2-Methyl-4-prop-2-ynoxyquinoline | 186179-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4-prop-2-ynoxyquinoline
• 英文别名: 2-methyl-4-prop-2-ynoxyquinoline
• CAS: 186179-35-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: QKPWFBKTSPRFTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)蒽 、 2-Methyl-4-prop-2-ynoxyquinoline 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在 ESI 串联质谱法中荧光人胸苷酸合酶抑制剂类似物的新重排

  摘要：

  Cu(I) 催化的炔-叠氮化物环加成反应用于合成一系列基于蒽的人胸苷酸合酶 (hTS) 抑制剂类似物。三唑并蒽衍生物通过 ESI-MS/MS 进行表征，并在 ESI-MS/MS 中观察到新的重排反应。提出的机制是质子化的三唑并蒽衍生物形成碳正离子，然后碳正离子亲电攻击蒽部分，导致形成重排离子。此外，碳正离子更倾向于通过亲电取代机制攻击 γ 位置而不是蒽部分的 α 或 β 位置。

  DOI：

  10.1016/j.jasms.2009.11.004
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 、 3-溴丙炔 生成 2-Methyl-4-prop-2-ynoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  在 ESI 串联质谱法中荧光人胸苷酸合酶抑制剂类似物的新重排

  摘要：

  Cu(I) 催化的炔-叠氮化物环加成反应用于合成一系列基于蒽的人胸苷酸合酶 (hTS) 抑制剂类似物。三唑并蒽衍生物通过 ESI-MS/MS 进行表征，并在 ESI-MS/MS 中观察到新的重排反应。提出的机制是质子化的三唑并蒽衍生物形成碳正离子，然后碳正离子亲电攻击蒽部分，导致形成重排离子。此外，碳正离子更倾向于通过亲电取代机制攻击 γ 位置而不是蒽部分的 α 或 β 位置。

  DOI：

  10.1016/j.jasms.2009.11.004

文献信息

• A novel rearrangement of fluorescent human thymidylate synthase inhibitor analogues in ESI tandem mass spectrometry
  作者：Yi Chen、Céline Le Droumaguet、Kai Li、William E. Cotham、Norman Lee、Mike Walla、Qian Wang

  DOI：10.1016/j.jasms.2009.11.004

  日期：2010.3.1

  Cu(I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction was employed to synthesize a series of anthracene-based human thymidylate synthase (hTS) inhibitor analogues. The triazolo-anthracene derivatives were characterized by ESI-MS/MS and a novel rearrangement reaction in ESI-MS/MS was observed. The mechanism is proposed whereby the protonated triazolo-anthracene derivative forms a carbocation, and then

  Cu(I) 催化的炔-叠氮化物环加成反应用于合成一系列基于蒽的人胸苷酸合酶 (hTS) 抑制剂类似物。三唑并蒽衍生物通过 ESI-MS/MS 进行表征，并在 ESI-MS/MS 中观察到新的重排反应。提出的机制是质子化的三唑并蒽衍生物形成碳正离子，然后碳正离子亲电攻击蒽部分，导致形成重排离子。此外，碳正离子更倾向于通过亲电取代机制攻击 γ 位置而不是蒽部分的 α 或 β 位置。