ketone enolates and the efficient conversion of these anhydrides to 1,4-diketones, alkylpyrroles, diketone monooximes, dihydro-1,2-oxazines, pyrrolidines, 2-hydroxypyrrolidines, and 1-pyrrolines are recorded.

  从脂肪族硝基烯烃和酮酸锂烯醇化物轻松便捷地合成乙酸硝基酸酐，并将这些酸酐有效转化为1,4-二酮，烷基吡咯，二酮一肟，二氢-1,2-恶嗪，吡咯烷，2-羟基吡咯烷和记录1-吡咯啉。
• A Novel Entry to 3,4,5-Trisubstituted 2-Pyrrolidones from Isoxazoline-N-oxides
  作者：Alexey Sukhorukov、Petr Zhmurov、Pavel Ushakov、Roman Novikov、Sema Ioffe

  DOI：10.1055/s-0037-1610213

  日期：2018.9

  A novel strategy for the synthesis of stereochemically defined 3,4,5-trisubstituted 2-pyrrolidones was developed. The suggested approach involves reductive domino-type recyclization of 3-aminomethyl-substituted isoxazolines as a key stage. The latter are prepared via α-C–H functionalization of readily available isoxazoline-N-oxides.

  开发了一种合成立体化学定义的 3,4,5-三取代 2-吡咯烷酮的新策略。建议的方法包括将 3-氨基甲基取代的异恶唑啉还原多米诺型再循环作为关键阶段。后者是通过容易获得的异恶唑啉-N-氧化物的 α-C-H 官能化制备的。
• Insights into the diastereoselective control in the sulfa-Michael addition of thiols to nitroalkenes: stereoelectronic effect in the cyclic chelated transition state
  作者：Jiandong Wang、Pingfan Li、Zhanhui Yang、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.030

  日期：2016.1

  two approximately 1,2-diaxial substituents due to stereoelectronic effect control. The stereoelectronic effect in the cyclic chelated transition state was probed and verified by tuning the steric bulkiness of the corresponding substituents. The reaction involving 1-nitrocyclohexene provided perfect support for the proposed diastereoselective control model. The current investigation provided not only

  研究了磺胺-迈克尔加成硝基烯烃和硫醇锂后进行质子化的非对映选择性控制。首先将硫醇锂添加到硝基烯烃中，得到环状的锂螯合的硝酸盐。由于具有立体电子效应，通过螯合物控制的六元半椅过渡态带有两个大约1,2-双轴取代基，证明了随后的硝酸盐动力学质子化是立体化学决定因素。通过调节相应取代基的空间体积，探索并验证了在环状螯合过渡态下的立体电子效应。涉及1-硝基环己烯的反应为提出的非对映选择性控制模型提供了完美的支持。
• Fe-Catalyzed Sequential C(sp³)–H/N–H Annulation of 2-Methylindoles with Ethyl Trifluoropyruvate at Room Temperature: Construction of Pyrrolo[1,2-α]indoles
  作者：Le Wang、Jia Zhou、Han-Qia Chen、Dong-Li Li、Jun-Bing Lin、Ke Li、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01522

  日期：2020.6.19

  An efficient and benign iron-catalyzed room-temperature method was developed for direct sequential C(sp3)–H/N–H annulation to construct pyrroloindole scaffolds. This strategy features cheap and readily available raw materials and mild room-temperature reaction conditions and provides a green and practical method for the one-pot rapid synthesis of a wide range of diversely functionalized pyrrolo[1,2-α]indoles

  开发了一种有效且良性的铁催化室温方法，用于直接连续C（sp 3）–H / N–H环空法构建吡咯并吲哚支架。该策略以廉价且容易获得的原料为特征，并具有温和的室温反应条件，并为一锅快速合成多种多样的官能化吡咯并[1,2-α]吲哚提供了绿色实用的方法。
• DABCO-promoted synthesis of pyrazoles from tosylhydrazones and nitroalkenes
  作者：Meng Tang、Wen Zhang、Yuanfang Kong

  DOI：10.1039/c3ob41435c

  日期：——

  An efficient synthesis of pyrazoles from tosylhydrazones and nitroalkenes was developed. In comparison with the previously reported 1,3-dipolar cycloaddition reaction of diazo compounds with electron-deficient alkenes or alkynes, this methodology proceeded with a sequential Baylis–Hillman/intramolecular cyclization mechanism and a variety of reversed regioselectivity products were prepared in good

  开发了由甲苯磺酰hydr和硝基烯烃有效合成吡唑的方法。与先前报道的重氮化合物与缺电子的烯烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应相比，该方法采用了依次的Baylis-Hillman /分子内环化机理，并制备了许多反向的区域选择性产物，收率很高。

表征谱图