2,4,6-tris(p-tolyloxy)-1,3,5-triazine | 1177-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tris(p-tolyloxy)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4,6-Tris-(4-methylphenoxy)-1,3,5-triazine；2,4,6-tris(4-methylphenoxy)-1,3,5-triazine
• CAS: 1177-35-1
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 399.449
• InChiKey: FSEKVXCYYHXUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(p-tolyloxy)-1,3,5-triazine 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 四丁基碘化铵 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的一锅脱氧和酚类化合物通过TCT试剂通过C–O活化进行的还原均一偶联。

  摘要：

  使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪用于一锅镍催化的脱氧和还原均偶联反应，已经实现了酚类化合物的C-O键活化的新方法。用这种简单的方法，可以在温和的条件下将酚类化合物转化为相应的芳烃或联芳基化合物。引入的方法学范围广泛，并证明了良好的功能组兼容性。

  DOI：

  10.1021/ol503560e
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,4,6-tris(p-tolyloxy)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  尝试合成受阻的2,4,6-三芳氧基-s-三嗪：碳酸双（2,4-二叔丁基苯基）酯-晶体结构

  摘要：

  一些较少位阻2,4,6-三-芳氧基-小号-triazines分别通过相应的酚的反应如用溴化氰（的BrCN）的起始材料，以获得相应的arylcyanates合成，然后三聚。出乎意料的是，2,4-二-叔-丁基-1- cyanatobenzene从2,4-二-衍生的叔丁基苯酚没有三聚但是，的确，得到双（2,4-二-叔丁基苯基）碳酸酯。2,4,6-三-芳氧基的结构小号-triazines和双（2,4-二-叔丁基苯基）碳酸酯进行了表征通过IR，手段1 H，和13个C NMR波谱。还通过X射线晶体学研究了后者的结构。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700335

文献信息

• Nickel-Catalyzed Deoxycyanation of Activated Phenols via Cyanurate Intermediates with Zn(CN)₂: A Route to Aryl Nitriles
  作者：Majid M. Heravi、Farhad Panahi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00974

  日期：2018.5.4

  A novel, and efficient nickel-catalyzed deoxycyanation of phenolic compounds using relatively nontoxic Zn(CN)2 as the cyanide source was developed. The reaction of C–O bond activated phenolic compounds by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine with Zn(CN)2 in the presence of a nickel precatalyst afforded the aromatic nitriles in good to excellent yields.

  利用相对无毒的Zn（CN）2作为氰化物源，开发了一种新颖，高效的镍催化的酚类化合物镍脱氧氰化方法。2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪与C（O）活化的酚类化合物在镍预催化剂存在下与Zn（CN）2的反应获得了芳香腈，收率很好。
• Nickel‐Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐(Hetero)aryl Carbamates from Cyanate Salts and Phenols Activated with Cyanuric Chloride
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Mohsen Esmaeilpour、Sahar Majnooni、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1002/cctc.202000876

  日期：2020.11.5

  one‐pot synthesis of N‐(hetero)aryl carbamates through the reaction between alcohols and in‐situ produced (hetero)aryl isocyanates in the presence of a nickel catalyst. The phenolic C−O bond was activated via the reaction of phenol with cyanuric chloride (2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (TCT)) as an inexpensive and readily available reagent. This strategy provides practical access to N‐(hetero)aryl carbamates

  设计了一种简单有效的多米诺反应，并通过在镍催化剂存在下，醇与原位生成的（杂）芳基异氰酸酯之间的反应，单锅合成N-（杂）芳基氨基甲酸酯。通过苯酚与氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT））反应可以活化酚C-O键，这是一种廉价且易于获得的试剂。该策略提供了以高收率和高官能团相容性实际获得N-（杂）芳基氨基甲酸酯的方法。
• Nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine
  作者：Liang Wang、Yaoyao Wang、Jun Shen、Qun Chen、Ming-Yang He

  DOI：10.1039/c8ob01034j

  日期：——

  A nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) using aminoacetonitrile as the cyanating agent is described. This catalytic system delivered the desired products in moderate to good yields with good substrate compatibility. The readily available starting materials, cost-effective nickel catalyst and metal-free cyanating agent are the major features

  描述了使用氨基乙腈作为氰化剂的被2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）活化的苯酚衍生物的镍催化氰化反应。该催化体系以中等至良好的产率提供了所需的产物，并具有良好的底物相容性。容易获得的原料，具有成本效益的镍催化剂和不含金属的氰化剂是本方法的主要特征。
• Nickel-catalysed C O bond reduction of 2,4,6-triaryloxy-1,3,5-triazines in 2-methyltetrahydrofuran
  作者：Yaoyao Wang、Jun Shen、Qun Chen、Liang Wang、Mingyang He

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.09.009

  日期：2019.2

  Abstract A nickel-catalysed reduction of phenol derivatives activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) in ecofriendly 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) is described. The phenol-TCT derivatives were readily prepared using grinding method in short time without further purification. This catalytic system allowed the facile C–O cleavage of phenol-TCT derivatives under mild reaction conditions with

  摘要描述了镍催化的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）在环保的2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中活化的苯酚衍生物的还原。无需进一步纯化，即可在短时间内使用研磨方法轻松制备苯酚-TCT衍生物。该催化体系允许在温和的反应条件下以高效率和良好的官能团耐受性轻松裂解CTC苯酚-TCT衍生物。也实现了克级反应。特别是，还可以实现苯酚-TCT衍生物的顺序功能化，然后进行C–O键还原，从而以中等到良好的产率提供高附加值的产品。
• Efficient Ni-catalyzed conversion of phenols protected with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) to olefins
  作者：E. Etemadi-Davan、N. Iranpoor

  DOI：10.1039/c7cc06717h

  日期：——

  One-pot conversion of phenols to the targeted olefins via C–O activation using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine.

  一锅法将酚直接转化为目标烯烃，通过使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪进行C-O活化。