3-(4-nitrophenyl)-5-chloromethyloxazolidin-2-one | 31562-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-5-chloromethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-chloromethyl-3-(4-nitro-phenyl)-oxazolidin-2-one；3-p-Nitrophenyl-5-chlormethyl-2-oxazolidon；5-(Chloromethyl)-3-(4-nitrophenyl)oxazolidin-2-one；5-(chloromethyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 31562-32-0
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₄
• 分子量: 256.645
• InChiKey: IQQMJEGOOFZFOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.4-152.4 °C
• 沸点：
  423.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 环氧氯丙烷 在 [aluminum((1R,2R)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butyl-salicylidene)cyclohexane-1,2-diamine)2O] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以6%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-5-chloromethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双金属铝（salen）催化由环氧化物和异氰酸酯合成恶唑烷酮

  摘要：

  双金属铝（salen）络合物[Al（salen）] 2 O已显示催化环氧化物和异氰酸酯合成恶唑烷酮。已证明该反应在整体保留环氧立体化学的情况下进行，并且芳族和脂族异氰酸酯均可用作底物。与同样由[Al（salen）] 2 O催化的环氧化物与二氧化碳或二硫化碳之间的相应反应相反，在与异氰酸酯的反应中不需要助催化剂。提出了一种机制，该机制涉及在催化循环过程中破坏和重整Al–O–Al单元，这得到了使用单金属催化剂获得的结果的支持。

  DOI：

  10.1021/cs4001046

文献信息

• A Facile and Efficient Synthesis of 3-Aryloxazolidin-2-ones from Isocyanates and Epoxides Promoted by MgI₂Etherate
  作者：Xingxian Zhang、Wei Chen、Chengfeng Zhao、Cheng Li、Xiang Wu、Wei Z. Chen

  DOI：10.1080/00397910903470525

  日期：2010.11.16

  We described a mild and efficient procedure for the synthesis of 3-aryloxazolidin-2-ones via the cycloaddition of isocyanates with epoxides in the presence of MgI2 etherate (MgI2 center dot(OEt2)n) in good yields.
• Bimetallic Aluminum(salen) Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones from Epoxides and Isocyanates
  作者：Thilo Baronsky、Christopher Beattie、Ross W. Harrington、Reyhan Irfan、Michael North、Javier G. Osende、Carl Young

  DOI：10.1021/cs4001046

  日期：2013.4.5

  aluminum(salen) complex [Al(salen)]2O is shown to catalyze the synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates. The reaction is demonstrated to proceed with overall retention of epoxide stereochemistry, and both aromatic and aliphatic isocyanates can be used as substrates. In contrast to the corresponding reactions between epoxides and carbon dioxide or carbon disulfide which are also catalyzed by [Al(salen)]2O

  双金属铝（salen）络合物[Al（salen）] 2 O已显示催化环氧化物和异氰酸酯合成恶唑烷酮。已证明该反应在整体保留环氧立体化学的情况下进行，并且芳族和脂族异氰酸酯均可用作底物。与同样由[Al（salen）] 2 O催化的环氧化物与二氧化碳或二硫化碳之间的相应反应相反，在与异氰酸酯的反应中不需要助催化剂。提出了一种机制，该机制涉及在催化循环过程中破坏和重整Al–O–Al单元，这得到了使用单金属催化剂获得的结果的支持。