des-oxy-di-des-methoxy-(-)-queenslandon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: des-oxy-di-des-methoxy-(-)-queenslandon
• 英文别名: (4S,8S,10R,12E)-8,10-dihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(18),12,14,16-tetraene-2,9-dione
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: OJUCDZAVKPMPSR-NAUCPHAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexanal 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三苯胂 、 水 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 492.0h， 生成 des-oxy-di-des-methoxy-(-)-queenslandon
  参考文献：
  名称：

  对大环内酯昆士兰州核心结构的简洁策略。

  摘要：

  大内酯昆士兰酮的完全官能化的核心结构是使用一种新的策略制备的，该策略包括乙醇酸羟醛缩醛反应和衍生的烯醇醚17的氢硼化，然后与碘代苯乙烯的铃木交叉偶联。在交叉偶联产物转化为癸二酸22之后，Mitsunobu宏观内酯化和保护基团的操纵导致了Queenslandon模型5的出现。

  DOI：

  10.1021/ol062479r

文献信息

• Concise Strategy to the Core Structure of the Macrolide Queenslandon
  作者：Anton S. Khartulyari、Manmohan Kapur、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol062479r

  日期：2006.12.1

  structure of the macrolactone queenslandon was prepared using a novel strategy consisting of a glycolate aldol reaction and hydroboration of the derived enol ether 17 followed by Suzuki cross-coupling with an iodostyrene. After conversion of the cross-coupling product to the seco acid 22, Mitsunobu macrolactonization and protecting group manipulations led to the queenslandon model 5. [structure: see text]

  大内酯昆士兰酮的完全官能化的核心结构是使用一种新的策略制备的，该策略包括乙醇酸羟醛缩醛反应和衍生的烯醇醚17的氢硼化，然后与碘代苯乙烯的铃木交叉偶联。在交叉偶联产物转化为癸二酸22之后，Mitsunobu宏观内酯化和保护基团的操纵导致了Queenslandon模型5的出现。