1-ethyl-2-phenylaziridine | 4164-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2-phenylaziridine
• 英文别名: 1-Ethyl-2-phenyl-aziridin；N-ethyl-2-phenylaziridine
• CAS: 4164-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: UUJCYIMTWZWQFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-phenylaziridine 在 仲丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1-ethyl-2-(o-deuteriophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基苯基氮丙啶的直接邻位锂化。

  摘要：

  描述了苯基氮丙啶的邻位锂化-捕获序列。该方法依靠叠氮基基团充当定向金属化基团（DMG）的能力，可轻松获得官能化的芳基氮丙啶以及邻苯二甲酸酯和邻苯二甲酸酯。还强调了在该DoM反应中氮丙啶N-取代基的重要性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051412l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Benzenesulfonyl-2-bromo-1-ethyl-3-phenyl-aziridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amalgam 作用下， 生成 1-ethyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  REDUCTION DE PHENYLSULFONYL-2 AZIRIDINES. SYNTHESE DE PHENYLTHIO-2 AZIRIDINES

  摘要：

  用汞齐钠还原裂解 2-苯磺酰基氮丙啶为 2-未取代的氮丙啶提供了一条极具吸引力的合成途径。LiAlH4 可以生成几种化合物。DIBAH 引起硫氧裂解，生成 2-苯基硫代氮丙啶，也可从 2-苯基亚磺酰基氮丙啶制备 2-苯基硫代氮丙啶。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1137

文献信息

• Design of task-specific ionic liquids for catalytic conversion of CO2 with aziridines under mild conditions
  作者：Ya-Nan Zhao、Zhen-Zhen Yang、Si-Hang Luo、Liang-Nian He

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.04.006

  日期：2013.2

  were developed as recyclable and efficient catalysts for selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 without addition of any organic solvents or additives. In particular, high yields, chemo- and regio-selectivities of oxazolidinones were attained when BrDBNPEG150DBNBr (DBN: 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene) was used as the catalyst, presumably due to activation of CO2 by the

  开发了一系列聚乙二醇（PEG）-官能化的离子液体（IL），作为可回收和有效的催化剂，用于从氮丙啶和CO 2选择性合成5-芳基-2-恶唑烷酮，而无需添加任何有机溶剂或添加剂。特别地，当使用BrDBNPEG 150 DBNBr（DBN：1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene）作为催化剂时，恶唑烷酮的产率高，化学选择性和区域选择性高，这可能是由于活化了通过PEG主链中的醚键产生CO 2，并通过离域阳离子BrDBNPEG 150 DBN +稳定氮丙啶的开环物质。此外，该催化剂可以重复使用超过四个连续周期，而不会明显丧失催化活性和选择性。还详细研究了催化剂结构和各种反应参数对催化剂性能的影响。结果表明，该催化剂对各种氮丙啶均能很好地产生相应的恶唑烷酮，并具有良好的产率和极好的区域选择性。因此，这种无溶剂的方法因此可以代表将IL 2催化的CO 2转化为增值化学品的环保方法。
• METHOD FOR SYNTHESIZING AN N-UNSUBSTITUTED OR N-SUBSTITUTED AZIRIDINE
  申请人：Melder Johann-Peter

  公开号：US20100191000A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Process for preparing an N-unsubstituted or N-substituted aziridine of the formula which comprises reacting an olefin of the formula I where R 1 to R 5 are each, independently of one another, hydrogen, a linear or branched alkyl radical having from 1 to 16 carbon atoms, a hydroxyalkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl radical having from 5 to 7 carbon atoms, a benzyl or phenyl radical which in each case may be substituted in the o, m or p position of the phenyl radical by methoxy, hydroxy, chlorine or alkyl radicals having from 1 to 4 carbon atoms and the radical R 1 or R 2 together with the radical R 3 or R 4 may be closed to form a 5- to 12-membered ring or the radicals R 1 and R 2 may be closed to form a 5- to 12-membered ring, with ammonia or a primary amine of the formula R 5 NH 2 in the presence of iodine or bromine.

