3-(1,4-Dihydro-1-methyl-4-oxo-2-quinolin-2-yl)-2-propenoic Acid Methyl Ester | 108325-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,4-Dihydro-1-methyl-4-oxo-2-quinolin-2-yl)-2-propenoic Acid Methyl Ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(1-methyl-4-oxoquinolin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 108325-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: TVSFEWFMHYKJCJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-(1,4-Dihydro-1-methyl-4-oxo-2-quinolin-2-yl)-2-propenoic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  由N-甲基甲酸酐方便地制备1,4-二氢-1-甲基-4-氧-2-喹啉甲醛。

  摘要：

  羟丙酮的二价阴离子很容易与LDA在-65°的THF中生成。该二价阴离子在-65°时与N-甲基isatoic酐（6）快速反应，得到2-羟甲基-1-甲基喹啉4（1 H）-one（12）。该醇被二氧化锰氧化为醛4，随后在霍纳-埃蒙斯条件下转化为α，β-不饱和酯5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230623

文献信息

• A convenient preparation of 1,4-dihydro-1-methyl-4-oxo-2-quinolinecarboxaldehyde from<i>N</i>-methylisatoic anhydride
  作者：Gary M. Coppola

  DOI：10.1002/jhet.5570230623

  日期：1986.11

  The dianion of hydroxyacetone is readily generated with LDA in THF at -65°. This dianion reacts rapidly with N-methylisatoic anhydride (6) at -65° to furnish 2-hydroxymethyl-1-methylquinolin-4(1H)-one (12). The alcohol is oxidized to aldehyde 4 with manganese dioxide, and is subsequently converted to α,β-unsaturated ester 5 under Horner-Emmons conditions.

  羟丙酮的二价阴离子很容易与LDA在-65°的THF中生成。该二价阴离子在-65°时与N-甲基isatoic酐（6）快速反应，得到2-羟甲基-1-甲基喹啉4（1 H）-one（12）。该醇被二氧化锰氧化为醛4，随后在霍纳-埃蒙斯条件下转化为α，β-不饱和酯5。