3-methyl-bicyclo<2,2,1>-5-hepten-2-carboxylic acid | 53624-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-bicyclo<2,2,1>-5-hepten-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid；5-norbornene-3-methyl-2-carboxylic acid；Norbornencarbonsaeure
• CAS: 53624-84-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: SSVKYZDOIWXDIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-bicyclo<2,2,1>-5-hepten-2-carboxylic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-2-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat 5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one as a mimic of Evans 4-tert-butyloxazolidin-2-one

  摘要：

  在手性噁唑啉酮的5位引入一个双甲基基团会使得邻近的C(4)立体导向基团倾向于特定构象，即双甲基-4-异丙基的组合能模拟一个C(4)叔丁基基团，从而实现更高的立体控制水平，优于简单的4-异丙基噁唑啉酮。这一原理的普遍性在立体选择性烯醇化物烷基化、动力学拆分、狄尔斯-阿尔德环加成和钯催化的不对称缩醛化反应中得到了应用验证。

  DOI：

  10.1039/b605244d
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到3-methyl-bicyclo<2,2,1>-5-hepten-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 1,3-spiro-amino-alcohol-derived chiral auxiliary and its application to Diels–Alder reactions

  摘要：

  A short synthesis and resolution of (1R,5R,6R)-6-aminospiro[4.4]nonan-2-ol, 11, is reported. The pivalamide derivative (+)-5 gives excellent diastereo- and regiocontrol as well as endo selectivity as a chiral auxiliary in the BCl3-catalyzed Diels-Alder reaction with a variety of symmetrical and unsymmetrical dienes. The adducts are readily cleaved by saponification, allowing recovery and reuse of (+)-5. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00051-x

文献信息

• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021175855A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Disclosed are α-oxo oxime ester compounds based on carbazole derivatives which have specific substituent groups useful as a photoinitiator, as well as photopolymerizable compositions comprising said photoinitiator and ethylenically unsaturated compounds. The photopolymerizable compositions are useful, for example, in photoresist formulations for display applications, e.g. liquid crystal display (LCD), organic light emitting diode (OLED) and touch panel.

  揭示了基于咔唑衍生物的α-氧代肟酯化合物，其具有特定取代基，可用作光引发剂，以及包括所述光引发剂和乙烯不饱和化合物的光聚合组合物。这些光聚合组合物可用于例如显示应用的光阻配方，例如液晶显示器（LCD）、有机发光二极管（OLED）和触摸面板。
• OXIME ESTER PHOTOINITIATORS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20180208583A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Compounds of the formulae (I) or (II) wherein X is A is O, S, NR 5 or CR 16 R 17 ; R 1 is for example hydrogen or C 1 -C 20 alkyl R 2 is for example hydrogen, C 1 -C 20 alkyl or C 6 -C 20 aryl R 5 for example is C 1 -C 20 alkyl; R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 for example independently of each other are hydrogen. C 1 -C 20 alkyl, halogen, CN or NO 2 ; Ar 1 is for example unsubstituted or substituted C 6 -C 20 aryl, C 3 -C 20 heteroaryl, C 6 -C 20 aroyl, C 3 -C 20 heteroarylcarbonyl or or Ar 1 is Ar 2 is for example phenylene, all of which are unsubstituted or substituted M is for example unsubstituted or substituted C 1 -C 20 alkylene Y is a direct bond, O, S, NR 5 or CO; Z 1 is for example O or S; Z 2 is a direct bond, O, S or NR 5 ; and Q is CO or a direct bond.

