3,3-diisopropyl-3-siloxy-1-propyne | 1234489-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-diisopropyl-3-siloxy-1-propyne
• 英文别名: Trimethyl-(4-methyl-3-propan-2-ylpent-1-yn-3-yl)oxysilane；trimethyl-(4-methyl-3-propan-2-ylpent-1-yn-3-yl)oxysilane
• CAS: 1234489-91-8
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: ZFOWNQLNNOYTLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diisopropyl-3-siloxy-1-propyne 、 二苯乙烯酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Three-Component Reaction between Silylacetylene and Two Ketenes Leading to 1,3-Enynes Bearing a Carboxylic Ester Group via Double Insertion of Ketenes

  摘要：

  The first cross-reaction between a terminal silylacetylene and two ketene molecules leading to 1,3-enynes bearing a carboxylic ester group via double insertion of ketenes is achieved using a cationic rhodium complex catalyst. This reaction is applicable for various symmetrical and unsymmetrical ketenes with good stereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol301897h
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-异丙基-4-甲基-1-炔基-3-戊醇 在 咪唑 作用下， 生成 3,3-diisopropyl-3-siloxy-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  镍催化不对称加成炔烃的C ？使用基于Taddol的手性亚磷酰胺配体在1,3-二烯上形成H键

  摘要：

  对映体富集的3-甲基-1,4-烯炔是标题反应的产物。然后，通过裂解炔基C addition C键，将铑催化的共轭炔基加成α，β-不饱和酮，将末端α-甲硅烷氧基仲烷基转化为γ-氧代烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201001188

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Addition of Alkyne CH Bonds across 1,3-Dienes Using Taddol-Based Chiral Phosphoramidite Ligands
  作者：Masamichi Shirakura、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.201001188

  日期：——

  Enantioenriched 3‐methyl‐1,4‐enynes are the products of the title reaction. The terminal α‐siloxy‐sec‐alkyl groups were then converted into γ‐oxoalkyl groups by rhodium‐catalyzed conjugate alkynyl addition to α,β‐unsaturated ketones through cleavage of the alkynyl CC bond.

  对映体富集的3-甲基-1,4-烯炔是标题反应的产物。然后，通过裂解炔基C addition C键，将铑催化的共轭炔基加成α，β-不饱和酮，将末端α-甲硅烷氧基仲烷基转化为γ-氧代烷基。
• Rhodium-Catalyzed Three-Component Reaction between Silylacetylene and Two Ketenes Leading to 1,3-Enynes Bearing a Carboxylic Ester Group via Double Insertion of Ketenes
  作者：Kenichi Ogata、Itsuki Ohashi、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/ol301897h

  日期：2012.8.17

  The first cross-reaction between a terminal silylacetylene and two ketene molecules leading to 1,3-enynes bearing a carboxylic ester group via double insertion of ketenes is achieved using a cationic rhodium complex catalyst. This reaction is applicable for various symmetrical and unsymmetrical ketenes with good stereoselectivities.