(E)-4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenylpent-1-en-3-one | 89176-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenylpent-1-en-3-one
• 英文别名: 4,4,4,5,5-pentafluoro-1-phenyl-pent-1-en-3-one；4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenyl-1-buten-3-one
• CAS: 89176-05-6
• 化学式: C₁₁H₇F₅O
• 分子量: 250.168
• InChiKey: GMJFGXJEBRTOSD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenylpent-1-en-3-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-溴代烯酮与1,2-二胺反应中分子内CF3基团移位的实验和理论研究

  摘要：

  研究了三氟甲基化的2-溴代烯酮与N，N'-二烷基-1，2-二胺的反应。根据起始化合物的结构，观察到2-三氟乙酰基哌嗪或3-三氟甲基哌嗪-2-酮的形成。从多步过程的角度讨论了反应机理，该过程涉及在起始α-溴烯酮中依次取代溴，以及作为关键中间体形成目标杂环的俘获性氨基烯酮的分子内环化。理论计算结果与实验数据完全吻合。证明了三氟甲基在该反应中的独特作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201502706
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (E)-4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氧铵盐脱氢全氟烷基酮

  摘要：

  描述了全氟烷基酮通过氧代铵盐 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-四氟硼酸氧代铵（4-NHAc-TEMPO+BF4–，博比特盐，1）进行的新型脱氢反应。该反应在弱碱性条件下进行，似乎是全氟烷基酮所独有的。给出了这种不寻常转换的建议机制。反应的副产物 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基 (1a) 可以很容易地回收并用于再生氧铵盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300392

文献信息

• Synthesis of Medicinally Interesting Polyfluoro Ketones via Perfluoroalkyl Lithium Reagents
  作者：Christoforos G. Kokotos、Constantinos Baskakis、George Kokotos

  DOI：10.1021/jo801469x

  日期：2008.11.7

  The addition of (pentafluoroethyl)- and (heptafluoropropyl)lithium to various acyl derivatives was studied. Weinreb and morpholine amides led to polyfluoro ketones in high to quantitative yields in short reaction times. Derivatives of 2-fluorocarboxylic acids may produce 1,1,1,2,2,4-hexafluoro ketones and 1,1,1,2,2,3,3,5-octafluoro ketones. The methodology can provide inhibitors for various lipolytic

  研究了向各种酰基衍生物中添加（五氟乙基）-和（七氟丙基）锂。Weinreb和吗啉酰胺可在短反应时间内以高产率到定量产率产生多氟酮。2-氟羧酸的衍生物可产生1,1,1,2,2,4-六氟酮和1,1,1,2,2,3,3,5-八氟酮。该方法可以为各种脂解酶（包括磷脂酶A2）提供抑制剂。
• DIASTEREOSELECTIVE REDUCTION OF PERFLUQROALKYLATED α,β-UNSATURATED KETONES WITH BAKER’S YEAST
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1984.587

  日期：1984.4.5

  The differentiation of a fluorinated group in the molecule with active fermenting yeast and the double asymmetric induction in some perfluoroalkylated α,β-unsaturated ketones are described.

  描述了具有活性发酵酵母的分子中氟化基团的分化和一些全氟烷基化 α,β-不饱和酮的双重不对称诱导。
• Enzymatic syntheses of chiral building blocks with trifluoromethyl or pentafluoroethyl groups
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85108-8

  日期：1985.9

  A number of optically active allylic alcohols with a trifluoromethyl or a pentafluoroethyl group were prepared by the biological reduction of the corresponding ketones with active fermenting baker's yeast.

  通过用活性发酵面包酵母对相应的酮进行生物还原，可以制备出许多具有三氟甲基或五氟乙基的旋光烯丙基醇。
• Continuous-Flow Synthesis of Perfluoroalkyl Ketones via Perfluoroalkylation of Esters Using HFC-23 and HFC-125 under a KHMDS–Triglyme System
  作者：Yamato Fujihira、Hiroto Iwasaki、Yuji Sumii、Hiroaki Adachi、Takumi Kagawa、Norio Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20220162

  日期：2022.9.15

  chemical transformation of two HFCs, viz. HFC-23 and HFC-125, based on the continuous-flow perfluoroalkylation of esters to synthesize the pharmaceutically and agrochemically vital trifluoromethyl and pentafluoroethyl ketones. The combination of a potassium base and a glyme solvent system is found to be the most effective. The proposed method is attractive for industrial use because it allows the consumption

  氢氟烃 (HFC) 广泛用作冰箱和空调中的冷却剂以及工业过程中的溶剂。然而，它们的应用受到其高全球变暖潜能值的限制。因此，迫切需要 HFC 分解和有效利用的策略。在这里，我们描述了两种 HFC 的化学转化方法，即。HFC-23 和 HFC-125，基于酯的连续流动全氟烷基化合成医药和农业化学重要的三氟甲基和五氟乙基酮。发现钾碱和甘醇二甲醚溶剂系统的组合是最有效的。所提出的方法对工业用途很有吸引力，因为它可以消耗大量的 HFC，促进高价值药用化合物的合成，
• Pentafluoroethylation of Carbonyl Compounds by HFC-125 <i>via</i> the Encapsulation of the K Cation with Glymes
  作者：Yamato Fujihira、Kazuki Hirano、Makoto Ono、Hideyuki Mimura、Takumi Kagawa、Daniel M. Sedgwick、Santos Fustero、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00298

  日期：2021.4.16