methyl (S)-3-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]-3-hydroxypropanoate | 1002753-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (S)-3-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-phenyloxolan-2-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1002753-36-7
• 化学式: C₂₆H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 510.819
• InChiKey: JXTUAZGPHPZTBE-LKAHAZCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]-3-hydroxypropanoate 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (S)-3-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis and Absolute Configuration of the Styryl Lactone Gonioheptolide A

  摘要：

  报道了天然和非天然的戈尼庚醇A对映异构体的高效不对称合成。通过NOESY、Mosher酯分析以及与分离得到的(+)-戈尼庚醇A的特定旋光度进行比较，确立了(+)-戈尼庚醇A的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990862
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-5-phenyltetrahydrofuran-2-carbaldehyde 、 乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到methyl (S)-3-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis and Absolute Configuration of the Styryl Lactone Gonioheptolide A

  摘要：

  报道了天然和非天然的戈尼庚醇A对映异构体的高效不对称合成。通过NOESY、Mosher酯分析以及与分离得到的(+)-戈尼庚醇A的特定旋光度进行比较，确立了(+)-戈尼庚醇A的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990862

文献信息

• First Total Synthesis and Absolute Configuration of the Styryl Lactone Gonioheptolide A
  作者：Richard Hudson、Shuchi Gupta、Murali Rajagopalan、Mamoun Alhamadsheh、L. Tillekeratne

  DOI：10.1055/s-2007-990862

  日期：2007.11

  Efficient asymmetric syntheses of both naturally occurring and non-naturally occurring enantiomers of gonioheptolide A are reported. The absolute configuration of (+)-gonioheptolide A was established by NOESY, Mosher ester analysis, and comparison with the specific rotation of the isolated (+)-gonioheptolide A.

  报道了天然和非天然的戈尼庚醇A对映异构体的高效不对称合成。通过NOESY、Mosher酯分析以及与分离得到的(+)-戈尼庚醇A的特定旋光度进行比较，确立了(+)-戈尼庚醇A的绝对构型。