(3S,4R)-3,4-dihydroxyheptan-2-one | 875431-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-dihydroxyheptan-2-one
• CAS: 875431-24-6
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: WMONXLCFDLFZOM-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-dihydroxyheptan-2-one 在 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4R)-4-羟基-2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition

  摘要：

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921915
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-庚烯-2-酮 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以95%的产率得到(3S,4R)-3,4-dihydroxyheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition

  摘要：

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921915

文献信息

• Highly Enantioselective Iron-Catalyzed <i>cis</i> -Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide Oxidant via an Fe^III -OOH Reactive Intermediate
  作者：Chao Zang、Yungen Liu、Zhen-Jiang Xu、Chun-Wai Tse、Xiangguo Guan、Jinhu Wei、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201603410

  日期：2016.8.22

  catalysts for highly enantioselective asymmetric cis‐dihydroxylation (AD) of alkenes with broad substrate scope remains a challenge. By employing [FeII(L)(OTf)2] (L=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methyl‐8‐quinolyl)‐cyclohexane‐1,2‐diamine) as a catalyst, cis‐diols in up to 99.8 % ee with 85 % isolated yield have been achieved in AD of alkenes with H2O2 as an oxidant and alkenes in a limiting amount. This “[FeII(L)(OTf)2]+H2O2”

  开发具有良好底物范围的烯烃的高对映选择性不对称顺二羟基化（AD）的环境友好型催化剂仍然是一个挑战。通过使用[Fe II（L）（OTf）2 ]（L = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-甲基-8-喹啉基）-环己烷-1,2-二胺）作为催化剂，在以H 2 O 2为氧化剂的烯烃和数量有限的烯烃的AD中，已实现了高达99.8％ee的顺式二醇和85％的分离产率。该“ [Fe II（L）（OTf）2 ] + H 2 O 2”方法适用于（E）-烯烃和末端烯烃（24个实例，ee大于80％，最大1 g）。机理研究包括18种O-标记，UV / Vis，EPR，ESI-MS分析和DFT计算，为手性Fe III- OOH活性物种参与两个C-O键的对映选择性形成提供了证据。
• Efficient immobilization of fructose-6-phosphate aldolase in layered double hydroxide: improved stereoselective synthesis of sugar analogues
  作者：Christine Guérard-Hélaine、Bertrand Légeret、Carlos Fernandes、Vanessa Prévot、Claude Forano、Marielle Lemaire

  DOI：10.1039/c0nj00956c

  日期：——

  Fructose-6-phosphate aldolase immobilized on layered double hydroxide (FSA@LDH) has been characterized and evaluated as a biocatalyst in aldol reactions. The versatile FSA@LDH showed a comparable activity to the free FSA and can be reused several times without a notable loss of activity.

  6磷酸果糖固定在层状双氢氧化物（FSA @ LDH）上的醛缩酶已被表征并评估为醛醇缩合反应中的生物催化剂。多功能的FSA @ LDH具有与游离FSA相当的活性，可以重复使用几次而不会造成明显的活性损失。