(4R,5S)-5-but-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid (1R)-1-methylbut-3-enyl ester | 752258-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-but-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid (1R)-1-methylbut-3-enyl ester
• 英文别名: [(2R)-pent-4-en-2-yl] (4S,5S)-5-but-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 752258-48-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: AFCOMCQAVQQICP-AGIUHOORSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-but-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid (1R)-1-methylbut-3-enyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三(羟基甲基)磷化氢 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以4 mg的产率得到(3aS,6R,8Z,11aS)-3a,6,7,10,11,11a-hexahydro-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]oxecin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic total synthesis of the phytotoxic undecenolide (−)-cladospolide A

  摘要：

  标题化合物 (1) 的十一步合成方法被描述，它从生物催化衍生和光学纯的“构建块”醇 (R)-(+)-9 和酯 13 开始。试图通过环闭合复分解（RCM）反应直接构建十二元内酯环的 cladospolide A 失败了。然而，通过这种方法可以构建十元内酯 19，然后通过包括 Wadsworth-Horner-Emmons 和 Yamaguchi 内酯化反应在内的二碳同系化序列在合成的最后阶段进行处理。在导致各种十元内酯的 RCM 反应中，取代基立体化学和保护基团的影响也被描述。

  DOI：

  10.1039/b401829j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-oxohexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (4R,5S)-5-but-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid (1R)-1-methylbut-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic total synthesis of the phytotoxic undecenolide (−)-cladospolide A

  摘要：

  标题化合物 (1) 的十一步合成方法被描述，它从生物催化衍生和光学纯的“构建块”醇 (R)-(+)-9 和酯 13 开始。试图通过环闭合复分解（RCM）反应直接构建十二元内酯环的 cladospolide A 失败了。然而，通过这种方法可以构建十元内酯 19，然后通过包括 Wadsworth-Horner-Emmons 和 Yamaguchi 内酯化反应在内的二碳同系化序列在合成的最后阶段进行处理。在导致各种十元内酯的 RCM 反应中，取代基立体化学和保护基团的影响也被描述。

  DOI：

  10.1039/b401829j