5-allenyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one | 124453-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-allenyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 5-allenyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-2-cyclopentenone
• CAS: 124453-12-9
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O₃
• 分子量: 283.539
• InChiKey: GDPGXNFZLWGBNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allenyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one 在 chromium dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到5-allenyl-2,3-dichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铬 (II) 作为高选择性 (C(5)-脱氯剂，用于官能化 2,3,5-trichlorocyclopent-2-en-1-one)

  摘要：

  摘要(±)-2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy-和(±)-5-allyl(allenyl)-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1 -ones 在 CrCl2 的作用下进行区域选择性还原 C(5)-脱氯，得到相应的 2,3-二氯环戊烯酮。

  DOI：

  10.1007/bf02502954
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~108.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 5-allenyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Ismailov, S. A.; Miftakhov, M. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.2, p. 1414 - 1415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aspects of stereoselectivity in electrophilic addition reactions of iodine with 5-allenyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one and its derivatives
  作者：N. A. Ivanova、A. M. Shainurova、O. V. Shitikova、Z. R. Valiullina、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000012374.85420.ba

  日期：2003.11

  The reactions of 5-allenyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-l-one and related compounds with I2 were studied. The stereochemistry of the resulting 1,2-adducts with I2 at the terminal double bond of the allenic fragment depends in a complex way on the character of functionalization in the cyclopentene fragment of the starting molecule.

  研究了 5-allenyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-l-one 及相关化合物与 I2 的反应。生成的 1,2-加合物在丙二烯片段的末端双键上具有 I2 的立体化学以复杂的方式取决于起始分子的环戊烯片段中的官能化特征。
• Some features of RuCl3-catalyzed periodate oxidation of 3-N-substituted 5-allenyl-2,5-dichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-ones
  作者：F. A. Akbutina、S. A. Torosyan、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02502941

  日期：1997.9

  5-(1Z-carboxymethylene)-2-chloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-ones have been prepared from the corresponding 3-N-substituted 5-allenyl-2,5-dichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-ones using selective oxidative cleavage of their allene bond by the RuCl3−NaIO4 system.

  摘要 3-N-取代的 5-(1Z-carboxymethylene)-2-chloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-ones 由相应的 3-N-取代 5-allenyl-2,5-dichloro -4,4-二甲氧基环戊-2-en-1-ones 使用 RuCl3-NaIO4 系统选择性氧化裂解丙二烯键。
• Ivanova; Shainurova; Miftakhov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 3, p. 434 - 435
  作者：Ivanova、Shainurova、Miftakhov

  DOI：——

  日期：——
• Tolstikov, G. A.; Ismailov, S. A.; Khalilov, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.2, p. 356 - 363
  作者：Tolstikov, G. A.、Ismailov, S. A.、Khalilov, L. M.、Miftakhov, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Miftakhov, M. S.; Ivanova, N. A.; Yumagulova, S. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 11, p. 1470 - 1472
  作者：Miftakhov, M. S.、Ivanova, N. A.、Yumagulova, S. A.、Torosyan, S. A.、Vostrikov, N. S.

  DOI：——

  日期：——