5-chloro-3-phenylindolin-2-one | 15815-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-phenyl-2-oxindole；3-Phenyl-5-chlor-oxindol；5-Chlor-3-phenyl-oxindol；3-Phenyl-5-chlorooxindole；5-chloro-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 15815-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: RMRPHWOTGRRJGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-phenylindolin-2-one 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.5h， 以98%的产率得到5-chloro-3-fluoro-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Fluorination of Unprotected 3-Substituted Oxindoles: One-Step Synthesis of BMS 204352 (MaxiPost)

  摘要：

  The catalytic enantioselective fluorination of N-H-free 3-substituted oxindoles was accomplished by a Sc(III)/N,N'-dioxide complex. Under mild reaction conditions, a series of 3-aryl- and 3-alkyl-3-fluoro-2-oxindoles were obtained in excellent yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 99% ee) by using N-fluorobisbenzenesulfonimide (NFSI) as the fluorination agent. MaxiPost was synthesized efficiently in 81% yield with 96% ee.

  DOI：

  10.1021/jo301705t
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代的羟吲哚与原位生成的邻醌甲基化物的有机催化立体选择性共轭加成

  摘要：

  描述了一种将3-取代的羟吲哚立体选择性共轭加成到原位生成的o -QMs的新方法。该方法在油水相中由辛可尼定衍生的方酰胺催化剂有效地催化，以中等至高收率（高达98％）和高的立体选择性（高达95％ee，15.4）提供了相应的3,3-二取代的羟吲哚衍生物。 ：1博士）。还通过克级合成和一种产物的衍生化研究了该反应的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.069

文献信息

• C(sp3)–H Peroxidation of 3-Substituted Indolin-2-ones under Metal-Free Conditions
  作者：Wen-Ting Wei、Wei-Wei Ying、Wen-Ming Zhu、Zhanghua Gao、Hongze Liang

  DOI：10.1055/s-0036-1591520

  日期：2018.3

  A C(sp3)–H peroxidation of 3-substituted indolin-2-ones through radical coupling reaction has been developed under metal-free conditions. Using tert-butyl hydroperoxide both as an oxidant and as a peroxidation reagent to couple with the C(sp3)–H bonds of 3-substituted indolin-2-ones can form a new C–O bond without using any additives. This simple strategy provides a green and efficient approach to

  已经在无金属条件下通过自由基偶联反应开发了 3-取代 indolin-2-ones 的 AC(sp3)-H 过氧化反应。使用叔丁基过氧化氢既作为氧化剂又作为过氧化试剂与 3-取代的 indolin-2-ones 的 C(sp3)-H 键偶合，可以在不使用任何添加剂的情况下形成新的 C-O 键。这种简单的策略为 3-peroxyindolin-2-ones 提供了一种绿色有效的方法，产量中等至极好。得到的 3-peroxyindolin-2-ones 可以进一步转化为 3-hydroxyindolin-2-ones。
• 一种不对称尿素衍生物的制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN108314600B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种不对称尿素衍生物的制备方法。式II的2‑吲哚酮类化合物与式III的甲酰胺类化合物在铜催化剂、过氧化叔丁醇为氧化剂的条件下，加热搅拌反应一段时间，得到式I所示的不对称尿素衍生物；
• 一种3-取代-3-羟基-2-吲哚酮类化合物的制 备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN107686460B

  公开（公告）日：2020-06-12

  本发明提供一种工艺简单、高效廉价的制备3‑取代‑3‑羟基‑2‑吲哚酮类化合物的绿色合成方法，该方法以3‑取代‑2‑吲哚酮类化合物1a为原料，在室温及TEMPO和/或其类似物2a的促进下，方便地并以优异的产率制备获得3‑取代‑3‑羟基‑2‑吲哚酮类化合物I。其反应式如下：
• 一种水相中3-羟基-2-吲哚酮衍生物的制备方 法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN108409630B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明涉及一种水相中3‑羟基‑2‑吲哚酮衍生物的合成方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入3‑取代‑2‑吲哚酮类化合物(1a)、式2a的化合物、十二烷基硫酸钠(SDS)和溶剂水，将反应瓶置于一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到目标产物3‑羟基‑2‑吲哚酮衍生物(I)；
• 一种水相中3-过氧基-2-吲哚酮类化合物的制 备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN109776387B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及一种3‑过氧基‑2‑吲哚酮类化合物的制备工艺，该方法以2‑吲哚酮衍生物为原料、水为反应溶剂，与过氧化叔丁醇在一定温度及空气条件下反应以高收率制备获得3‑过氧基‑2‑吲哚酮类化合物。本发明方法不使用任何添加剂，在绿色溶剂中实现C(sp3)‑H键的过氧化反应，具有合成及后处理工艺简单、低成本、环境友好的优点。