2-heptene-1-,7-dial | 129732-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-heptene-1-,7-dial
• 英文别名: Hept-2-enedial；hept-2-enedial
• CAS: 129732-28-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: UINBCLLBJYJCNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptene-1-,7-dial 在 L-脯氨酸 咪唑 、 盐酸 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-2-carbethoxy-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An unexpected inversion of enantioselectivity in the proline catalyzed intramolecular Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  A highly enantioselective proline catalyzed intramolecular Baylis-Hillman reaction of hept-2-enedial is reported. Addition of imidazole to the mixture results in art unusual inversion of enantioselectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.072
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-(1,2,4-trioxolan-3-yl)-2-hexenal 在 三苯基膦 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-heptene-1-,7-dial
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物存在下环二烯臭氧分解产生的不饱和臭氧

  摘要：

  在加入的羰基化合物 (3) 存在下，用一摩尔当量的臭氧在二氯甲烷中处理共轭 C5-至 C8-环二烯 (5a-5b) 几乎完全导致单臭氧分解反应，得到相应的不饱和交叉臭氧化合物 8 和/或 10 为主要产品。相比之下，非共轭烯烃 1,5-环辛二烯 (6a) 和 1,5-二甲基-1,5-环辛二烯 (6b) 在类似条件下的臭氧分解得到了源自单臭氧分解的不饱和交叉臭氧化物（分别为 11 和 17）和来自二臭氧分解的交叉臭氧化物（分别为 12 + 16 和 19）。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3083::aid-ejoc3083>3.0.co;2-k

文献信息

• Direct Transformation of Simple Enals to 3,4-Disubstituted Benzaldehydes under Mild Reaction Conditions via an Organocatalytic Regio- and Chemoselective Dimerization Cascade
  作者：Xixi Song、Xinshuai Zhang、Shilei Zhang、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201201709

  日期：2012.8.6

  organocatalyzed, direct preparation of 3,4‐disubstituted benzaldehydes from simple enals under mild conditions without the need for an additional oxidant has been developed. Notably, self‐dimerization of an enal precursor and cross‐dimerization of two distinct enals have been realized with high regio‐ and chemoselectivity to give structurally diverse 3,4‐substituted benzaldehydes in good yields (76–99 %)

  直截了当：在温和的条件下，无需额外的氧化剂，就可以从简单的烯类中直接制备有机催化的3,4-二取代的苯甲醛。值得注意的是，已经实现了烯类前体的自二聚和两种不同烯类的交叉二聚，具有很高的区域选择性和化学选择性，从而以良好的产率（76-99％）得到结构多样的3,4-取代的苯甲醛。