1,1'-thiobis(3,3-dimethylbutan-2-one) | 52196-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-thiobis(3,3-dimethylbutan-2-one)
• 英文别名: bis((tert-butyl)ethanonyl)sulfide；3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-sulfanediyl-bis-butan-2-one；bis-(3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)-sulfide；2,2,8,8-Tetramethyl-5-thia-nonan-3,7-dion；Bis-(3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)-sulfid；Dipinakolylsulfid；2,2,8,8-Tetramethyl-5-thianonane-3,7-dione；1-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)sulfanyl-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 52196-65-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂S
• 分子量: 230.371
• InChiKey: YJIYAPYIDHRFER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  295.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-thiobis(3,3-dimethylbutan-2-one) 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到bis(tert-butylethynyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  Thiophene synthesis via 1,1-carboboration

  摘要：

  在室温下，叔丁基乙炔硫与硼Lewis酸试剂X–B(C6F5)2（X = CH3，Cl，C6F5）在戊烷中反应，得到相应的硼化噻吩，这是一系列1,1-碳硼化反应的过程。

  DOI：

  10.1039/c5cc01806d
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,4-di-tert-butylthiolane-3,4-diol 在 1H,1'H-1,1'-sulfanediyl-bis-[1,2,4]triazole 作用下， 以 氘代甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,1'-thiobis(3,3-dimethylbutan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  硫亚硫酰基的化学性质：环状亚硫代硫酸盐的制备，结构以及光谱和化学性质

  摘要：

  用1,1'-硫代双-（1 H-苯并咪唑）（6）处理四氢噻吩-3,4-二醇5提供了在硫代亚硫酰基的伪四面体中心具有不同构型的新型环状亚硫代硫酸盐4的两种非对映异构体（ SS）组。建立了SS组的主要非对映体（在45％的产率分离）的配置中顺式到硫杂环戊烷环，如通过X射线晶体学分析来确定，而次要非对映体的（在10％的产率分离）为反对。1个1 H-NMR光谱分析表明，SS基团的屏蔽区和去屏蔽区与有据可查的SO基团的屏蔽区和去屏蔽区相似。根据B3LYP / 6-31G *水平的计算结果，确定了IR，拉曼和UV / VIS光谱中SS组的特征吸收。检查了SS基团对热解，水解和氧化的反应性。SS基团比二价硫化物S原子更耐氧化，但被氧化转化为SO基团。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590117

文献信息

• Stereoselective Synthesis of<i>cis</i>-2,6-Disubstituted Morpholines and 1,4-Oxathianes by Intramolecular Reductive Etherification of 1,5-Diketones
  作者：Santosh J. Gharpure、Dandela Anuradha、Jonnalagadda V. K. Prasad、Pidugu Srinivasa Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201403294

  日期：2015.1

  A simple and efficient, Lewis acid catalysed reductive etherification strategy for the stereoselective synthesis of cis-2,6-disubstituted morpholines and 1,4-oxathianes starting from readily available 1,5-diketones has been developed. The strategy is used in the total synthesis of morpholine-based natural products (±)-chelonin A and formal total synthesis of (±)-chelonin C.

  已经开发了一种简单有效的路易斯酸催化还原醚化策略，用于从容易获得的 1,5-二酮开始立体选择性合成顺式 2,6-二取代吗啉和 1,4-氧杂环丙烷。该策略用于吗啉类天然产物 (±)-chelonin A 的全合成和 (±)-chelonin C 的正式全合成。
• Synthesis of an Octa-<i>tert</i>-butylphthalocyanine: A Low-Aggregating and Photochemically Stable Photosensitizer
  作者：Nicholas R. S. Gobo、Timothy J. Brocksom、Julio Zukerman-Schpector、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1002/ejoc.201300415

  日期：2013.8

  The synthesis of a new octa-tert-butylphthalocyanine is described. First, the 4,5-di-tert-butylphthalonitrile building block was synthesized in a six-step approach, in which the last step is a three reaction domino sequence. Then, this phthalonitrile was cyclotetramerized to furnish a new phthalocyanine dye, which presented no aggregation in solution and good photophysical properties.

