6-(quinolin-3-yl)hex-5-yn-1-ol | 88940-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(quinolin-3-yl)hex-5-yn-1-ol
• 英文别名: 6-quinolin-3-yl-hex-5-yn-1-ol；6-(3-quinolinyl)-5-hexyn-1-ol；6-quinolin-3-ylhex-5-yn-1-ol
• CAS: 88940-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: CNCHCMOANXTVPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(quinolin-3-yl)hex-5-yn-1-ol 生成 6-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  TILLEY, J. W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 5-己炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 24.25h， 以84%的产率得到6-(quinolin-3-yl)hex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔烃插入/还原路线为三取代烯烃

  摘要：

  报道了通过钯催化的炔烃插入/还原反应与未活化的烷基碘的三取代烯烃的新途径。该反应在温和的条件下进行，并能承受一定范围的官能团和取代方式。初步的机理研究表明，该转变可能通过杂化自由基/有机金属途径进行。

  DOI：

  10.1021/ol4018694
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴喹啉 、 5-己炔-1-醇 、 在 双三苯基磷二氯化钯 6-(quinolin-3-yl)hex-5-yn-1-ol 、 crude product 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 以to give 14.4 g (89%) of 6-(3-quinolinyl)-5-hexyn-1-ol as a colorless oil的产率得到6-(quinolin-3-yl)hex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[2,1-b]quinazoline derivatives useful as agents for treatment of

  摘要：

  本文描述了式子##STR1##中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3的衍生物。 公式I和II的化合物可用作过敏症的治疗剂以及涉及血栓形成的血管障碍的治疗剂。

  公开号：

  US04551460A1

文献信息

• A General Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Tosylates
  作者：Omar R'kyek、Nis Halland、Andreas Lindenschmidt、Jorge Alonso、Peter Lindemann、Matthias Urmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201001524

  日期：2010.9.3

  Coupled up: A new general palladium‐catalyzed procedure for the cross‐coupling of aryl and heteroaryl tosylates is described. This highly versatile and efficient process can be used for the synthesis of a wide variety of functionalized alkynes (see scheme).

  耦合：描述了一种新的通用钯催化的芳基和杂芳基甲苯磺酸盐的交叉偶联方法。这种高度通用和高效的方法可用于合成多种功能化的炔烃（请参见方案）。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Iodine-Transfer Reactions in the Presence of β-Hydrogen Atoms
  作者：Brendan M. Monks、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201308534

  日期：2013.12.23

  Atom economy: A palladium‐catalyzed atom‐transfer reaction of secondary alkyl iodides is described. An intramolecular double insertion of an alkyne and olefin provides access to primary iodides possessing β‐hydrogen atoms. The process delivers these complex bicyclic homoallylic iodides with tetrasubstituted olefins from easily accessible aliphatic iodides. Different functional groups, including common

  原子经济：描述了仲烷基碘的钯催化原子转移反应。炔烃和烯烃的分子内双插入提供了获得具有β-氢原子的伯碘化物的通道。该方法从容易获得的脂族碘化物中提供具有四取代烯烃的这些复杂的双环均烯丙基碘化物。可以容忍不同的官能团，包括常见的杂环。
• [EN] A PROCESS FOR THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF TERMINAL ALKYNES WITH HETEROARYL TOSYLATES AND HETEROARYL BENZENESULFONATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE COUPLAGE CATALYSÉ PAR LE PALLADIUM D'ALCYNES TERMINALES AVEC DES HÉTÉROARYL TOSYLATES ET DES HÉTÉROARYL BENZÈNESULFONATES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009003590A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), (I) wherein D, J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process of heteroaryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional heteroaryl-1 -alkynes of the formula I useful for the production of pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.

  本发明涉及一种用于选择性合成具有式(I)的化合物的方法，其中式(I)中的D、J和W具有索要权利中指示的含义。本发明提供了一种高效且通用的钯催化偶联过程，将杂环芳基对甲苯磺酸酯与末端炔烃耦合，形成广泛替代的、多功能的杂环芳基-1-炔烃，该化合物对于制药、诊断试剂、液晶、聚合物、除草剂、杀菌剂、线虫杀剂、杀虫剂、螨虫杀剂和节肢动物杀剂的生产非常有用。
• Process for the palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with heteroaryl tosylates and heteroaryl benzenesulfonates
  申请人：RKYEK Omar

  公开号：US20100261900A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  A process for the palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with heteroaryl tosylates and heteroaryl benzenesulfonates The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein D, J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process of heteroaryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional heteroaryl-1-alkynes of the formula I.

  一种钯催化的端基炔与杂环磺酸酯和杂环苯磺酸酯偶联的方法。本发明涉及一种化合物(I)的区域选择性合成方法，其中D、J和W具有所述权利要求中指示的含义。本发明提供了一种高效、通用的钯催化偶联过程，将杂环磺酸酯与端基炔耦合，制备多取代、多功能的杂环-1-炔化合物(I)。
• A PROCESS FOR THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF TERMINAL ALKYNES WITH HETEROARYL TOSYLATES AND HETEROARYL BENZENESULFONATES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2173716A1

  公开（公告）日：2010-04-14