2-苯甲酰基-5-降冰片烯 | 6056-35-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯甲酰基-5-降冰片烯
• 中文别名: 2-苯甲酰-5-降冰片烯；5-降冰烯-2-基苯基酮
• 英文名称: endo/exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: (bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(phenyl)methanone；1-Benzoyl-2,5-endomethylen-cyclohexen-(3)；Norborn-5-en-2-yl phenyl ketone；2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl(phenyl)methanone
• CAS: 6056-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: RMHYEJKELLBHSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.115 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-苯甲酰基-5-降冰片烯,内型和外型混合物
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Norbornen-2-yl phenyl ketone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Norbornen-2-yl phenyl ketone
别名
: C14H14O
分子式
: 198.26 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
122 - 124 °C 在 3 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.115 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-5-降冰片烯 在 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 铂 作用下， 生成 [2]Norbornyl-phenyl-[2]piperidyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Central Stimulants. α,α-Disubstituted 2-Piperidinemethanols and 1,1-Disubstituted Heptahydroöxazolo [3,4-a]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01559a066
• 作为产物：
  描述：

  降冰片-5-烯-2-基-苯基-甲醇 在 ammonium heptamolybdate 四丁基氯化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-苯甲酰基-5-降冰片烯
  参考文献：
  名称：

  钼催化的醇和醛氧化反应中的化学选择性

  摘要：

  在（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O和碳酸钾存在下的过氧化氢是一种化学选择方法，可将仲醇氧化为酮，并将醛氧化为酸，后者也可通过氯化铈加速。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99832-0

文献信息

• Halogen substituted metallocene compounds for olefin polymerization
  申请人：Voskoboynikov Z. Alexander

  公开号：US20070135594A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A metallocene compound is represented by the formula (1): AMX n-1 wherein M is a transition metal atom having a coordination number of n selected from Group 3, 4, 5 or 6 of the Periodic Table of Elements, or a lanthanide metal atom, or actinide metal atom; A is a substituted monocyclic or polycyclic arenyl ligand pi-bonded to M, wherein said arenyl ligand includes at least one halogen substituent directly bonded to any sp 2 carbon atom at a bondable ring position of the ligand; and the or each X is a univalent anionic ligand, or two X are joined and bound to the metal atom to form a metallocycle ring, or two X are joined to form a chelating ligand, a diene ligand, or an alkylidene ligand.

  一种金属烯化合物可以用公式(1)表示： AMX n-1 其中，M是具有配位数n的过渡金属原子，选自元素周期表第3、4、5或6族，或为镧系金属原子，或锕系金属原子；A是与M以π键结合的取代的单环或多元环芳基配体，其中所述芳基配体包括至少一个直接键合到配体的可键合环位上的任意sp2碳原子上的卤素取代基；而X是单价阴离子配体，或者两个X连接并与金属原子结合形成一个金属环烯环，或者两个X连接形成一个螯合配体、二烯配体或烷基亚烯配体。
• Green and Efficient: Iron-Catalyzed Selective Oxidation of Olefins to Carbonyls with O₂
  作者：Angela Gonzalez-de-Castro、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.5b03956

  日期：2015.7.1

  A mild and operationally simple iron-catalyzed protocol for the selective aerobic oxidation of aromatic olefins to carbonyl compounds is described. Catalyzed by a Fe(III) species bearing a pyridine bisimidazoline ligand at 1 atm of O2, α- and β-substituted styrenes were cleaved to afford benzaldehydes and aromatic ketones generally in high yields with excellent chemoselectivity and very good functional

  描述了一种温和且操作简单的铁催化协议，用于将芳族烯烃选择性有氧氧化为羰基化合物。在 1 个大气压的 O2 下，在带有吡啶双咪唑啉配体的 Fe(III) 物质的催化下，α-和 β-取代的苯乙烯被裂解，通常以高产率获得苯甲醛和芳族酮，具有优异的化学选择性和非常好的官能团耐受性，包括那些含有自由基敏感基团。对于 α-卤代苯乙烯，氧化发生并伴随卤化物迁移以提供 α-卤代苯乙酮。已经进行了各种观察，指出分子氧和烯烃底物都与铁中心配位的机制，导致形成二氧杂环丁烷中间体，该中间体坍塌产生羰基产物。
• [EN] TRANSITION METAL COMPOUNDS FOR OLEFIN POLYMERIZATION AND OLIGOMERIZATION<br/>[FR] COMPOSES METALLIQUES DE TRANSITION POUR LA POLYMERISATION D'OLEFINES ET L'OLIGOMERISATION
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2005118605A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  This invention relates to new transition metal catalyst compounds represented by the formula (I): where: M and M' are, independently, a group 8, 9, 10 or 11 transition metal, preferably Ni, Co, Pd, Cu or Fe; each R group is, independently, is, hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent R groups may join together to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; R' is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent R groups may join together with R' to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; each X group is, independently, is, hydrogen, a halogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted sililcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent X groups may join together to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; m and m’ are, independently, 0, 1, 2, or 3; z and z’ are, independently, 0, 1, 2, or 3; N is nitrogen; Q is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents; Q’ is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl or substituted germylcarbyl substituents; and L is a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituent.

  这项发明涉及由式(I)表示的新过渡金属催化剂化合物，其中：M和M'分别是8、9、10或11族过渡金属，优选为Ni、Co、Pd、Cu或Fe；每个R基分别是氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的R基可以结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；R'是氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的R基可以与R'结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；每个X基分别是氢，卤素，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的X基可以结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；m和m'分别为0、1、2或3；z和z'分别为0、1、2或3；N为氮；Q为氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基；Q'为氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基；L为烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基。
• A Fast and General Route to Ketones from Amides and Organolithium Compounds under Aerobic Conditions: Synthetic and Mechanistic Aspects
  作者：Simone Ghinato、Davide Territo、Andrea Maranzana、Vito Capriati、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/chem.202004840

  日期：2021.2.5

  We report that the nucleophilic acyl substitution reaction of aliphatic and (hetero)aromatic amides by organolithium reagents proceeds quickly (20 s reaction time), efficiently, and chemoselectively with a broad substrate scope in the environmentally responsible cyclopentyl methyl ether, at ambient temperature and under air, to provide ketones in up to 93 % yield with an effective suppression of the

  我们报道，脂肪族和（杂）芳族酰胺通过有机锂试剂的亲核酰基取代反应进行迅速（20 s反应时间），有效地进行，并且在环境温度和环境温度下，在对环境负责的环戊基甲基醚中具有广泛的底物范围进行化学选择性空气，以提供高达93％的产率的酮，并有效抑制臭名昭著的加成反应。详细的DFT计算和NMR研究支持了实验结果。事实证明，所描述的方法适用于规模扩大和可回收性协议。与在惰性气氛下进行的经典程序相反，这项工作为羧酸酰胺与有机锂的反应性发生深刻的范式转变奠定了基础，
• Catalysis of Diels-Alder reactions by metalloporphyrins
  作者：David W. Bartley、Thomas J. Kodadek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97048-5

  日期：1990.1

  Aluminium (111) tetraphenyl porphyrin chloride (AITPPCl) has been shown to catalyze Diels-Alder reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds in moderate yield. Selectivity based on electronic effects is exhibited which is different from that seen with catalysts such as diethylaluminlum chloride.

  铝（111）四苯基卟啉氯化物（AITPPCl）已显示以中等收率催化α，β-不饱和羰基化合物的Diels-Alder反应。表现出基于电子效应的选择性，该选择性不同于用催化剂如氯化二乙基铝铝看到的选择性。