二甲基氧代丙二酸酯 | 3298-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基氧代丙二酸酯
• 中文别名: 酮基丙二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl mesoxalate
• 英文别名: mesoxalate de methyle；Dimethyl 2-oxomalonate；dimethyl 2-oxopropanedioate
• CAS: 3298-40-6
• 化学式: C₅H₆O₅
• 分子量: 146.1
• InChiKey: VVOCYQDSDXLBEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基氧代丙二酸酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 2-((1R,5S,6S)-6-Benzoyloxy-5-bromo-3-methoxycarbonyl-cyclohex-2-enyloxy)-2-dimethylaminomethyl-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025
• 作为产物：
  描述：

  二溴丙二酸二甲酯 在 甜菜碱 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 二甲基氧代丙二酸酯
  参考文献：
  名称：

  �ber Reaktionen mit Betain, 24. Mitt.: �ber Umsetzungen von Trimethylammoniumessigs�urebetain mit reaktiven Halogenverbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811130

文献信息

• Asymmetric synthesis of functionalized trifluoromethyl-substituted pyrrolidines via an organocatalytic domino Michael/Mannich [3+2] cycloaddition
  作者：Ying Zhi、Kun Zhao、Qiang Liu、Ai Wang、Dieter Enders

  DOI：10.1039/c6cc08352h

  日期：——

  The asymmetric synthesis of highly functionalized pyrrolidine derivatives with three contigious stereogenic centers and bearing a trifluoromethyl group has been developed through an organocatalytic domino Michael/Mannich [3+2] cycloaddition sequence. Employing...

  通过有机催化多米诺骨牌Michael / Mannich [3 + 2]环加成序列，已经开发出具有三个连续的立体异构中心并带有三氟甲基的高度官能化的吡咯烷衍生物的不对称合成。雇用...
• Total synthesis of (−)-aplaminal by Buchwald–Hartwig cross-coupling of an aminal
  作者：Takayuki Ohyoshi、Kei Akemoto、Ayaka Taniguchi、Takuma Ishihara、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1039/c9nj04743c

  日期：——

  The concise total synthesis of an unusual alkaloid, aplaminal, has been accomplished. The synthetic feature is the Buchwald–Hartwig cross-coupling between a novel triazabicyclo[3.2.1]octane core and an aromatic bromide. The practicality of our approach provides aplaminal analogs and preliminary structure–cytotoxicity relationships of an aromatic moiety were achieved.

  已经完成了不寻常的生物碱，铝绿蛋白的简明全合成。合成特征是新型三氮杂双环[3.2.1]辛烷核与芳香族溴化物之间的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联。我们的方法的实用性提供了铝白蛋白类似物，并实现了芳香族部分的初步结构-细胞毒性关系。
• An unusual reaction of 2,5-dimethylfuran with carbonyl compounds : high-pressure ene reaction?
  作者：Janusz Jurczak、Tomasz Koźluk、Stanisław Pikul、Piotr Sałański

  DOI：10.1039/c39830001447

  日期：——

  High-pressure reaction of 2,5-dimethylfuran with various carbonyl compounds: butyl glyoxylate, chloral, methyl mesoxalate, methyl pyruvate, and 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde, gives the adducts (4), probably the products of an ene reaction.

  2,5-二甲基呋喃与各种羰基化合物的高压反应：乙醛酸丁酯，氯醛，间草酸甲酯，丙酮酸甲酯和2,3- O-异亚丙基-D-甘油醛生成加合物（4），可能是烯反应。
• Displacement of Dinitrogen by Oxygen: A Methodology for the Catalytic Conversion of Diazocarbonyl Compounds to Ketocarbonyl Compounds by 2,6-Dichloropyridine-<i>N</i>-oxide
  作者：Yang Yu、Qiang Sha、Hui Cui、Kory S. Chandler、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03912

  日期：2018.2.2

  Dirhodium(II) catalyzed dinitrogen extrusion from diazocarbonyl compounds by 2,6-dichloropyridine-N-oxide forms ketocarbonyl compounds in near-quantitative yields. Reactions occur at room temperature, and the pyridine product does not coordinate with dirhodium(II) to inhibit catalysis. Anhydrous tricarbonyl compounds, as well as dicarbonyl compounds, are conveniently prepared by this methodology, and

  重氮（II）催化的重氮通过2,6-二氯吡啶-N-氧化物从重氮羰基化合物中挤出，以接近定量的产率形成酮羰基化合物。反应在室温下发生，并且吡啶产物不与二氢吡啶鎓（II）配位以抑制催化作用。通过这种方法可以方便地制备无水三羰基化合物以及二羰基化合物，并且它们已就地用于催化烯和羟醛的转化。
• Organic compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Lilly S.A.

  公开号：US05021449A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  A pharmaceutical compound of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is --CHO, CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 OC.sub.1-4 alkyl, --COC.sub.1-3 alkyl, --CH(OH)C.sub.1-3 alkyl or --COOH, R.sup.2 is C.sub.1-4 alkyl, --CHO, --CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 OC.sub.1-4 alkyl, --COC.sub.1-3 alkyl, --CH(OH)C.sub.1-3 alkyl or --COOH, R.sup.3 is C.sub.1-4 alkyl and X is pyrrolidinyl or pyrrolidinylmethyl; and salts and esters thereof.

  一种具有以下结构的药物化合物 ##STR1## 其中R.sup.1为--CHO、CH.sub.2 OH、--CH.sub.2 OC.sub.1-4烷基、--COC.sub.1-3烷基、--CH(OH)C.sub.1-3烷基或--COOH，R.sup.2为C.sub.1-4烷基、--CHO、--CH.sub.2 OH、--CH.sub.2 OC.sub.1-4烷基、--COC.sub.1-3烷基、--CH(OH)C.sub.1-3烷基或--COOH，R.sup.3为C.sub.1-4烷基，X为吡咯啉基或吡咯啉甲基；及其盐和酯。