2-Cinnamoyl-5,5-dimethyl-cyclohexan-1,3-dion | 59145-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cinnamoyl-5,5-dimethyl-cyclohexan-1,3-dion
• 英文别名: 2-Cinnamoyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione；5,5-dimethyl-2-(3-phenylprop-2-enoyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 59145-20-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: DQKSJYDDCARFFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cinnamoyl-5,5-dimethyl-cyclohexan-1,3-dion 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 反应 9.0h， 生成 3-(6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzoxazol-3-yl)-2-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  2-（3-芳基-4-硝基丁酰基）-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮的化学转化：II。具有官能化侧链的新6,7-二氢-1,2-苯并恶唑-4（5 H）-ones的合成

  摘要：

  通过Nef反应将3-（2-芳基-3-硝基丙基）-6,6-二甲基-6,7-二氢-1,2-苯并恶唑-4（5 H）-中的硝基甲基转化为相应的醛。后者的琼斯氧化提供了羧酸以及氧化脱羧产物。研究了基于所得6,7-二氢-1，2-苯并恶唑-4（5 H）-one衍生物的甲酰基或羧甲基构造杂环片段的可能性。

  DOI：

  10.1134/s1070428018060040
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到2-Cinnamoyl-5,5-dimethyl-cyclohexan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷与环状β-二羰基化合物的肉桂酰基衍生物的反应。在合成2（3）-（4-芳基-吡咯烷-2-亚烷基）-1,3（2,4）-二酮中的应用*

  摘要：

  我们已经表明，在1,1,3,3-四甲基胍存在下，硝基甲烷与五元和六元碳环和杂环β-二羰基化合物的肉桂酰基衍生物的反应根据1,4-共轭加成的机理进行在肉桂酰基部分的烯酮片段上，以良好或极好的收率得到2（3）-（3-芳基-4-硝基丁酰基）-取代的环状1，3-或2，4-二酮。后者的硝基官能团的化学选择性还原导致合成上有用的和生物学上有趣的2（3）-（4-芳基吡咯烷丁-2-亚基）衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1606-0

文献信息

• Synthesis of (4-arylpyrrolidin-2-ylidene) derivatives of cyclic β-dicarbonyl compounds from cinnamoyl precursors
  作者：F. S. Pashkovskii、Yu. S. Dontsu、D. B. Rubinov、F. A. Lakhvich、V. F. Traven’、A. M. Borunov

  DOI：10.1134/s1070428014110116

  日期：2014.11

  1,4-Conjugate Michael addition of nitromethane to the enone fragment of cinnamoyl derivatives of carbo- and heterocyclic beta-dicarbonyl compounds provided the corresponding nitromethyl derivatives. The chemoselective reduction of the nitro group in the latter afforded 4-arylpyrrolidin-2-ylidene derivatives of beta-dicarbonyl compounds in high yield. The reaction products with the heterocyclic beta-dicarbonyl fragment are formed as equilibrium mixture of E- and Z-rotamers in which the E-rotamer predominates.