1-(2-羟乙基)嘧啶-2,4(1H,3H)-酮 | 936-70-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(2-羟乙基)嘧啶-2,4(1H,3H)-酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)uracil
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-aethyl)-uracil；1-(2-Hydroxyethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-(2-hydroxyethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 936-70-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: WPOIKUYNYCMJLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥密封环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟乙基)嘧啶-2,4(1H,3H)-酮 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Methyl-1-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑核苷和核苷酸类似物的合成。

  摘要：

  二氢异恶唑核苷及其膦酸酯衍生物可通过腈氧化物与相应的乙烯基核苷碱基的1，3-偶极环加成反应有效地制备，以进行抗病毒研究。

  DOI：

  10.1021/jo961779r
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(乙酰基氧基)乙基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-(2-羟乙基)嘧啶-2,4(1H,3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Garnaik, Baijayantimala, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 6, p. 657 - 659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural analogs of amine bases and nucleosides
  申请人：Bio-Red Laboratories, Inc.

  公开号：US06335432B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A compound of a general structure: D—B—M wherein: B is selected from the group consisting of derivatives of naturally occurring nitrogenous bases having a C—H group at positions 5 or 8, and derivatives of nitrogenous base-analogs having a C—H group at positions 5 or 8; D is at least one derivatizing group, including hydrogen; and M is a maleimide derivative.

  一个一般结构的化合物： D—B—M 其中： B选自包括在5或8位置具有C—H基团的天然氮碱基衍生物和在5或8位置具有C—H基团的氮碱基类似物衍生物的群组； D至少是一个衍生基团，包括氢；以及 M是马来酰亚胺衍生物。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV INFECTIONS
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20150105351A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention is directed to novel nanomolar and picomolar inhibitors of HIV reverse transcriptase, pharmaceutical compositions therefrom and methods for inhibiting reverse transcriptase and treating HIV infections, especially included drug resistant strains of HIV-1 and HIV-2 and/or secondary disease states and/or conditions which occur as a consequence of HIV infection.

  本发明涉及新型纳摩尔和皮摩尔HIV逆转录酶抑制剂，以及由此制备的药物组合物和用于抑制逆转录酶和治疗HIV感染的方法，特别包括对HIV-1和HIV-2的耐药菌株以及作为HIV感染后果发生的次生疾病状态和/或条件。
• Syntheses and Energy Transfer in Multiporphyrinic Arrays Self-Assembled with Hydrogen-Bonding Recognition Groups and Comparison with Covalent Steroidal Models
  作者：Teodor Silviu Balaban、Nina Berova、Charles Michael Drain、Robert Hauschild、Xuefei Huang、Heinz Kalt、Sergei Lebedkin、Jean-Marie Lehn、Fotis Nifaitis、Gennaro Pescitelli、Valentyn I. Prokhorenko、Gernot Riedel、Gabriela Smeureanu、Joachim Zeller

  DOI：10.1002/chem.200601691

  日期：2007.10.15

  For these polymeric systems, AFM images and DLS data indicate large rodlike assemblies of a few hundred nanometers, whereas the components form much smaller aggregates under the same conditions. To understand the importance of the flexible hydrogen-bonding zipper, three different covalently bridged D-B-A molecules were synthesized in which the bridge B is a rigid steroidal system and the same ester

  以良好的产率合成了许多带有互补三氢键基团的新型卟啉。通过核磁共振光谱、动态光散射（DLS）和原子力显微镜（AFM）研究自组装。这些人工天线系统通过固定和时间分辨荧光技术进一步表征，以研究有关超分子系统中激发能量转移（EET）机制的几个尚未解决的问题。例如，研究了简单的 D--U[三重化学键]P--A 二元体的光物理学，其中供体 D 和受体 A 分别是 ZnII 金属化和游离碱卟啉，U（尿酰基）和P（2,6-二乙酰胺吡啶基）是通过柔性间隔基连接的互补氢键基团。在这对组合中，EET 的效率约为 20%，寿命为 14 ps。反转非对称三重氢键基团以得到 A--U[三重化学键]P--D 结构，导致 EET 效率约为 25%，寿命为 19 ps。因此，这些与柔性间隔基相连的不对称三重氢键单元介导的 EET 具有轻微的方向性。在 PDP[三重化学键]UAU[三重化学键]PDP 或 UDU[三重化学键]PAP[三重化学键]UDU
• Synthesis of uracil nucleotide analogs with a modified, acyclic ribose moiety as P2Y2 receptor antagonists
  作者：Roland Sauer、Ali El-Tayeb、Marko Kaulich、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.062