  制备式的N-未取代或N-取代环氧丙烷的方法包括反应式I的烯烃，其中R1至R5各自独立地是氢、具有1至16个碳原子的直链或支链烷基基团、具有1至4个碳原子的羟基烷基基团、具有5至7个碳原子的环烷基基团、苯甲基或苯基基团，其中在每种情况下苯基基团的o、m或p位置可能被甲氧基、羟基、氯或具有1至4个碳原子的烷基基团取代，且基团R1或R2与基团R3或R4可以闭合形成5至12元环，或基团R1和R2可以闭合形成5至12元环，与氨或具有式R5NH2的初级胺在碘或溴的存在下发生反应。
• Equimolar CO₂Capture by N-Substituted Amino Acid Salts and Subsequent Conversion
  作者：An-Hua Liu、Ran Ma、Chan Song、Zhen-Zhen Yang、Ao Yu、Yu Cai、Liang-Nian He、Ya-Nan Zhao、Bing Yu、Qing-Wen Song

  DOI：10.1002/anie.201205362

  日期：2012.11.5

  Steric bulk controls CO2 absorption: N‐substituted amino acid salts in poly(ethylene glycol) reversibly absorb CO2 in nearly 1:1 stoichiometry. Carbamic acid is thought to be the absorbed form of CO2; this was supported by NMR and in situ IR spectroscopy, and DFT calculations. The captured CO2 could be converted directly into oxazolidinones and thus CO2 desorption could be sidestepped.

  立体物质控制着CO 2的 吸收：聚（乙二醇）中的N-取代的氨基酸盐以近1：1的化学计量可逆地吸收CO 2。氨基甲酸被认为是CO 2的吸收形式; NMR和原位红外光谱以及DFT计算支持了这一点。捕获的CO 2可以直接转化为恶唑烷酮，因此可以避开CO 2的解吸。
• Bifunctional Aluminum Catalyst for CO₂ Fixation: Regioselective Ring Opening of Three-Membered Heterocyclic Compounds
  作者：Wei-Min Ren、Ye Liu、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/jo501926p

  日期：2014.10.17

  Regioselective ring opening of three-membered heterocyclic compounds (epoxides or N-substituted aziridines) at various temperatures was observed in coupling reactions with CO2 by the use of an aluminum–salen catalyst in conjunction with intramolecular quaternary ammonium salts as cocatalysts, affording the corresponding five-membered cyclic products with complete configuration retention at the methine

  在与CO 2偶联反应中，观察到三元杂环化合物（环氧化物或N-取代氮丙啶）在不同温度下的区域选择性开环通过将铝salen催化剂与分子内季铵盐结合使用作为助催化剂，可提供相应的五元环状产物，其保留在次甲基碳上。值得注意的是，这种双功能铝基催化剂对各种末端环氧化物在亚甲基C–O键处的开环表现出近100％的区域选择性。对于带有吸电子基团的那些，例如氧化苯乙烯或环氧氯丙烷，这是正确的，从而提供了以前很少通过其他方法获得的各种对映纯环状碳酸酯的合成。分子内协同催化被认为有助于观察到的高活性和优异的立体化学控制。令人惊讶的是，在发现N-取代的氮丙啶与CO 2偶联，主要产生5-取代的恶唑啉酮，由于次甲基碳上的两次转化而保留了构型。
• Protic onium salts-catalyzed synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 under mild conditions
  作者：Zhen-Zhen Yang、Yu-Nong Li、Yang-Yang Wei、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c1gc15581d

  日期：——

  Protic onium salts, e.g.pyridium iodide, proved to be highly efficient and recyclable catalysts for the selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones under a CO2 atmosphere at room temperature, presumably due to aziridine activation assisted by hydrogen bonding on the basis of 1H NMR and in situ FT IR under CO2 pressure study.

  原子性阳离子盐，例如吡啶碘化物，被证明是在室温下在二氧化碳气氛中选择性合成5-芳基-2-噁唑烷酮的高效且可回收催化剂，这可能是由于在二氧化碳压力下的1H NMR和原位FT IR研究显示的氢键作用辅助了氮杂环的活化。