  描述了一种新的八叔丁基酞菁的合成。首先，4,5-二叔丁基邻苯二甲腈结构单元以六步法合成，其中最后一步是三反应多米诺骨牌序列。然后，将该邻苯二甲腈环四聚化得到一种新的酞菁染料，该染料在溶液中不发生聚集，具有良好的光物理性能。
• A novel synthesis of selenophenes
  作者：Juzo Nakayama、Fumito Murai、Masamatsu Hoshino、Akihiko Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80307-x

  日期：1988.1

  Reduction of α,α′-diketo selenides with a low-valent titanium reagent usually affords 3,4-dihydroxyselenolanes, from which the corresponding selenophenes are obtained by acid-catalyzed dehydration. A surprising exception is the formation of 2,4-dihydroxy- 2,4-di--butylselenolane from bis(2--butyl-2-oxoethyl) selenide, the former being converted to 2,4-di--butylselenophene by acid treatment.

  用低价钛试剂还原α，α′-二硒代硒化物通常得到3，4-二羟基硒代戊烯，通过酸催化的脱水从中获得相应的硒代苯。一个令人惊讶的例外是由双（2--丁基-2-氧代乙基）硒化物形成2,4-二羟基-2,4-二-丁基硒醇，前者被酸转化为2,4-二-丁基硒吩。治疗。
• Preparation of 3,6-Disubstituted Pyridazines from 3-Thiapentane-1,5-diones via 2,7-Dihydro-1,4,5-thiadiazepines
  作者：Juzo Nakayama、Toru Konishi、Akihiko Ishii、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.62.2608

  日期：1989.8

  diethylene glycol affords the corresponding pyridazines in high yields with evolution of hydrogen sulfide. The above procedure is generally applicable to the preparation of a wide variety of 3,6-disubstituted pyridazines which are of structural interest and otherwise difficult to prepare.

  一系列 3-thiapentane-1,5-diones 与肼在催化量的对甲苯磺酸存在下在回流乙醇中缩合，以极好的收率得到 2,7-dihydro-1,4,5-thiadiazepines。后一种化合物在回流的二甘醇中热分解以高产率提供相应的哒嗪，并放出硫化氢。上述程序通常适用于制备各种具有结构意义且难以制备的 3,6-二取代哒嗪。
• Furfuryl propyl disulfide as a flavoring agent and methods for preparing and using same
  申请人：——

  公开号：US20020110628A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  This invention pertains to a method for flavoring an ingestible composition with a flavoring agent, furfuryl propyl disulfide, in organoleptically purified form, unaccompanied by substances of natural origin present in cooked beef and onions. The flavoring agent may be used in a wide variety of ingestible vehicles to augment or enhance the aroma or taste of foodstuffs, particularly roasted nut, roasted meat, beef broth, black pepper, onion, fine herbs, omelet, and cooked onion omelet flavored foodstuffs. The present invention also pertains to an ingestible composition comprising an ingestible vehicle and an organoleptically effective amount of the purified flavoring agent. The present invention also pertains to furfuryl propyl disulfide represented by the formula, (2-Furan-CH 2 SSCH 2 CH 2 CH 3 ), in purified form, unaccompanied by substances of natural origin present in cooked beef and onions, and to methods for preparing furfuryl propyl disulfide.

  本发明涉及一种用味道剂味化可食用组合物的方法，所述味道剂为味觉上纯化的呋喃基丙基二硫化物，不含烹煮牛肉和洋葱时存在的天然物质。该味道剂可用于各种可食用载体中，以增强或提高食物的香气或口感，特别是烤坚果、烤肉、牛肉汤、黑胡椒、洋葱、香料、煎蛋和煮洋葱煎蛋调味食品。本发明还涉及一种包含可食用载体和纯化的味道剂的味道组合物。本发明还涉及用公式表示的呋喃基丙基二硫化物（2-呋喃-CH2SSCH2CH2CH3）的纯化形式，不含烹煮牛肉和洋葱时存在的天然物质，以及制备呋喃基丙基二硫化物的方法。