  公式(I)或(II)的化合物 其中 X是 A是O, S, NR 5 或CR 16 R 17 ; R 1 例如是氢或C 1 -C 20 烷基 R 2 例如是氢, C 1 -C 20 烷基或C 6 -C 20 芳基 R 5 例如是C 1 -C 20 烷基; R 7 , R 8 , R 9 , R 10 和R 11 例如彼此独立是氢. C 1 -C 20 烷基, 卤素, CN或NO 2 ; Ar 1 例如是不取代或取代的C 6 -C 20 芳基, C 3 -C 20 杂芳基, C 6 -C 20 芳酰基, C 3 -C 20 杂芳基甲酰基或 或Ar 1 是 Ar 2 例如是苯基, 所有这些都不取代或取代 M例如是不取代或取代的C 1 -C 20 亚烷基 Y是直接键, O, S, NR 5 或CO; Z 1 例如是O或S; Z 2 是直接键, O, S或NR 5 ; 和 Q是CO或直接键。
• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTOAMORCEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015036910A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Disclosed are oxime ester compounds which have specific benzo (unsaturated 5-membered ring)-carbonyl group and their use as photoinitiators in photopolymerizable compositions, in particular in photoresist formulations for display applications, e.g. liquid crystal display (LCD), organic light emitting diode (OLED) and touch panel.

  披露的是具有特定苯并（不饱和五元环）-羰基基团的肟酯化合物及其作为光聚合组合物中的光引发剂的使用，特别是在显示应用的抗蚀剂配方中，例如液晶显示（LCD）、有机发光二极管（OLED）和触摸面板。
• [EN] POLYMERIZABLE COMPOSITION COMPRISING AN OXIME SULFONATE AS THERMAL CURING AGENT<br/>[FR] COMPOSITION POLYMÉRISABLE COMPRENANT UN SULFONATE D'OXIME EN TANT QU'AGENT DE DURCISSEMENT THERMIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012101245A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to a polymerizable composition comprising at least one ethylenically unsaturated, polymerizable compound and at least one oxime sulfonate compound of the formula (I) QAaBbCc where a is 0, 1, 2, 3, 4 or 6, b is 0, 1, 2, 3, 4 or 6, and c is 0, 1, 2, 3, 4 or 6, where the sum of a + b + c is 1, 2, 3, 4 or 6 where (A) is a group (B) is a group (C) is a group where # denotes the point of attachment to Q; X is S or NR14 and Q, R1, R2, R3 and R14 are as defined in claim 1 and in the description. The present invention also relates to the use of the this composition, to novel oxime sulfonates and the use of the oxime sulfonates as thermal curing promoter.

  本发明涉及一种可聚合的组成，包括至少一种乙炔基不饱和的可聚合化合物和至少一种具有公式（I）QAaBbCc的亚硝基亚磺酸酯化合物，其中a为0、1、2、3、4或6，b为0、1、2、3、4或6，c为0、1、2、3、4或6，其中a+b+c的总和为1、2、3、4或6，其中（A）是一个基团，（B）是一个基团，（C）是一个基团，其中#表示与Q连接的点；X是S或NR14，Q、R1、R2、R3和R14如权利要求1和说明书中所定义。本发明还涉及使用这种组成物，新型亚硝基亚磺酸酯及其作为热固化促进剂的应用。
• NEAR-INFRARED ABSORBING DYE, NEAR-INFRARED ABSORPTIVE FILM-FORMING COMPOSITION, AND NEAR-INFRARED ABSORPTIVE FILM
  申请人：OHASHI Masaki

  公开号：US20120119171A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  A near-infrared absorbing dye has an anion of formula (1) wherein A 1 is H or CF 3 , R 0 is OH or —OC(═O)—R′, and R′ is a monovalent hydrocarbon group. The dye has excellent solvent solubility as well as good optical properties and heat resistance, offering the advantages of easy coating and effective working during film formation. The dye free of heavy metal in its structure is advantageously used in the process of fabricating semiconductor devices.

  一种近红外吸收染料具有如下式（1）的阴离子，其中A1为H或CF3，R0为OH或—OC(═O)—R′，而R′为一价碳氢基团。该染料具有优异的溶剂溶解性以及良好的光学性能和耐热性，提供易于涂覆和在薄膜形成过程中有效工作的优点。该染料在其结构中不含重金属，因此在制造半导体器件的过程中具有优势应用。