(3-aminopyridin-4-yl)(4-methoxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-aminopyridin-4-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (3-Aminopyridin-4-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: YDYJXBWJWLLVLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-aminopyridin-4-yl)(4-methoxyphenyl)methanone 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-{4-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyridin-3-yl}formamide
  参考文献：
  名称：

  通过相应异氰酸酯原位生成的4-（1-芳烷基-1-烯基）-3-异硫氰基氰基吡啶的电环反应合成4-芳基-1,7-萘啶-2（1H）-硫酮

  摘要：

  已经开发了一种方便的合成方法，用于4-取代和3,4-二取代的1,7-萘啶-2-（1 H）-硫酮7。该方法是基于4-（1- arylalk -1-烯基）的电环化反应-3- isothiocyanatopyridines 6，产生原位通过处理相应的异腈的5以S 8中硒的催化量存在。异氰酸酯5可以很容易地通过常规的有机反应由市售的吡啶-3-胺来制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100408
• 作为产物：
  描述：

  N-(吡啶-3-基)三甲基乙酰胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 (3-aminopyridin-4-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过相应异氰酸酯原位生成的4-（1-芳烷基-1-烯基）-3-异硫氰基氰基吡啶的电环反应合成4-芳基-1,7-萘啶-2（1H）-硫酮

  摘要：

  已经开发了一种方便的合成方法，用于4-取代和3,4-二取代的1,7-萘啶-2-（1 H）-硫酮7。该方法是基于4-（1- arylalk -1-烯基）的电环化反应-3- isothiocyanatopyridines 6，产生原位通过处理相应的异腈的5以S 8中硒的催化量存在。异氰酸酯5可以很容易地通过常规的有机反应由市售的吡啶-3-胺来制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100408

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：LYTIX BIOPHARMA AS

  公开号：WO2014198844A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention provides a compound incorporating a group of formula (I) wherein: 1 of X, Y and Z is nitrogen and the other 2 are carbon; V is sulpur or carbon; R3 is oxygen or fluorine; R4 is an optionally present C1-3 alkyl group optionally substituted by fluorine; R5 is an optionally present cyclic group with 5-7 heavy atoms in the ring which may be carbocyclic or heterocyclic and aromatic or aliphatic and is optionally substituted, e.g. by a halogen, C1-2 alkyl or fluoroalkyl, OH, OR6, cyano, COOR6, CONHR6, sulfonamide or NHR6, in which R6 is a C1-2 alkyl or fluoroalkyl; at least one of R4 and R5 is present and R4 and R5 may both be present; m and n are each 1 or 2 depending on the identity of V and R3; when n=2 each R3 may be the same or different but are preferably the same, when m=2, each R4 and each R5 may be the same or different but are preferably the same; and W represents hydrogen, carbon, nitrogen, oxygen or sulphur; or incorporating a salt, hydrate or solvate of a group of formula (I); as well as therapeutic uses of these compounds, in particular as inhibitors of protein kinase activity and in the treatment of inflammation, inflammatory conditions and cancer.

  本发明提供了一种化合物，该化合物包含一个公式（I）的基团，其中：X、Y和Z中的1个是氮，另外2个是碳；V是硫或碳；R3是氧或氟；R4是一种可选的C1-3烷基，可选择地被氟取代；R5是一个可选的含有5-7个重原子的环状基团，该环可以是碳环或杂环，芳香或脂肪，并且可选择地被取代，例如通过卤素、C1-2烷基或氟烷基、羟基、OR6、氰基、COOR6、CONHR6、磺酰胺基或NHR6，其中R6是C1-2烷基或氟烷基；R4和R5中至少有一个存在，R4和R5可能同时存在；m和n分别为1或2，取决于V和R3的身份；当n=2时，每个R3可以相同也可以不同，但最好是相同的；当m=2时，每个R4和每个R5可以相同也可以不同，但最好是相同的；W代表氢、碳、氮、氧或硫；或者包含公式（I）基团的盐、水合物或溶剂化合物；以及这些化合物的治疗用途，特别是作为蛋白激酶活性抑制剂和治疗炎症、炎症性疾病和癌症的用途。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：LYTIX BIOPHARMA AS

  公开号：WO2014198848A3

  公开（公告）日：2015-06-04
• Synthesis of aza analogues of the anticancer agent batracylin
  作者：Carlos M. Martínez-Viturro、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.025

  日期：2007.7

  Three series of pyrido-fused pyrimido[2,1-a]isoindol-7-ones were prepared from readily available (aminopyridinyl)(aryl)methanones by reduction followed by a Mitsunobu reaction with phthalimide and acid-catalysed cyclodehydration. This approach provides a wide variety of aza analogues of the antitumour agent batracylin. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2,4,8-Trisubstituted 1,7-Naphthyridines by the Reaction of 4-(1-Aryl-2-methoxyethenyl)-3-isocyanopyridines with Excess Organolithiums
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taketoshi Kozuki、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1002/hlca.201000214

  日期：2010.10

  AbstractA convenient method for the synthesis of 2,4,8‐trisubstituted 1,7‐naphthyridines 6 by the reaction of (E)‐4‐(1‐aryl‐2‐methoxyethenyl)‐3‐isocyanopyridines 4, which could be easily prepared from commercially available 3‐aminopyridine via aroylation of lithium (4‐lithiopyridin‐3‐yl)pivalamide with N‐methoxy‐N‐methylbenzamides, with excess organolithiums has been developed.
• Synthesis of 4-Aryl-1,7-naphthyridine-2(1H)-thiones by the Electrocyclic Reaction of 4-(1-Arylalk-1-enyl)-3-isothiocyanatopyridines Generated in situ from the Corresponding Isocyanides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taketoshi Kozuki、Teruhiko Suzuki

  DOI：10.1002/hlca.201100408

  日期：2012.4

  7‐naphthyridine‐2(1H)‐thiones 7 has been developed. The method is based on the electrocyclic reaction of 4‐(1‐arylalk‐1‐enyl)‐3‐isothiocyanatopyridines 6, generated in situ by the treatment of the respective isocyanides 5 with S8 in the presence of a catalytic amount of selenium. The isocyanides 5 can be easily prepared from commercially available pyridin‐3‐amine by conventional organic reactions.

  已经开发了一种方便的合成方法，用于4-取代和3,4-二取代的1,7-萘啶-2-（1 H）-硫酮7。该方法是基于4-（1- arylalk -1-烯基）的电环化反应-3- isothiocyanatopyridines 6，产生原位通过处理相应的异腈的5以S 8中硒的催化量存在。异氰酸酯5可以很容易地通过常规的有机反应由市售的吡啶-3-胺来制备。