3′,4′,5′,6′-tetrahydrospiro[chromene-2,2′-pyran] | 1048993-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3′,4′,5′,6′-tetrahydrospiro[chromene-2,2′-pyran]
• 英文别名: 3',4',5',6'-tetrahydrospiro[chromene-2,2'-pyran]；Spiro[chromene-2,2'-oxane]；spiro[chromene-2,2'-oxane]
• CAS: 1048993-44-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BIBKULJBSZFPBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3′,4′,5′,6′-tetrahydrospiro[chromene-2,2′-pyran]
  参考文献：
  名称：

  苯环化螺缩酮的光诱导合成

  摘要：

  通过光致烯酮异构化和螺缩酮化作为关键步骤制备了一系列苯并环化螺缩酮。简单的协议不需要额外的试剂或催化剂，并且可以耐受水分和空气。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381038

文献信息

• Metal-free Hydroalkoxylation-Formal [4+2] Cycloaddition Cascade for the Synthesis of Ketals
  作者：Santosh J. Gharpure、Santosh K. Nanda、Padmaja、Yogesh G. Shelke

  DOI：10.1002/chem.201701659

  日期：2017.7.26

  A transition metal free, acid promoted cascade hydroalkoxylation–formal [4+2] cycloaddition of various alkynols with salicylaldehyde is demonstrated for the synthesis of tetrahydrofurano/pyrano‐chromenes and spiroketals. In general, alkynols underwent hydroalkoxylations in an endo‐dig manner when internal alkynes were used to furnish the heteroannular ketals, whereas terminal alkynes proceeded in an

  证明了无过渡金属，酸促进的各种炔醇与水杨醛的级联加氢烷氧基化–正式[4 + 2]环加成反应可合成四氢呋喃/吡喃-铬酮和螺酮。一般来说，炔醇经历在hydroalkoxylations内切-挖方式时内部炔烃被用来提供所述heteroannular缩酮，而末端炔烃在进行外切-挖引领潮流的时尚。研究表明，当偶合伙伴是水杨醛时，炔醇的分子内加氢烷氧基化是生成氧鎓离子的首选途径。这种无金属的转化为快速选择性地合成四氢呋喃呋喃和吡喃铬酮提供了新的途径。
• Synthesis of spiroacetals using functionalised titanium carbenoids
  作者：Calver A. Main、Shahzad S. Rahman、Richard C. Hartley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.094

  日期：2008.8

  titanium carbenoid reagents (Schrock carbenes) followed by acid-induced cyclisation of the resulting enol ethers constitutes a new method for the preparation of [4.4], [4.5] and [5.5] spiroacetals (1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes, 1,6-dioxaspiro[4.5]decanes and 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes, respectively, sometimes termed 5,5-, 5,6- and 6,6-spiroketals). The titanium carbenoids are easily generated from readily

  内酯与功能化钛类卡宾试剂（Schrock卡宾）进行烷基化，然后酸诱导的烯醇醚环化，构成了一种新的制备[4.4]，[4.5]和[5.5]螺缩醛（1,6-dioxaspiro [ 4.4]壬烷，1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷和1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷，有时被称为5,5-，5,6-和6,6-螺酮。易于从容易获得的硫缩醛中生成钛类化合物。