1-Boc-4-quinolone | 1421590-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Boc-4-quinolone
• 英文别名: Tert-butyl 4-oxoquinoline-1-carboxylate；tert-butyl 4-oxoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 1421590-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: INBUBGPGWHZTQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-4-quinolone 在 copper(l) iodide 、 sodium t-butanolate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化4-喹啉醇的脱芳硼化反应选择性合成环状α-氨基硼酸酯

  摘要：

  使用 Cu( I )/( R , R )-Ph-BPE 催化剂开发了 4-喹啉醇的高度对映选择性和区域选择性去芳基化硼酸化，用于高效合成前所未有的杂环 α-氨基硼酸盐，一类可能与药物相关的新型化合物发现，通常具有优异的产率和对映选择性。该产品也是高度官能化的四氢喹啉和环状α-氨基硼酸酯衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1039/d2cc00027j
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-Boc-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  与2-烷基-2,3-二氢喹啉-4（1H）-酮和2-烷基-4-羟基-1,2-二氢喹啉-3-羧酸酯的共轭加成路线

  摘要：

  在CuBr · SMe2 / PPh3催化下（5/10 mol％）RMgCl（R = Me，Et，n Pr，CH = CH 2，n Bu，i Bu，n C 5 H 11，c C 6 H 11，Bn ，CH 2 Bn，n C 11 H 23）容易地（–78°C）对Cbz或Boc保护的喹啉-4（1 H）-酮进行1,4加成，从而提供2-烷基-2-3,2-二氢喹啉- 4（1 H）-1 （14例，产率54–99％）。非对称版本需要AlEt 3到Boc保护的乙基6取代的4（1 H）-喹诺酮-3-羧酸盐（6-R基团=所有卤素，n / i / t-烷基，CF 3），收率61-91％，ee 30-86％; 任何卤素，Me或CF 3均可提供最高的立体选择性（76–86％ee）。AlMe 3或Al（n C 8 H 17）3的添加在母体中的添加提供≈45和≈75％ee（6-R = H）。配体（S）‐（BINOL）P–N（CHPh

  DOI：

  10.1002/ejic.201901036

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Addition of Grignard Reagents to N‐Heterocyclic Acceptors
  作者：Yafei Guo、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.201906237

  日期：2019.9.9

  greatly sought after because of their significance in medicinal chemistry. Described here is the first general catalytic methodology to access a wide variety of chiral 2‐ and 4‐substituted tetrahydro‐quinolones, dihydro‐4‐pyridones, and piperidones with excellent yields and enantioselectivities, utilizing a single catalyst system.

  由于手性N-杂环分子支架在药物化学中的重要性，因此备受追捧。这里描述的是第一种通用催化方法，它利用单一催化剂系统，以优异的收率和对映选择性获得了各种手性2和4取代的四氢喹诺酮，二氢4吡啶酮和哌啶酮。
• Photoredox-Catalyzed Giese Reactions: Decarboxylative Additions to Cyclic Vinylogous Amides and Esters
  作者：Kevin Dykstra、Alexei Buevich、Qi Gao、Yu-Hong Lam、Jeffrey T. Kuethe

  DOI：10.3390/molecules27020417

  日期：——

  An effective strategy has been developed for the photoredox-catalyzed decarboxylative addition of cyclic amino acids to both vinylogous amides and esters leading to uniquely substituted heterocycles. The additions take place exclusively trans to the substituent present on the dihydropyridone ring affording stereochemical control about the new carbon-carbon bond. These reactions are operationally simplistic

  已经开发了一种有效的策略，用于将环状氨基酸光氧化还原催化脱羧加成到乙烯基酰胺和酯上，从而产生唯一取代的杂环。加成只发生在二氢吡啶酮环上的取代基的反式上，从而对新的碳-碳键提供立体化学控制。这些反应操作简单，并以良好至优异的分离产率提供所需的产品。
• DIRECT AROMATIC CARBON-OXYGEN AND CARBON-HYDROGEN BOND FUNCTIONALIZATION VIA ORGANIC PHOTOREDOX CATALYST
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20220169581A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The invention generally relates to methods of making substituted arenes via direct C—H, C—O, C—S, or C—N bond conversion and methods of synthesizing isotopically-labeled substituted arenes via direct carbon-halogen bond conversion. The invention also relates to anaerobic catalyst systems comprising an acridinium photocatalyst and a nucleophile selected from a halide, a cyanide, and an isotopically-labeled amine. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  这项发明通常涉及通过直接的C-H、C-O、C-S或C-N键转换制备取代芳烃的方法，以及通过直接的碳-卤键转换合成同位素标记的取代芳烃的方法。该发明还涉及无氧催化剂系统，包括一个吖啶光催化剂和一个从卤化物、氰化物和同位素标记胺中选择的亲核试剂。本摘要旨在作为搜索特定技术领域的扫描工具，不旨在限制本发明。
• Asymmetric Photoenolization/Diels–Alder Reaction of 2-Methylbenzaldehydes and 2-Alkylbenzophenones with Chromones
  作者：Yuhao Mo、Lichao Ning、Zhe Luo、Liangkun Yang、Shi Tang、Shunxi Dong、Qi-Lin Zhou、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.4c01264

  日期：——

  enantioselective photoenolization/Diels–Alder reaction of 2-methylbenzaldehydes with chromones. Chiral N,N′-dioxide/ScIII and YbIII complexes were found to interact with both photoenol intermediates and chromones simultaneously, accelerating the Diels–Alder reaction in an efficient and stereoselective manner. Experimental studies and DFT calculations were carried out to understand the reaction mechanism and the

  不对称光烯醇化/狄尔斯-阿尔德反应为复杂的手性多环提供了一种简单且原子经济的途径。与2-烷基二苯甲酮的成熟转化相比，2-甲基苯甲醛的对映选择性光烯醇化/Diels-Alder反应由于寿命较短且不稳定的光烯醇中间体而具有挑战性。在此，我们提出了 2-甲基苯甲醛与色酮的高度对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德反应。发现手性N、N '-二氧化物/Sc III和 Yb III配合物同时与光烯醇中间体和色酮相互作用，以有效和立体选择性的方式加速 Diels-Alder 反应。通过实验研究和DFT计算来了解反应机理和立体选择性的起源。此外，2-烷基二苯甲酮也是合适的底物。以良好的产率和高的非对映选择性和对映选择性提供了一系列具有邻位多取代立构中心的手性稠合多环。
• Cu(I)-Catalyzed Alkynylation of Quinolones
  作者：Aitor Maestro、Sebastien Lemaire、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00020

  日期：2022.2.11