N¹,N⁴,N⁷,N¹⁰,N¹³-penta(4-o-acetylcoumaroyl)tetraethylenepentamine | 364049-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N⁴,N⁷,N¹⁰,N¹³-penta(4-o-acetylcoumaroyl)tetraethylenepentamine
• 英文别名: [4-[(E)-3-[2-[[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]-[2-[[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]-[2-[[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]-[2-[[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]ethyl]amino]ethyl]amino]ethyl]amino]ethylamino]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 364049-01-4
• 化学式: C₆₃H₆₃N₅O₁₅
• 分子量: 1130.22
• InChiKey: AQOOGZCMLGTRJU-MCYJQBKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁴,N⁷,N¹⁰,N¹³-penta(4-o-acetylcoumaroyl)tetraethylenepentamine 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到N¹,N⁴,N⁷,N¹⁰,N¹³-penta-p-coumaroyltetraethylenepentamine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects on HIV-1 Protease of Tri-p-coumaroylspermidine from Artemisia caruifolia and Related Amides.

  摘要：

  在初步筛选中，青蒿的甲醇提取物对 HIV-1 蛋白酶显示出中等程度的抑制活性，从这种提取物中分离出了 N1、N5、N10-三对香豆酰丝氨酸和三种二咖啡酰奎宁酸。发现前一种化合物对 HIV-1 蛋白酶有明显的抑制作用。在化学合成的相关酰胺中，N1、N5、N10、N14-四对香豆酰过胺和 N1、N4、N7、N10、N13-五对香豆酰四乙烯五胺对 HIV-1 蛋白酶的抑制作用强于 N1、N5、N10-三对香豆酰过胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.915
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-乙酰氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N¹,N⁴,N⁷,N¹⁰,N¹³-penta(4-o-acetylcoumaroyl)tetraethylenepentamine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects on HIV-1 Protease of Tri-p-coumaroylspermidine from Artemisia caruifolia and Related Amides.

  摘要：

  在初步筛选中，青蒿的甲醇提取物对 HIV-1 蛋白酶显示出中等程度的抑制活性，从这种提取物中分离出了 N1、N5、N10-三对香豆酰丝氨酸和三种二咖啡酰奎宁酸。发现前一种化合物对 HIV-1 蛋白酶有明显的抑制作用。在化学合成的相关酰胺中，N1、N5、N10、N14-四对香豆酰过胺和 N1、N4、N7、N10、N13-五对香豆酰四乙烯五胺对 HIV-1 蛋白酶的抑制作用强于 N1、N5、N10-三对香豆酰过胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.915