1-benzyl-4-quinolone | 24220-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-quinolone
• 英文别名: 1-benzylquinolin-4(1H)-one；1-Benzyl-4-chinolon；1-benzylquinolin-4-one
• CAS: 24220-92-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: KJOJZDHUUHJSOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  384.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-quinolone 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-3-iodoquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜介导的交叉偶联方法，用于合成3-杂芳基喹诺酮及其相关类似物†

  摘要：

  通过铜介导的C–H官能化，开发了一种有效且实用的方法，用于喹诺酮与一系列唑类之间的直接交叉偶联。这种合成策略可方便地获得各种C3-杂芳基喹诺酮，喹啉酮，萘啶酸，尿嘧啶，吡啶酮和色酮衍生物，它们是许多生物活性化合物中的突出结构基序。

  DOI：

  10.1039/c4ob00939h
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium hydride 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 1-benzyl-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalyzed Alkynylation of Quinolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00020

文献信息

• Substrate or Solvent-Controlled Pd^II -Catalyzed Regioselective Arylation of Quinolin-4(1<i>H</i> )-ones Using Diaryliodonium Salts: Facile Access to Benzoxocine and Aaptamine Analogues
  作者：Manish K. Mehra、Shivani Sharma、Krishnan Rangan、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000013

  日期：2020.5.3

  Substrate or solvent controlled regioselective C3, C5, and C8 arylation of quinolin‐4(1H)‐ones with diaryliodonium salts have been successfully achieved in high yields (up to 96 %). These protocols are applicable to a wide range of quinolone related heterocycles and provide potential access to naturally occurring benzoxocine and aaptamine analogues

  底物或溶剂控制的喹啉-4-（1 H）-酮与二芳基碘鎓盐的区域选择性C3，C5和C8芳基化已成功地实现了高收率（高达96％）。这些协议适用于多种与喹诺酮有关的杂环，并为潜在获得天然存在的苯佐辛和Aaptamine类似物提供了途径
• AgSbF6-controlled diastereodivergence in alkyne hydroarylation: facile access to Z- and E-alkenyl arenes
  作者：Minsik Min、Donghee Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4cc03602f

  日期：——

  AgSbF6-controlled diastereodivergent hydroarylation reactions were developed. Unprecedented and remarkable switching of the E/Z-stereoselectivity could be obtained by adjusting the AgSbF6 loading.

  开发了AgSbF6控制的立体多样性氢芳基化反应。通过调整AgSbF6的负载量，可以实现前所未有的E/Z立体选择性的显著切换。
• Iridium(III)-Catalyzed Regiocontrolled Direct Amidation of Isoquinolones and Pyridones
  作者：Debapratim Das、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/adsc.201701244

  日期：2018.1.17

  Iridium(III)‐catalyzed highly regiocontrolled C3/C8 amidation of isoquinolones and C6 amidation of 2‐pyridones has been successfully accomplished with various azides. The optimized method is operationally simple with a broad substrate scope. The protocol has been found to be scalable.

  用各种叠氮化物成功地完成了铱（III）催化的高区域控制的异喹诺酮的C3 / C8酰胺化和2-吡啶酮的C6酰胺化。优化的方法操作简单，具有广泛的基材范围。已经发现该协议是可伸缩的。
• Synthesis of Bridged Benzazocines and Benzoxocines by a Titanium-Catalyzed Double-Reductive Umpolung Strategy
  作者：Plamen Bichovski、Thomas M. Haas、Daniel Kratzert、Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.201405852

  日期：2015.2.2

  A sequence of two titanium(III)‐catalyzed reductive umpolung reactions is reported that allows the rapid construction of benzazo‐ and benzoxozine building blocks. The first step is a reductive cross‐coupling of quinolones or chromones with Michael acceptors. This reaction proceeds with complete syn‐selectivity for the quinolone functionalization while the anti‐diastereomers are obtained as the major

  据报道，由两个钛（III）催化的还原性蛋白还原反应序列可快速构建苯并偶氮和苯并恶嗪结构单元。第一步是喹诺酮或色酮与迈克尔受体的还原性交叉偶联。这种反应完全进行SYN -选择性的喹诺酮类功能化，而抗-diastereomers是从色酮的主要产品获得。在不同的反应条件下，可以改变立体化学结果以提供合成苯并二氢吡喃酮产品。随后的还原性酮基自由基环化以良好的产率锻造了三环标题化合物。提供了解释所观察到的立体选择性的立体化学模型，并且通过X射线分析和2D NMR光谱实验明确验证了产物构型。
• Direct conjugate alkylation of α,β-unsaturated carbonyls by Ti^III-catalysed reductive umpolung of simple activated alkenes
  作者：Plamen Bichovski、Thomas M. Haas、Manfred Keller、Jan Streuff

  DOI：10.1039/c5ob02631h

  日期：——

  The titanium(III)-catalysed cross-selective reductive umpolung of Michael-acceptors represents a unique direct conjugate β-alkylation reaction. It allows the cross-selective preparation of 1,6- and 1,4-difunctionalised building blocks without the requirement of stoichiometric organometallic reagents. In this full paper, the development and scope of the titanium(III)-catalysed cross-selective reductive

  钛（III）催化的迈克尔受体的交叉选择性还原活性代表了独特的直接共轭β-烷基化反应。它允许交叉选择制备1,6-和1,4-双官能化的结构单元，而无需化学计量的有机金属试剂。在这篇全文中，描述了钛（III）催化的迈克尔受体交叉选择还原还原活性剂的发展和范围。基于观察到的选择性和其他机械实验，提出了一种完善的机械方案。