ethyl 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-cyclopropylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: PSFHNXQFRCLLFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylic acid 、 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷和某些2-环丙基环丙烷衍生物的简便合成

  摘要：

  由环丙基甲基酮（1）分为四个简单，易于扩展的步骤（溴化，还原为溴代醇，乙酰化，以及用Zn / Cu还原消除）制得乙烯基环丙烷（5），总产率为56％。1-溴-2-环丙基环丙烷（7）（约1：1种混合物的顺式-和反式- 7）制备5经由二溴化物6，并从7硼酸顺/反式- 8（比例1：1）中的溶液得到96％的产率。铑（II）催化的5的环丙烷化 用重氮基乙酸乙酯，得到2- cyclopropylcyclopropanecarboxylate（顺式/反式- 9在80％的产率：1.4，比1）。后者也可以通过用重氮乙酸乙酯（在Rh 2（OAc）4催化下）和二碘甲烷/二乙基锌/三氟乙酸进行顺丁烯-1,3-二烯的连续环丙烷化制得，总收率为79％。将2-环丙基环丙烷羧酸进行曲度降解（通过酯水解获得），以58％的收率得到2-环丙基环丙胺（顺式和反式异构体的1：1.2混合物）。 溴化-还原-消除-烯烃-环丙烷化-小环

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289600
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-cyclopropylethanol 在 吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 ethyl 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylate 、 ethyl 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷和某些2-环丙基环丙烷衍生物的简便合成

  摘要：

  由环丙基甲基酮（1）分为四个简单，易于扩展的步骤（溴化，还原为溴代醇，乙酰化，以及用Zn / Cu还原消除）制得乙烯基环丙烷（5），总产率为56％。1-溴-2-环丙基环丙烷（7）（约1：1种混合物的顺式-和反式- 7）制备5经由二溴化物6，并从7硼酸顺/反式- 8（比例1：1）中的溶液得到96％的产率。铑（II）催化的5的环丙烷化 用重氮基乙酸乙酯，得到2- cyclopropylcyclopropanecarboxylate（顺式/反式- 9在80％的产率：1.4，比1）。后者也可以通过用重氮乙酸乙酯（在Rh 2（OAc）4催化下）和二碘甲烷/二乙基锌/三氟乙酸进行顺丁烯-1,3-二烯的连续环丙烷化制得，总收率为79％。将2-环丙基环丙烷羧酸进行曲度降解（通过酯水解获得），以58％的收率得到2-环丙基环丙胺（顺式和反式异构体的1：1.2混合物）。 溴化-还原-消除-烯烃-环丙烷化-小环

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289600

文献信息

• Convenient Synthesis of Ethenylcyclopropane and Some 2-Cyclopropylcyclopropane Derivatives¹
  作者：Armin de Meijere、Valentin Rassadin、Viktor Sokolov、Alexander Khlebnikov、Nikolay Ulin、Sergei Kozhushkov

  DOI：10.1055/s-0031-1289600

  日期：2012.2

  diazoacetate gave ethyl 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylate (cis/trans-9, ratio 1:1.4) in 80% yield. The latter was also prepared in 79% overall yield by sequential cyclopropanation of buta-1,3-diene with ethyl diazoacetate [under Rh2(OAc)4 catalysis] and diiodomethane/diethylzinc/trifluoroacetic acid. Curtius degradation of 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylic acid (obtained by hydrolysis of the ester) gave

  由环丙基甲基酮（1）分为四个简单，易于扩展的步骤（溴化，还原为溴代醇，乙酰化，以及用Zn / Cu还原消除）制得乙烯基环丙烷（5），总产率为56％。1-溴-2-环丙基环丙烷（7）（约1：1种混合物的顺式-和反式- 7）制备5经由二溴化物6，并从7硼酸顺/反式- 8（比例1：1）中的溶液得到96％的产率。铑（II）催化的5的环丙烷化 用重氮基乙酸乙酯，得到2- cyclopropylcyclopropanecarboxylate（顺式/反式- 9在80％的产率：1.4，比1）。后者也可以通过用重氮乙酸乙酯（在Rh 2（OAc）4催化下）和二碘甲烷/二乙基锌/三氟乙酸进行顺丁烯-1,3-二烯的连续环丙烷化制得，总收率为79％。将2-环丙基环丙烷羧酸进行曲度降解（通过酯水解获得），以58％的收率得到2-环丙基环丙胺（顺式和反式异构体的1：1.2混合物）。 溴化-还原-消除-烯烃-环丙烷化-小环