2,2,11,11-tetraphenyl-2,11-disila[3.3]metacyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2,11,11-tetraphenyl-2,11-disila[3.3]metacyclophane
• 英文别名: 3,3,11,11-Tetraphenyl-3,11-disilatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene；3,3,11,11-tetraphenyl-3,11-disilatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene
• 化学式: C₄₀H₃₆Si₂
• 分子量: 572.897
• InChiKey: XBXHFKPFQHNHSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,11,11-tetraphenyl-2,11-disila[3.3]metacyclophane 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到2,2,11,11-tetrahydro-2,11-disila[3.3]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  2,11-Disila[3.3]metacyclophanes的合成与构象分析

  摘要：

  制备甲硅烷基连接的 [3.3] 环芳烃并进行构象分析。结果表明，这些化合物以前所未有的抗富集环芳烃形式存在。在 2,2,11,11-四取代的 2,11-二硅[3.3] 环芳烃的情况下，反构象异构体的能量低于它们的顺式对应物。这一分配的证据来自 1H NMR 光谱和 X 射线晶体学分析的结果，以及分子轨道计算。然而，2,2,11,11-四氢衍生物表现出相反的行为，这意味着顺式构象异构体在热力学上是最稳定的。这些化合物在溶液中的顺/反比受温度和溶剂极性的控制，这种方式可以通过考虑 ΔΔG 和偶极矩的混合贡献来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600800
• 作为产物：
  描述：

  间二氯苄 、 二苯二氯硅烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到2,2,11,11-tetraphenyl-2,11-disila[3.3]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  2,11-Disila[3.3]metacyclophanes的合成与构象分析

  摘要：

  制备甲硅烷基连接的 [3.3] 环芳烃并进行构象分析。结果表明，这些化合物以前所未有的抗富集环芳烃形式存在。在 2,2,11,11-四取代的 2,11-二硅[3.3] 环芳烃的情况下，反构象异构体的能量低于它们的顺式对应物。这一分配的证据来自 1H NMR 光谱和 X 射线晶体学分析的结果，以及分子轨道计算。然而，2,2,11,11-四氢衍生物表现出相反的行为，这意味着顺式构象异构体在热力学上是最稳定的。这些化合物在溶液中的顺/反比受温度和溶剂极性的控制，这种方式可以通过考虑 ΔΔG 和偶极矩的混合贡献来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600800

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of 2,11-Disila[3.3]metacyclophanes
  作者：Tomoo Hayamizu、Hajime Maeda、Takashi Ouchi、Naoki Kakiuchi、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1002/ejoc.201600800

  日期：2016.8

  Silyl-tethered [3.3]metacyclophanes were prepared and subjected to conformational analysis. The results show that these compounds exist in unprecedented anti-rich metacyclophane forms. In the case of 2,2,11,11-tetrasubstituted 2,11-disila[3.3]metacyclophanes, anti conformers are lower in energy than their syn counterparts. Evidence for this assignment comes from the results of 1H NMR spectroscopic

  制备甲硅烷基连接的 [3.3] 环芳烃并进行构象分析。结果表明，这些化合物以前所未有的抗富集环芳烃形式存在。在 2,2,11,11-四取代的 2,11-二硅[3.3] 环芳烃的情况下，反构象异构体的能量低于它们的顺式对应物。这一分配的证据来自 1H NMR 光谱和 X 射线晶体学分析的结果，以及分子轨道计算。然而，2,2,11,11-四氢衍生物表现出相反的行为，这意味着顺式构象异构体在热力学上是最稳定的。这些化合物在溶液中的顺/反比受温度和溶剂极性的控制，这种方式可以通过考虑 ΔΔG 和偶极矩的混合贡献来解释。