(3E,5Z)-1-{(2R,4R,6R)-6-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl}-5-methylhepta-3,5-dien-2-one | 912457-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3E,5Z)-1-{(2R,4R,6R)-6-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl}-5-methylhepta-3,5-dien-2-one
• 英文别名: (3E,5Z)-1-[(2R,4R,6R)-6-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-5-methylhepta-3,5-dien-2-one
• CAS: 912457-33-1
• 化学式: C₂₇H₃₂O₅
• 分子量: 436.548
• InChiKey: KCJGSYLRGWFNIQ-FAWMZRNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5Z)-1-{(2R,4R,6R)-6-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl}-5-methylhepta-3,5-dien-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium on activated charcoal 、 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 甲酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (2R,4R,6R,8R,9S)-4-hydroxy-8,9-dimethyl-2-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称水合方法从头不对称合成milbemycin beta3。

  摘要：

  螺酮缩醛/大环内酯天然产物米尔倍霉素β3的对映选择性合成已通过22个步骤完成，非手性二烯酸酯的总收率为2.8％。通过三个连续的不对称水合作用，然后进行sprioketalization安装了spiroketal环系统。米尔贝霉素beta3的绝对和相对立体化学都是通过两次Sharpless不对称二羟基化，两次π-烯丙基钯催化的还原反应以及铱催化的氢迁移/克莱森重排引入的，以安装C-12立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol061439k
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 甲基磺酰胺 、 Pd₂(dba)3*HCl 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 四氧化锇 、 正丁基锂 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (3E,5Z)-1-{(2R,4R,6R)-6-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl}-5-methylhepta-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称水合方法从头不对称合成milbemycin beta3。

  摘要：

  螺酮缩醛/大环内酯天然产物米尔倍霉素β3的对映选择性合成已通过22个步骤完成，非手性二烯酸酯的总收率为2.8％。通过三个连续的不对称水合作用，然后进行sprioketalization安装了spiroketal环系统。米尔贝霉素beta3的绝对和相对立体化学都是通过两次Sharpless不对称二羟基化，两次π-烯丙基钯催化的还原反应以及铱催化的氢迁移/克莱森重排引入的，以安装C-12立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol061439k