phenyl-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-ylmethanone | 6969-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-ylmethanone
• 英文别名: (3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone；[3-(4-Chlorophenyl)oxiran-2-yl](phenyl)methanone；[3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 6969-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: QZHVIBAUHZWGCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-ylmethanone 在 三氟化硼乙醚 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  从查耳酮高效合成脱氧安息香

  摘要：

  摘要 通过路易斯酸催化重排由查耳酮环氧化物衍生的 β-酮醛在乙二胺存在下在四氢呋喃 (THF) 中回流时发生平稳的去甲酰化反应，以优异的产率得到脱氧安息香。该方法是通用的，可用于制备具有多种取代模式的脱氧安息香。

  DOI：

  10.1080/00397910601130967
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 phenyl-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）促进查尔酮氧化物对β-酮醛的高度化学选择性重排

  摘要：

  提出了使用催化量的Cu（OTf）2（1 mol％）将查尔酮环氧化物高度化学选择性重排为β-酮醛。三氟甲磺酸铜（II）是一种相对便宜，便宜且可商购的催化剂。在这种重排中，发生了酰基的选择性迁移。在任何一个苯环上都存在一个供电子基团，有利于该反应。然而，吸电子的CN基团的存在导致相应的β-酮醛以及通过初级产物的甲酰基化获得的芳基酮。

  DOI：

  10.2174/1570178611666141024005454

文献信息

• A highly enantioselective asymmetric Darzens reaction catalysed by proline based efficient organocatalysts for the synthesis of di- and tri-substituted epoxides
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Ayyanar Siva、R. Ramaswamy Chidambaram

  DOI：10.1039/c7cc06194c

  日期：——

  A new class of easily available and readily tunable proline based chiral organocatalysts was found to efficiently catalyse an unprecedented highly enantioselective asymmetric Darzens reaction of α-chloro ketones and substituted α-chloro ketones with various aldehydes, which directly produces optically active di- and tri-substituted chiral epoxides with higher product yields (up to 97 %) and excellent

  已发现一类新的易于获得且易于调节的脯氨酸基手性有机催化剂，可有效催化前所未有的高度对映选择性的α-氯酮和取代的α-氯酮与各种醛的不对称不对称Darzens反应，可直接产生光学活性的二-和三-在温和的反应条件下，取代的手性环氧化物具有较高的产品收率（高达97％）和优异的ee（高达99％）。
• 一种可见光诱导制备环氧化物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108084117B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明属于有机合成技术领域，提供一种可见光诱导制备环氧化物的方法。该方法在可见光及光敏剂存在的条件下，以氧气或空气为氧源，作为氧化剂，以合成的脒类衍生物为催化剂，在‑40℃～50℃温度下反应36h～192h，直接将烯烃直接氧化为对应环氧化合物。本发明反应条件温和，收率高达94％，具有良好的开发价值和应用前景。
• Solvent microstructure effect on reaction stereochemistry; ring opening of chalcone oxides
  作者：Dana Durham、Charles A. Kingsbury

  DOI：10.1039/p29860000923

  日期：——

  The stereochemistry and kinetics of acid-catalysed ring-opening reactions of epoxides are reported. Predominant inversion is found in the usual hydroxylic solvents. As the nucleophilicity of the solvent diminishes and acidity increases, the stereochemistry changes to predominant retention. Electron-donating substituents also tend to favour retention. In mixed solvents, the solvent microstructure is

  报道了酸催化环氧化物的开环反应的立体化学和动力学。在通常的羟基溶剂中发现主要的转化。随着溶剂的亲核性下降和酸度增加，立体化学改变为主要的保留。给电子的取代基也倾向于保留。在混合溶剂中，溶剂的微结构会发生变化，从而导致亲核试剂（如甲醇）的净保留。二恶烷-甲醇是一个例外，它可以提高转化率。分子力学计算表明，静电保留路径优先，但空间反转优先。激活参数指示反演和保留路径的负熵。A 2反应。
• Visible-Light-Driven Epoxyacylation and Hydroacylation of Olefins Using Methylene Blue/Persulfate System in Water
  作者：Gabriela F. P. de Souza、Juliano A. Bonacin、Airton G. Salles

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01026

  日期：2018.8.3

  olefins in water using methylene blue as photoredox catalyst and persulfate as oxidant is reported. In this unprecedented unified approach, two different transformations are accomplished using only one set of reagents. The method has a broad scope spanning a range of aromatic and aliphatic aldehydes as well as conjugated and nonconjugated olefins to deliver ketones and epoxyketones from abundant and

  报道了使用亚甲基蓝作为光氧化还原催化剂和过硫酸盐作为氧化剂的可见光驱动策略，用于水中烯烃的加氢酰化和环氧酰化。在这种前所未有的统一方法中，仅使用一组试剂即可完成两次不同的转化。该方法具有广泛的范围，涵盖多种芳族和脂族醛以及共轭和非共轭烯烃，以从丰富而廉价的化学原料中输送酮和环氧酮。
• Metal-Free and Efficient Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones with 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane as a Powerful Solid Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1002/jccs.201700026

  日期：2017.6

  1,1,2,2‐Tetrahydroperoxy‐1,2‐diphenylethane was used for the efficient and metal‐free epoxidation of various α,β‐unsaturated ketones, carried out under mild alkaline conditions at room temperature.

  1,1,2,2-四氢过氧1,2-二苯乙烷用于各种α，β-不饱和酮的高效无金属环氧化，在室温下于弱碱性条件下进行。