2,2,2-trifluoroethyl 4-trifluoromethylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl 4-trifluoromethylbenzoate
• 英文别名: 4-Trifluoromethylbenzoic acid, 2,2,2-trifluoroethyl ester；2,2,2-trifluoroethyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 化学式: C₁₀H₆F₆O₂
• 分子量: 272.147
• InChiKey: AEJNVCJTNNNNGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 4-trifluoromethylbenzoate 在 三乙基硅烷 、 tetramethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以31 %的产率得到2,2,2-trifluoroethyl p-toluate
  参考文献：
  名称：

  使用硅基离子对三氟甲基芳烃进行电化学 C-F 键活化

  摘要：

  我们报告了一种温和的电化学三氢脱氟 (e-THDF)，用于破坏三氟甲基芳烃中高度稳定的 C-F 键，形成相应的甲基芳烃产物。独特的是，这种“绿色”方法依赖于原位生成介导氟化物提取的路易斯酸性甲硅烷基阳离子。总体而言，e-THDF 相对于现有方法显着提高了官能团耐受性，应该会激发脱氟工艺的持续发展。

  DOI：

  10.1039/d3cc01850d
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 、 2,2,2-三氟乙醇 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl 4-trifluoromethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of Alcohols to the Corresponding 2,2,2-Trifluoroethyl Esters with Molecular Iodine and Potassium Carbonate in 2,2,2-Trifluoro­ethanol

  摘要：

  研究了一种简单、高效且高产率的方法，用于将伯醇氧化转化为相应的2,2,2-三氟乙酯，该方法使用分子碘和碳酸钾在2,2,2-三氟乙醇中进行反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817789

文献信息

• Facile Conversion of Alcohols to the Corresponding 2,2,2-Trifluoroethyl Esters with Molecular Iodine and Potassium Carbonate in 2,2,2-Trifluoro­ethanol
  作者：Hideo Togo、Naoshi Mori

  DOI：10.1055/s-2004-817789

  日期：——

  A simple, effective, and high-yield procedure for the ­oxidative conversion of primary alcohols to the corresponding 2,2,2-trifluoroethyl esters, with molecular iodine and potassium carbonate in 2,2,2-trifluoroethanol, was studied.

  研究了一种简单、高效且高产率的方法，用于将伯醇氧化转化为相应的2,2,2-三氟乙酯，该方法使用分子碘和碳酸钾在2,2,2-三氟乙醇中进行反应。
• Facile oxidative conversion of alcohols to esters using molecular iodine
  作者：Naoshi Mori、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.097

  日期：2005.6

  A simple, efficient, and high-yield procedure for the oxidative conversion of alcohols to various types of esters and ketones, with molecular iodine and potassium carbonate was successfully carried out.

  成功地进行了一种简单，高效且高收率的方法，将醇与分子碘和碳酸钾氧化转化为各种类型的酯和酮。
• Electrochemical C–F bond activation of trifluoromethylarenes using silylium ions
  作者：Subhojit Mondal、Boris Stevanovic、Eric Butler、Jason W. Wang、Michael W. Meanwell

  DOI：10.1039/d3cc01850d

  日期：——

  report a mild, electrochemical trihydrodefluorination (e-THDF) for breaking highly stable C–F bonds in trifluoromethyl arenes to form the corresponding methyl arene products. Uniquely, this “green” approach relies on the in situ generation of Lewis acidic silyl cations that mediate fluoride abstraction. Overall, e-THDF has significantly improved functional group tolerance over current methods and should

  我们报告了一种温和的电化学三氢脱氟 (e-THDF)，用于破坏三氟甲基芳烃中高度稳定的 C-F 键，形成相应的甲基芳烃产物。独特的是，这种“绿色”方法依赖于原位生成介导氟化物提取的路易斯酸性甲硅烷基阳离子。总体而言，e-THDF 相对于现有方法显着提高了官能团耐受性，应该会激发脱氟工艺的持续发展。