2-nonafluorobutylaniline | 106877-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nonafluorobutylaniline
• 英文别名: 2-(perfluorobutyl)aniline；2-(Nonafluorobutyl)aniline；2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)aniline
• CAS: 106877-28-5
• 化学式: C₁₀H₆F₉N
• 分子量: 311.15
• InChiKey: WYDOVJUQQMYICO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nonafluorobutylaniline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到2-(2,2,3,3,4,4,4-Heptafluoro-butyl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  邻-和对-全氟烷基苯胺的碱介导反应

  摘要：

  标题化学涉及全氟烷基的区域选择性苄基位置，并易于获得取代的喹啉和甲烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00913-6
• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 2-碘苯胺 在 铜 作用下， 生成 2-nonafluorobutylaniline
  参考文献：
  名称：

  氨基苯基和甲氧基苯基全氟烷基酮的合成

  摘要：

  通过用AcOH / HBr / H 2 O / Al 2 O 3系统直接水解相应的2 / 4-全氟烷基取代的苯胺和茴香醚，可以得到标题化合物。2 / 4-全氟酰基苯胺的两步制备包括用乙醇钠处理2 / 4-全氟烷基苯胺，然后用氢碘酸水解所得的二乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00230-9

文献信息

• Synthesis of 9-(C_n-1F_2n-1)-substituted acridine by the reaction of 2-(C_nF_2n+1)-substituted aniline with <i>ortho</i>-methyl-substituted aromatic Grignard reagent
  作者：Jianguo Zhang、Jarosław Sączewski、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1515/hc-2013-0138

  日期：2013.10.1

  or chloride or their substituted analogs yields an acridine containing a shorter perfluoroalkyl group at the 9 position and devoid of the methyl group of the Grignard substrate. Interestingly, no acridine is produced in an attempted reaction with aryl magnesium bromide without the ortho methyl group. With 2-fluoro-6-methylphenylmagnesium bromide the methyl group is eliminated and the fluorine is retained

  摘要 用 2-甲苯基溴化镁或氯化镁或其取代的类似物处理 2-（全氟烷基）苯胺会产生在 9 位含有较短全氟烷基且不含格氏底物甲基的吖啶。有趣的是，在尝试与没有邻甲基的芳基溴化镁反应时没有产生吖啶。使用 2-氟-6-甲基苯基溴化镁，甲基被消除，氟保留在吖啶产物中。机理研究的结果强烈表明，在空气氧化和水处理过程中中间产物的水解过程中，甲基的损失以甲醇的形式发生。
• Acridine Synthesis by the Reaction of 2-(Perfluoroalkyl)aniline with ortho-Alkyl-Substituted Aromatic Grignard Reagent: Mechanistic Studies
  作者：Lucjan Strekowski、Jianguo Zhang、Jaroslaw Saczewski、Ewa Wolinska

  DOI：10.1071/ch14401

  日期：——

  been isolated. As part of this work, the labile product E-27 (half-life of 6 h at 23°C) was isolated for the first time and characterized by infrared spectroscopy, electron impact mass spectrometry, fast atom bombardment mass spectrometry, and 1H NMR. Experimental evidence was also obtained regarding the elimination of the ortho-alkyl group of the Grignard reagent during the course of the reaction as

  2-（全氟乙基）苯胺及其较高的全氟烷基类似物与在邻位被甲基或乙基取代的芳基溴化镁的反应提供了在9位含较短全氟烷基且没有甲基或乙基的a啶格氏试剂。产率在46-93％的范围内。先前已经在文献中假定了取代的氮杂邻二甲苯的中间体用于相关的转化，但是从未分离出该中间体。作为这项工作的一部分，不稳定产品E - 27首次分离（在23°C下半衰期为6h），并通过红外光谱，电子冲击质谱，快速原子轰击质谱和1 H NMR进行表征。还获得了关于在反应过程中以醇的形式除去格氏试剂的邻烷基的实验证据。
• Ruthenium‐Catalyzed Site‐Selective Trifluoromethylations and (Per)Fluoroalkylations of Anilines and Indoles
  作者：Yang Li、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.202001439

  日期：2020.5.26

  challenging area in organofluorine chemistry. We herein report an ortho-selective C-H perfluoroalkylation including trifluoromethylations of anilines and indoles without the need of protecting groups using Rf I and Rf Br as commercially available reagents. The availability and price of the starting materials and the inherent selectivity make this novel methodology attractive for the synthesis of diverse (per)fluoroalkylated

  将（全）氟烷基引入芳烃中仍然是有机氟化学中一个有趣但具有挑战性的领域。我们在此报道了邻位选择性CH全氟烷基化，包括苯胺和吲哚的三氟甲基化，而不需要使用Rf I和Rf Br作为市售试剂的保护基团。起始材料的可用性和价格以及固有的选择性使得这种新颖的方法对于合成各种（全）氟烷基化结构单元（例如生物活性化合物和材料）具有吸引力。
• Synthesis of 4-perfluoroalkylquinolines
  作者：Lucjan Strekowski、Shou-Yuan Lin、Hyeran Lee、Zhi-Qin Zhang、J.Christian Mason

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00440-2

  日期：1998.7

  4-(Cn−1F2n−1)-Substituted quinolines (n = 2–4) are obtained by the reaction of 2-(CnF2n+1)-substituted anilines 1 with lithium enolate of acetaldehyde. A similar treatment of 1 with lithium enolates of methyl ketones, the treatment of 1 with lithium phenylacetylide or cyclization of ketimines derived from 1 and aryl methyl ketones furnish the corresponding 2-aryl-4-perfluoroalkylquinolines. The reaction

  通过2-（C n F 2n + 1）取代的苯胺1与乙醛的烯醇锂反应，获得4-（C n-1 F 2n-1）-取代的喹啉（n = 2-4）。用甲基酮的烯醇锂类似的处理1，用苯基乙炔酸锂处理1或衍生自1和芳基甲基酮的酮亚胺环化，可提供相应的2-芳基-4-全氟烷基喹啉。的反应1与锂化腈RCH（Li）的CN（R = H，烷基）提供了一个易于访问到2-氨基-4-全氟烷基- 3-R-喹啉。
• Synthesis of 3-Cyano-6-hydroxy-5-[2-(perfluoroalkyl)phenylazo]-2-pyridones and Their Application for Dye Diffusion Thermal Transfer Printing
  作者：Masaki Matsui、Bharati Joglekar、Yoshinao Ishigure、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu、Yuukichi Murata

  DOI：10.1246/bcsj.66.1790

  日期：1993.6

  New fluorine-containing azopyridone dyes, 3-cyano-6-hydroxy-5-[2-(perfluoroalkyl)phenylazo]-2-pyridones, have been synthesized. Though the introduction of a long perfluoroalkyl group lowered film forming ability and sensitivity, 5-[2-(trifluoromethyl)phenylazo]- and 5-[2-(perfluorobutyl)phenylazo]-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridones showed good photostability.

  新的含氟偶氮吡啶酮染料--3-氰基-6-羟基-5-[2-（全氟烷基）苯基偶氮]-2-吡啶酮被合成出来。虽然长全氟烷基的引入降低了成膜能力和灵敏度，但 5-[2-（三氟甲基）苯基偶氮]- 和 5-[2-（全氟丁基）苯基偶氮]-3-氰基-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮显示出良好的光稳定性。