1-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 55609-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 1-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one；1-phenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 55609-32-0
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: BRPKAAAWCCDLSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  250.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 22.0h， 以75%的产率得到5-methoxy-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子化学：改善获得不饱和γ-内酰胺及其N-α-甲氧基化衍生物的途径：在（±）-Crispine A的快速合成中的应用

  摘要：

  献给雅克·罗耶（Jacques Royer）博士 抽象 描述了通过各种伯胺与2，5-二甲氧基-2，5-二氢呋喃缩合的改进的不饱和γ-内酰胺的合成。建议对该反应进行改进的机理。还报道了它们的N -α-甲氧基化衍生物，作为N-酰基亚胺离子前体的合成。最后，提出了（±）-crispine A的简短合成作为说明性应用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707886
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 在 2-氯蒽醌 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 二甲基乙二醛肟 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到1-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原/钴双催化实现脂肪族化合物的位点选择性无受体脱氢

  摘要：

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05479

文献信息

• CATALYSTS AND PROCESSES FOR THE HYDROGENATION OF AMIDES
  申请人：Bergens Steven

  公开号：US20140163225A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  There is provided a process for the reduction of one or more amide moieties in a compound comprising contacting the compound with hydrogen gas and a transition metal catalyst in the presence or absence of a base under conditions for the reduction an amide bond. The presently described processes can be performed at low catalyst loading using relatively mild temperature and pressures, and optionally, in the presence or absence of a base or high catalyst loadings using low temperatures and pressures and high loadings of base to effect dynamic kinetic resolution of achiral amides.

  提供了一种过程，用于在存在或不存在碱的条件下，将化合物与氢气和过渡金属催化剂接触，以还原一个或多个酰胺基团。目前描述的这些过程可以在低催化剂负载下进行，使用相对温和的温度和压力，并且可以选择在存在或不存在碱或高催化剂负载下使用低温和低压以及高负载碱的条件下，实现不对映体酰胺的动态动力学分辨。
• Synthetic Exploration of α-Diazo γ-Butyrolactams
  作者：Daniil Zhukovsky、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201900133

  日期：2019.4.9

  investigated in various reactions [such as diazo function elimination and O–H insertion under AgOTf and Rh2(OAc)4 catalysis, respectively]. These compounds are stable if the substituent on the nitrogen atom efficiently conjugates with the carbonyl group.

  迄今为止，已经从各自的内酰胺制备了探索不佳的α-重氮-γ-丁内酰胺（使用α-乙氧基化方案），并在各种反应中进行了研究（例如在AgOTf和Rh 2（OAc）4催化下重氮功能消除和OH插入）， 分别]。如果氮原子上的取代基有效地与羰基结合，则这些化合物是稳定的。
• Domino Synthesis of α,β‐Unsaturated γ‐Lactams by Stereoselective Amination of α‐Tertiary Allylic Alcohols
  作者：Jianing Xie、Sijing Xue、Eduardo C. Escudero‐Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201810160

  日期：2018.12.17

  alcohols equipped with a carboxyl group can be smoothly aminated under ambient conditions by a conceptually new and stereoselective protocol under palladium catalysis. The in situ formed Z‐configured γ‐amino acid cyclizes to afford an α,β‐unsaturated γ‐lactam, releasing water as the only byproduct. This practical catalytic transformation highlights the use of a carboxyl group acting as an activating

  带有羧基的叔烯丙基醇可以在环境条件下通过概念上新颖的立体选择方案在钯催化下平稳地胺化。原位形成的Z-构型的γ-氨基酸环化生成α，β-不饱和的γ-内酰胺，释放出水作为唯一的副产物。这种实际的催化转化突出了羧基作为活化和立体定向官能团的用途，从而提供了一系列与药物相关的结构单元。各种控制反应支持底物中羧基的关键作用，以介导这些转化。
• Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles via Ring-Closing Ene-Ene and Ene-Yne Metathesis Reactions: An Easy Access to 1- and 2-Benzazepine Scaffolds and Five- and Six-Membered Lactams
  作者：Erica Benedetti、Andrea Penoni、Michela Lomazzi、Francesco Tibiletti、Jean-Philippe Goddard、Louis Fensterbank、Max Malacria、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1055/s-0032-1317352

  日期：——

  ­derivative. By modifying the structure of the starting materials, the optimized cyclization finally proved to be a suitable technique to obtain five- and six-membered lactams, enhancing the synthetic application of our method. Five- and six-membered lactams were efficiently prepared by ring-closing metathesis involving the loss of ethylene moiety and affording highly functionalizable compounds showing both

  摘要 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增强了我们方法的合成应用。通过闭环复分解（涉及乙烯部分的损失）并提供显示吸电子取代基和电子给体基团的高度可官能化的化合物，可以有效地制备五元和六元内酰胺。 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增
• Employing α-Diazocarbonyl Compound Chemistry in the Assembly of Medicinally Important Aryl(alkyl)thiolactam Scaffold
  作者：Darina Barkhatova、Daniil Zhukovsky、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201900944

  日期：2019.9.8

  α‐diazo‐γ‐butyrolactams provides a straightforward access to α‐aryl(alkyl)thiolactams. The same diazo lactams can be easily converted to β‐aryl(alkyl)thiolactams through AgI‐catalyzed β‐hydride shift followed by a sulfa‐Michael addition. These two reactions of α‐diazo‐γ‐butyrolactams pave the way toward two medicinally important scaffolds.

  Rh II催化的α-重氮-γ-丁内酰胺的S–H插入反应提供了直接获得α-芳基（烷基）硫代内酰胺的途径。相同的重氮内酰胺可以很容易地通过Ag I催化的β-氢化物转变，然后通过磺胺-迈克尔加成反应，轻松地转化为β-芳基（烷基）硫代内酰胺。α-重氮-γ-丁内酰胺的这两个反应为两个具有医学重要性的支架铺平了道路。