十二碳-5-炔酸 | 19307-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十二碳-5-炔酸
• 英文名称: 5-Dodecinsaeure
• 英文别名: 5-Dodecynoic acid；dodec-5-ynoic acid
• CAS: 19307-20-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: WURNVWHUPKLQLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二碳-5-炔酸 在 吡啶 、 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 顺-5-十二碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  Hofmann et al., Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 234, p. 1672,1673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dodec-5-ynenitrile 在 sodium peroxide 作用下， 生成 十二碳-5-炔酸
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母中氘代苏二羟基脂肪酸的代谢：羟内酯和γ-内酯的对映选择性形成及表征

  摘要：

  - （±）的生物转化苏-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（苏式- （7,8- 2 ħ 2） - 3）在酿酒酵母，得到5,6-二羟基（5- ，6- 2 H 2）十二酸（苏-（5,6- 2 H 2）-4），它们被转化为（5 S，6 S）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-5-内酯（（5 S，6 S）-（5,6- 2 H 2）-7）具有80％ee和（5 S，6 S）-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（（5 S，6 S）-5,6- 2 H 2）-8）。苏-（5,6- 2 H 2）-4的进一步β-氧化反应生成3,4-二羟基（3,4- 2 H 2）癸酸（苏-（3,4- 2 H 2）-5）。 ，将其转化为（3 R，4 R）-3-羟基（3,4-具有44％ee的2 H 2）癸烷-4-内酯（（3 R，4 R）-9）转化为2 H标记的癸烷-4-内酯（（4 R）-（3- 2 H

  DOI：

  10.1002/hlca.200490007

文献信息

• Hofmann et al., Journal of Biological Chemistry, 1959, vol. 234, p. 1672,1673
  作者：Hofmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4405810A
  申请人：——

  公开号：US4405810A

  公开（公告）日：1983-09-20
• Metabolism of Deuteratedthreo-Dihydroxy Fatty Acids inSaccharomyces cerevisiae: Enantioselective Formation and Characterization of Hydroxylactones andγ-Lactones
  作者：Leif-A. Garbe、Roland Tressl

  DOI：10.1002/hlca.200490007

  日期：2004.1

  8-2H2)tetradecanoic acids (threo-(7,8-2H2)-3) in Saccharomyces cerevisiae afforded 5,6-dihydroxy(5,6-2H2)dodecanoic acids (threo-(5,6-2H2)-4), which were converted to (5S,6S)-6-hydroxy(5,6-2H2)dodecano-5-lactone ((5S,6S)-(5,6-2H2)-7) with 80% e.e. and (5S,6S)-5-hydroxy(5,6-2H2)dodecano-6-lactone ((5S,6S)-5,6-2H2)-8). Further β-oxidation of threo-(5,6-2H2)-4 yielded 3,4-dihydroxy(3,4-2H2)decanoic acids (threo-(3

  - （±）的生物转化苏-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（苏式- （7,8- 2 ħ 2） - 3）在酿酒酵母，得到5,6-二羟基（5- ，6- 2 H 2）十二酸（苏-（5,6- 2 H 2）-4），它们被转化为（5 S，6 S）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-5-内酯（（5 S，6 S）-（5,6- 2 H 2）-7）具有80％ee和（5 S，6 S）-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（（5 S，6 S）-5,6- 2 H 2）-8）。苏-（5,6- 2 H 2）-4的进一步β-氧化反应生成3,4-二羟基（3,4- 2 H 2）癸酸（苏-（3,4- 2 H 2）-5）。 ，将其转化为（3 R，4 R）-3-羟基（3,4-具有44％ee的2 H 2）癸烷-4-内酯（（3 R，4 R）-9）转化为2 H标记的癸烷-4-内酯（（4 R）-（3- 2 H
• Hofmann et al., Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 234, p. 1672,1673
  作者：Hofmann et al.

  DOI：——

  日期：——