  日期：2009.7

  diphosphate yielding the corresponding UTP analogs. Nucleoside analogs with an oxygen atom in the 2′-position, which are more similar to the natural ribosides, were synthesized from silylated uracil and trimethylsilyl iodide-treated 1,3-dioxolane, or 1,3-dioxane, respectively, and subsequently phosphorylated by standard procedures. The nucleotide analogs were investigated in a functional assay at NG108-15

  合成了一系列新的尿嘧啶核苷酸类似物（单磷酸酯，三磷酸酯和膦酸酯），其中核糖部分被无环链取代，包括支链或直链烷基或二烷基醚接头。通过用氢氧化钠处理将1-ω-溴代烷基尿嘧啶衍生物（2）转化为相应的醇，随后使用氯氧化磷进行磷酸化，然后水解以产生单磷酸盐，或通过与二磷酸盐偶联以形成三磷酸盐。2的反应用亚磷酸三乙酯处理，然后用三甲基甲硅烷基溴脱保护，得到ω-膦酰基烷基尿嘧啶衍生物。通过将这些产物转化为它们的咪唑化物并随后用二磷酸酯进行处理，可以将其进一步磷酸化，得到相应的UTP类似物。分别由甲硅烷基化的尿嘧啶和碘化三甲基甲硅烷基碘处理过的1,3-二氧戊环或1,3-二氧六环合成了2'位氧原子的核苷类似物，与天然核糖苷更相似。按照标准程序。在功能测定中对NG108-15细胞进行了核苷酸类似物的研究，NG108-15细胞是神经母细胞瘤×神经胶质瘤杂交细胞系，表达UTP和ATP激活的核苷酸受体亚型P2Y 2
• Thermo/pH Dual Responsive Mixed-Shell Polymeric Micelles Based on the Complementary Multiple Hydrogen Bonds for Drug Delivery
  作者：Qiuhua Wu、Xiuping Tang、Xue Liu、Yu Hou、He Li、Chen Yang、Jie Yi、Ximing Song、Guolin Zhang

  DOI：10.1002/asia.201500847

  日期：2016.1

  Thermo/pH dual responsive mixed‐shell polymeric micelles based on multiple hydrogen bonding were prepared by self‐assembly of diaminotriazine‐terminated poly(ɛ‐caprolactone) (DAT‐PCL), uracil‐terminated methoxy poly(ethylene glycol) (MPEG‐U), and uracil‐terminated poly(N‐vinylcaprolactam) (PNVCL‐U) at room temperature. PCL acted as the core and MPEG/PNVCL as the mixed shell. Increasing the temperature

  通过自组装二氨基三嗪封端的聚（ε-己内酯）（DAT-PCL），尿嘧啶封端的甲氧基聚乙二醇（MPEG-U）来制备基于多重氢键的Thermo / pH双响应混合壳聚合物胶束）和在室温下用尿嘧啶封端的聚（N-乙烯基己内酰胺）（PNVCL-U）。PCL充当核心，而MPEG / PNVCL充当混合外壳。随着温度的升高，PNVCL塌陷并封闭PCL核，而MPEG穿过PNVCL壳，从而导致在胶束表面形成MPEG通道。通过对BGC-823细胞的MTT分析证实了混合胶束的低细胞毒性。对体外药物释放的研究表明，由于氢键的解离，在pH 5.0下观察到的释放速率比生理pH快得多。所以，