cyclohexylmethyl trifluoroacetate | 164071-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexylmethyl trifluoroacetate
• 英文别名: cyclohexylmethyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 164071-20-9
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₂
• 分子量: 210.196
• InChiKey: BASFQMGHOQLQQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylmethyl trifluoroacetate 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2,2,2-三氟乙醇 、 环己甲醇
  参考文献：
  名称：

  扩大（环戊二烯酮）铁配合物的催化范围以将活化的酯加氢为醇

  摘要：

  本文中，我们报告了易于制备和稳定的（环戊二烯酮）铁配合物（例如1）作为酯加氢的前催化剂的应用。优化反应条件（即溶剂，温度，压力）后，在一系列酯的氢化反应中测试了配合物1。对于大多数活化的三氟乙酸酯，在低催化剂负载下即可定量形成2,2,2-三氟乙醇。对于未活化的酯，未观察到反应。已证明三氟乙酸是水解不稳定的三氟乙酸酯中的常见杂质，它对催化剂起毒害作用。但是，Et 3的简单添加N使催化剂活性得以恢复。我们的研究构成了基于非钳位配体的Fe络合物进行酯加氢的第一个实例。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600972
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 环己甲醇 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 以75%的产率得到cyclohexylmethyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  前所未有的铁催化酯加氢。铁钳配合物催化的三氟乙酸酯的轻度，选择性和高效加氢生成醇

  摘要：

  近年来，仅使用贵金属基催化剂就可以实现酯的重要合成，对环境无害的氢化成醇。在这里，我们介绍了铁的第一个酯催化的加氢反应生成相应的醇，在有铁钳催化剂的情况下，在非常温和的条件下，有选择地，有效地进行了加氢反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201311221

文献信息

• Conversion of trifluoromethyl carbonyl compounds to the corresponding vinylsilanes with cyclopentadienyltris(trimethylsilylmethyl) titanium(IV)
  作者：Jean-Pierre Bégué、Michael H. Rock

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05194-g

  日期：1995.3

  The conversion of trifluoromethyl ketones, esters, amides, and thioesters to their corresponding vinylsilanes using cyclopentadinyltris(trimethylsilylmethyl)titanium(IV) has been investigated.

  已经研究了使用环戊二烷基三（三甲基甲硅烷基甲基）钛（IV）将三氟甲基酮，酯，酰胺和硫代酯转化为相应的乙烯基硅烷。
• Heterolytic decarboxylation involving acyltrifluoroacetyl peroxide intermediates
  作者：Pavel A. Krasutsky、Igor V. Kolomitsyn、Evgenij M. Botov、Robert M. Carlson、Irina G. Semenova、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02151-2

  日期：2002.11

  Selective carboxylic acid decarboxylation was elaborated. Generation of acyltrifluoroacetyl peroxides from carboxylic peracids and trifluoroacetyl anhydride (Method A), as well as from trifluoroperacetic acid and acyltrifluoroacetyl anhydride (Method B), leads to simultaneous peroxide decomposition into the corresponding alkyltrifluoroacetates. DFT computations, as well as experimental data, support an acid-catalyzed heterolytic mechanism for acyltrifluoroacetyl peroxide decomposition. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oxime Compound and Resist Composition Containing the Same
  申请人：MASUYAMA Tatsuro

  公开号：US20100021847A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  An oxime compound represented by the formula (I): wherein Y represents an unsubstituted or substituted n-valent C6-C14 aromatic hydrocarbon group, n represents an integer of 1 to 6, R 1 ) represents a C1-C30 aliphatic hydrocarbon group etc., R 2 represents a linear or branched chain C1-C20 aliphatic hydrocarbon group etc., W represents —CO—O— etc., Q 1 and Q 2 each independently represent a fluorine atom etc., Z represents a C1-C20 halogenated aliphatic hydrocarbon group etc, and the resist composition containing the same.
• US8173350B2
  申请人：——

  公开号：US8173350B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• Unprecedented Iron-Catalyzed Ester Hydrogenation. Mild, Selective, and Efficient Hydrogenation of Trifluoroacetic Esters to Alcohols Catalyzed by an Iron Pincer Complex
  作者：Thomas Zell、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201311221

  日期：2014.4.25

  synthetically important, environmentally benign hydrogenation of esters to alcohols has been accomplished in recent years only with precious‐metal‐based catalysts. Here we present the first iron‐catalyzed hydrogenation of esters to the corresponding alcohols, proceeding selectively and efficiently in the presence of an iron pincer catalyst under remarkably mild conditions.

  近年来，仅使用贵金属基催化剂就可以实现酯的重要合成，对环境无害的氢化成醇。在这里，我们介绍了铁的第一个酯催化的加氢反应生成相应的醇，在有铁钳催化剂的情况下，在非常温和的条件下，有选择地，有效地进行了加氢反应。