trans-2-mercaptocyclopentanol | 5449-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-mercaptocyclopentanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-sulfanylcyclopentan-1-ol
• CAS: 5449-08-1
• 化学式: C₅H₁₀OS
• 分子量: 118.2
• InChiKey: BSQRYKFTXPXVIK-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-mercaptocyclopentanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-2-(2-tert-Butoxycarbonylsulfanyl-cyclopentylsulfanyl)-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of differentially-protected cis-1,2-cyclopentanedithiols and cis-3,4-pyrrolidinedithiols

  摘要：

  A practical method for the synthesis of cis-1,2-cyclopentanedithiols and cis-3,4-pyrrolidinedithiols with differentially protected sulfurs, needed for the design of new metal-chelating ligands, has been developed. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01750-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-2-mercaptocyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE CONJUGATES OF CYTOTOXINS AS THERAPEUTICS

  摘要：

  本发明涉及诸如拓扑异构酶I抑制剂之类的细胞毒素的肽偶联物，用于治疗诸如癌症之类的疾病。

  公开号：

  US20210009719A1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Thiols
  作者：Mattia Riccardo Monaco、Sébastien Prévost、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja510069w

  日期：2014.12.10

  The synthesis of enantiopure thiols is of significant interest for industrial and academic applications. However, direct asymmetric approaches to free thiols have previously been unknown. Here we describe a novel organocascade that is catalyzed by a confined chiral phosphoric acid and furnishes O-protected β-hydroxythiols with excellent enantioselectivities. The method relies on an asymmetric thiocarboxylysis

  对映纯硫醇的合成对工业和学术应用具有重要意义。然而，以前不知道游离硫醇的直接不对称方法。在这里，我们描述了一种新型有机级联，它由受限的手性磷酸催化并提供具有优异对映选择性的 O 保护的 β-羟基硫醇。该方法依赖于内消旋环氧化物的不对称硫代羧化，然后是分子内酯交换反应。通过改变反应条件，还可以化学选择性和对映选择性地获得中间体硫酯。
• Studies on the reaction of mitomycin C with potassium ethyl monothiocarbonate under reductive conditions
  作者：Mary Bean、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jo00173a047

  日期：1983.12
• 212. Dithiols. Part XXI. Dithiols from cyclic trithiocarbonates
  作者：S. M. Iqbal、L. N. Owen

  DOI：10.1039/jr9600001030

  日期：——
• Dithiols. Part XIV. The alkaline hydrolysis of acetylated non-vicinal hydroxy-thiols
  作者：J. S. Harding、L. N. Owen

  DOI：10.1039/jr9540001536

  日期：——
• Ion cyclotron resonance spectroscopy. Neighboring group effects in the gas-phase ionization of .beta.-substituted alcohols
  作者：Jhong K. Kim、Meredith C. Findlay、W. G. Henderson、Marjorie C. Caserio

  DOI：10.1021/ja00788a016

  日期：1973.4