exo-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-ol | 23359-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-ol
• 英文别名: exo,cis-Bicyclo<3.3.0>octanol-(2)；(1S,3As,6aS)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalen-1-ol
• CAS: 23359-88-8；24454-38-4；37465-25-1；72012-67-0；85717-58-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: AOONMBCPMGBOBG-FXQIFTODSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-ol 在 甲醇 、 sodium metaborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 丙酮 作用下， 生成 (1R,3aS,6aS)-octahydro-1-pentalenol
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XIV. The Reaction of cis- and trans-Cyclodecene Oxide with Lithium Diethylamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01544a066
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopenten-3-yl)ethyl-1,3-oxathiolan-5-one 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 exo-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环戊烷的合成和环化反应II：草硫基砜的自由基环化

  摘要：

  描述了通过1，3-氧杂噻喃-5-酮的自由基环合反应合成各种环戊醇的一般程序。这允许通过分子内环化快速组装各种环系统以用于全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99222-0

文献信息

• The synthesis of dl-coriolin
  作者：Paul Francis Schuda、Martha R. Heimann

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80020-4

  日期：1984.1

  The synthesis of dienone , which has previously been converted into the title compound in one step, is described. The methanoindene is transformed into dienone-alcohol in eighteen steps (12% overall yield). This was then hyaroxylated at C-8, using the known method, to afford key dienone .

  描述了二烯酮的合成，该二烯酮先前已在一个步骤中转化为标题化合物。十八步将甲烷二烯转化为二烯酮醇（总收率12％）。然后使用已知方法在C-8将其酰氧基化，得到关键的二烯酮。
• Rearrangement of the trans-Tricyclo[4.2.0.01,3]oct-4-enyl Skeleton
  作者：Elena S. Koltun、Steven R. Kass

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00199-x

  日期：2000.4

  The acetolysis of a tosylate with a novel tricyclic skeleton was examined. Two major products (a tosylate and an acetate) are formed and both are the result of a skeletal rearrangement. A mechanism to account for the observed products is proposed and preliminary kinetic data are reported.

  研究了具有新型三环骨架的甲苯磺酸酯的乙酰水解。形成了两种主要产物（甲苯磺酸酯和乙酸酯），两者都是骨骼重排的结果。提出了一种解释观察到的产物的机制，并报告了初步的动力学数据。
• On the α-lithiation-rearrangement of N-toluensulfonyl aziridines: mechanistic and synthetic aspects
  作者：Peter O'Brien、Clare M Rosser、Darren Caine

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.024

  日期：2003.12

  can then partition through two pathways: (i) rearrangement to allylic or bicyclic sulfonamides via C–H insertion reactions or (ii) reductive alkylation to alkenes via attack by sec-butyllithium and subsequent elimination of TsNH2. In the (−)-sparteine reactions, the products were generated with 38–66% ee and the sense of asymmetric induction involved lithiation of the S-aziridine stereocentre. This is

  进行了详细的研究，使用仲丁基锂（有和没有添加（-）-天冬氨酸和TMEDA等配体）对五个环烯N-甲苯磺酰基（甲苯磺酰基）氮丙啶进行重排。烯丙基磺酰胺是环戊烯和环己烯氮丙啶的主要产物，而双环磺酰胺是从环庚烯和环辛烯氮丙啶获得的。在大多数情况下，对甲苯磺酰胺（TsNH 2）作为副产品生产，并就其形成机理进行了机械解释。据信，这些反应涉及α-锂化为锂化的氮丙啶，然后可以通过两个途径分配：（i）通过CH插入反应重排为烯丙基或双环磺酰胺，或（ii）通过仲丁基锂的攻击而还原为烷基化为烯烃。和随后消除TsNH 2。在（-）-天冬氨酸反应中，生成的产物的ee为38-66％，不对称感应的感觉涉及S-氮丙啶立体中心的锂化。这与用环氧化物观察到的相反。
• Differential Bridging in the Solvolysis of Epimeric Bicyclic Sulfonates, Norbornanes, Part 17
  作者：Cyril A. Grob、Adrian Waldner、Ulrich Zutter

  DOI：10.1002/hlca.19840670311

  日期：1984.5.2

  as well as products, are largely determined by the degree of bridging between the cationic center and a dorsal C-atom in the transition state and in the resulting ion pairs. Since bridging is a directed bonding interaction, it is subject to the same angle and conformational strains as ordinary covalent bonds. But bridging requires less geometrical change than the formation of normal bonds and of nonclassical

  2-外-降冰片基，双环[3.2.1] oct-8-基，双环[3.3.1] non-2-基，双环[3.2.1] oct-6-基，双环的溶剂分解速率和产物据报道，分别有[3.2.1] oct-2-yl和双环[3.2.2] non-6-yl对甲苯磺酸盐10-15。所述外型/内型速率比率在80％EtOH中这些差向异构次级甲苯磺酸盐从1125变化为11〜1.6为15。相对速率2278之间变化为外切- 10和4·10 -3为内切- 11。水解产物主要是重排的醇和烯烃。来自exo的未重排酒精-甲苯磺酸酯形成时具有完全或主要的构型保留，而衍生自内甲苯磺酸酯的那些大部分被倒置。这些结果证实了这样的假设：相对速率以及产物在很大程度上取决于过渡态和所得离子对中阳离子中心与背侧C原子之间的桥联程度。由于桥接是直接的键合相互作用，因此它与普通的共价键具有相同的角度和构象应变。但是，与正常键和非经典离子的形成相比，桥接所需的几何变化更少。
• Proximity Effects. XIX. Solvolysis of 4-Cycloöcten-1-yl Brosylate with Trifluoroacetic Acid^1,2
  作者：Arthur C. Cope、J. Martin Grisar、Paul E. Peterson

  DOI：10.1021/ja01501a046

  日期：1960.8