十二碳-5-炔-1-醇 | 88109-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十二碳-5-炔-1-醇
• 英文名称: 5-dodecyn-1-ol
• 英文别名: dodec-5-yn-1-ol
• CAS: 88109-70-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: JNKBWJUFYXSKHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18.8°C (estimate)
• 沸点：
  285.73°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8530 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二碳-5-炔-1-醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) potassium salt of 1,3-diaminopropane 、 二乙胺基三甲基锡 作用下， 反应 3.0h， 生成 (Z)-13-hexadecene-11-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific palladium-catalyzed coupling reactions of vinyl iodides with acetylenic tin reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a035
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 十二碳-5-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  含羟基乙烯基硅烷的酸催化环化：立体选择性合成双取代四氢呋喃的新方法1

  摘要：

  在催化量的 TsOH 或 TiCl4 存在下，(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃。这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建。甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率。与二甲基苯基甲硅烷基相比，TBDMS 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化，并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多。环化通过羟基的立体有择顺式加成进行。乙烯基硅烷 17、19 和 21，(Z)-5-silyl-4-penten-1-ols 在亚甲基系链上带有取代基，顺利地进行酸催化环化，得到 trans-2,5-,cis-2 ,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃，分别具有中到高的立体选择性。一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基。

  DOI：

  10.1021/ja002496q

文献信息

• Preparation of 2,3,4,5-Tetrahydropyridines from 5-Alkynylamines Under the Catalytic Action of Gold(III) Salts
  作者：Yukitoshi Fukuda、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1055/s-1991-26621

  日期：——

  Intramolecular addition of amine to carbon-carbon triple bonds in 5-alkynylamines produces 2,3,4,5-tetrahydropyridines under the catalytic action of an aurate salt. Some venom components of various ant species are synthesized by the application of this reaction.

  在金盐的催化作用下，5-烷基胺中的碳-碳三键发生分子内胺加成反应，生成2,3,4,5-四氢吡啶。多种蚁种的某些毒液成分就是通过应用这一反应来合成的。
• Metal-Catalyzed Regioselective Oxy-Functionalization of Internal Alkynes:  An Entry into Ketones, Acetals, and Spiroketals
  作者：Bo Liu、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ol0619819

  日期：2006.10.1

  text] Platinum(II) and an unusual cationic gold(I) complex were identified as mild catalysts for the room temperature cycloisomerization or tandem hydroalkoxylation/acetal formation of unactivated internal alkynols. Under the appropriate conditions, 5-endo, 5-exo, 6-endo, and 6-exo cycloisomerization modes are all available.

  [反应：见正文]铂（II）和一种不寻常的阳离子金（I）络合物被确定为室温环异构化或未活化内部炔醇的串联加氢烷氧基化/缩醛形成的温和催化剂。在适当的条件下，可以使用5-endo，5-exo，6-endo和6-exo环异构化模式。
• ７−テトラデセン−２−オンの製造方法
  申请人：日東電工株式会社

  公开号：JP2003206254A

  公开（公告）日：2003-07-22

  (57)【要約】\n【課題】 クロム酸を使用することなく、７−テトラデセン−２−オンを、少ない工程数で、かつ、高収率で、安定して製造しうる方法を提供すること。\n【解決手段】 ７−テトラデセン−２−オンの製造方法は、５−ヘキシン−１−オールと１−ブロモヘキサンとを出発物質とする。例えば、５−ヘキシン−１−オール及び１−ブロモヘキサンから５−ドデシン−１−オールを製造する第一工程と、この５−ドデシン−１−オールから（Ｚ）−５−ドデシン１−オールを製造する第二工程と、（Ｚ）−５−ドデシン−１−オールから（Ｚ）−１−ブロモ−５−ドデシンを製造する第三工程と、（Ｚ）−１−ブロモ−５−ドデシンから（Ｚ）−７−テトラデセン−２−オンを製造する第四工程とを具備する。\n

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种不使用铬酸、工序少、收率高的稳定生产 7-十四烯-2-酮的方法。\解决方法：该 7-十四烯-2-酮的生产方法包括以 5-己烯-1-醇和 1-溴己烷为起始原料，在不使用铬酸的情况下生产 7-十四烯-2-酮。溴己烷作为起始原料。例如，5-十二烯-1-醇由 5-己烯-1-醇和 1-溴己烷制得。以 5-十二烷-1-醇和（Z）为原料生产（Z）-5-十二烷-1-醇的第一步和第二步。由(Z)-5-十二烷-1-醇生产(Z)-1-溴-5-十二烷的第三步。由(Z)-1-溴-5-十二烷-1-醇生产(Z)-7-十四烯-2-酮的工艺 3，以及第四步包括生产(Z)-7-十四烯-2-酮。\n
• Palladium-catalyzed intramolecular addition of amines to acetylenes. Synthesis of cyclic imines
  作者：Yukitoshi Fukuda、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1021/jo00020a023

  日期：1991.9

  Intramolecular aminopalladation of alkynylamines gave intermediary alkenylpalladium compounds that hydrolyzed and isomerized to thermodynamically stable cyclic imines. Treatment of 3-alkynylamines with a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 gave exclusively 1-pyrrolines in good yields; 5-alkynylamines afforded 2,3,4,5-tetrahydropyridines selectively. Treatment of 4-alkynylamines with Pd(II) afforded mixtures of both 5- and 6-membered cyclic imines. Applications to the synthesis of some naturally occurring alkaloids are also described.
• CI(NO) spectra ofn-Alkyn-1-ols1
  作者：A. Brauner、H. Budzikiewicz

  DOI：10.1002/oms.1210180803

  日期：1983.8

  Abstractn‐Alkyn‐1‐ols show fragmentation patterns which are influenced by the length of the chain and by the relative positions of the hydroxyl group and triple bond, and which allow a localization of the site of unsaturation.