1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea | 13252-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
• 英文别名: N-(3,4-dichloro-phenyl)-N'-(4-nitro-phenyl)-urea；N-(3,4-Dichlor-phenyl)-N'-(4-nitro-phenyl)-harnstoff
• CAS: 13252-26-1
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N₃O₃
• 分子量: 326.139
• InChiKey: NDMZPBIWTNKUSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294-295 °C
• 沸点：
  390.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到1-(4-aminophenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  以噻吩并嘧啶骨架为靶标的某些VEGFR-2抑制剂的设计，合成和分子模型研究

  摘要：

  设计，合成和评价了不同系列的新型噻吩并[2，3- d ]嘧啶衍生物（9a-d，10a-f，l，m和15a-m）在体外抑制VEGFR-2酶的能力。而且，通过NCI对60种不同的人类癌细胞系进行了测试，以测试最终化合物的细胞毒性。VEGFR-2酶的抑制结果表明，化合物10d，15d和15 g是活性最高的抑制剂，IC 50值分别为2.5、5.48和2.27 µM，而化合物10a显着显示出最高的细胞生长抑制率，平均生长抑制率（GI）为31.57％。它对几种NCI细胞系表现出广谱的抗增殖活性，特别是对人乳腺癌（T7-47D）和肾癌（A498）细胞系分别具有85.5％和77.65％的抑制作用。为了研究该活性的机制，对化合物10a进行了进一步的生物学研究，例如流式细胞术细胞周期与caspase-3比色测定。对MCV-7和PC-3癌细胞的流式细胞仪分析表明，它诱导了G0-G1期的细胞周期停滞，并通过激活c

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.008
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 3,4-二氯苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  以噻吩并嘧啶骨架为靶标的某些VEGFR-2抑制剂的设计，合成和分子模型研究

  摘要：

  设计，合成和评价了不同系列的新型噻吩并[2，3- d ]嘧啶衍生物（9a-d，10a-f，l，m和15a-m）在体外抑制VEGFR-2酶的能力。而且，通过NCI对60种不同的人类癌细胞系进行了测试，以测试最终化合物的细胞毒性。VEGFR-2酶的抑制结果表明，化合物10d，15d和15 g是活性最高的抑制剂，IC 50值分别为2.5、5.48和2.27 µM，而化合物10a显着显示出最高的细胞生长抑制率，平均生长抑制率（GI）为31.57％。它对几种NCI细胞系表现出广谱的抗增殖活性，特别是对人乳腺癌（T7-47D）和肾癌（A498）细胞系分别具有85.5％和77.65％的抑制作用。为了研究该活性的机制，对化合物10a进行了进一步的生物学研究，例如流式细胞术细胞周期与caspase-3比色测定。对MCV-7和PC-3癌细胞的流式细胞仪分析表明，它诱导了G0-G1期的细胞周期停滞，并通过激活c

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.008

文献信息

• Towards discovery of novel scaffold with potent antiangiogenic activity; design, synthesis of pyridazine based compounds, impact of hinge interaction, and accessibility of their bioactive conformation on VEGFR-2 activities
  作者：Maiy Y. Jaballah、Rabah A. T. Serya、Nasser Saad、Sohair M. Khojah、Marawan Ahmed、Khaled Barakat、Khaled A. M. Abouzid

  DOI：10.1080/14756366.2019.1651723

  日期：2019.1.1

  Pyridazine scaffolds are considered privileged structures pertaining to its novelty, chemical stability, and synthetic feasibility. In our quest towards the development of novel scaffolds for effective vascular endothelial growth 2 (VEGFR-2) inhibition with antiangiogenic activity, four novel series of pyridazines were designed and synthesised. Five of the synthesised compounds; namely (8c, 8f, 15

  哒嗪支架被认为是有关其新颖性，化学稳定性和合成可行性的特权结构。在我们寻求开发具有抗血管生成活性的有效抑制血管内皮生长2（VEGFR-2）的新型支架的过程中，设计并合成了四个新型的哒嗪系列。五个合成的化合物；即（8c，8f，15、18b和18c）表现出有效的VEGFR-2抑制效力（＞ 80％）；IC50值范围从低微摩尔到纳摩尔；即分别为（1.8 µM，1.3 µM，1.4 µM，107 nM）的化合物8c，8f，15、18c。此外，3- [4-（6-氧代-1，6-二氢哒嗪-3-基）氧基}苯基]脲衍生物（18b）对VEGFR-2（60.7 nM）表现出纳摩尔浓度。在细胞分析中 上述化合物在10μM浓度下对VEGF刺激的人脐静脉内皮细胞增殖具有极好的抑制作用。最后，进行了广泛的分子模拟研究，以研究与VEGFR-2可能的相互作用。
• The Preparation and Bacteriostatic Activity of Substituted Ureas
  作者：David J. Beaver、Daniel P. Roman、Paul J. Stoffel

  DOI：10.1021/ja01562a053

  日期：1957.3